2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenol | 1142173-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenol
• 英文别名: 2-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]phenol
• CAS: 1142173-50-9
• 化学式: C₁₄H₉ClO
• 分子量: 228.678
• InChiKey: NRPWADLUPZVLPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenol 在 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2-(4-chlorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化 2-炔基酚和甲苯磺酰苯胺的分子内环化轻松合成 2-取代苯并[b]呋喃和吲哚†

  摘要：

  催化量的 CuCl 和 Cs 2 CO 3用于通过 2-炔基酚和甲苯磺酰苯胺的分子内环化合成各种 2-取代的苯并[ b ]呋喃和吲哚。该方案条件温和、产率高、底物范围广，是合成2-取代苯并[ b ]呋喃和吲哚的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c9ra01260e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有独特动态荧光“开/关”特性的二氧杂膦稠合双磷酸环的三组分合成

  摘要：

  在此，我们报告了具有独特光物理特性的新型二氧杂正膦稠合二磷酸环的直接三组分合成。基于其独特的结构和特性，通过动态开环/闭环机制揭示了一种用于 pH 传感的新型荧光开关。

  DOI：

  10.1002/anie.202215436

文献信息

• A concise approach for the synthesis of 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans via Ph3P-catalyzed iodocyclization
  作者：Yin-Long Li、Jian Li、Sheng-Nan Yu、Ji-Bo Wang、Yan-Min Yu、Jun Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.005

  日期：2015.10

  A variety of 3-iodoindole and 3-iodobenzo[b]furan derivatives were conveniently prepared from the corresponding 2-alkynylanilines and 2-alkynylphenols through Ph3P-catalyzed iodocyclization in the presence of N-iodosuccinimide (NIS). This protocol provides a rapid access to 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans in good to excellent yields under mild conditions.

  各种3-碘吲哚和3-碘代苯并〔b被方便地从相应的2- alkynylanilines和2- alkynylphenols通过pH下制备]呋喃衍生物3在存在P-催化iodocyclization Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）。这个协议提供了一个快速访问3- iodoindoles和3-碘代苯并〔b〕呋喃在良好到温和的条件下具有优异的产率。
• Metal-Free Radical Annulation of Oxygen-Containing 1,7-Enynes: Configuration-Selective Synthesis of (<i>E</i>)-3-((Arylsulfonyl)methyl)-4-Substituted Arylidenechromene Derivatives
  作者：Kaimin Mao、Mouwang Bian、Lei Dai、Jinghang Zhang、Qiuyu Yu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03946

  日期：2021.1.1

  A novel strategy for the synthesis of (E)-3-((arylsulfonyl)methyl)-4-substituted benzylidenechromene derivatives via a metal-free radical annulation reaction of oxygen-containing 1,7-enynes with thiosulfonates has been developed. The reaction shows broad substrate scope, wide functional group tolerance, and moderate to excellent yields. Moreover, thiosulfonates were well driven to achieve the bifunctionalization

  通过含氧的1,7-烯炔与硫代磺酸盐的金属自由基环合反应，开发了一种新的策略来合成（E）-3-（（芳基磺酰基）甲基）-4-取代的亚苄基亚甲基衍生物。该反应显示出宽的底物范围，宽的官能团耐受性和中等至优异的产率。此外，硫代磺酸盐被很好地驱动以实现衍生自脂族炔烃的oxo-1,7-烯炔的双官能化反应。另外，产物的（E）-构型由1，7-烯炔的结构高度控制。
• Iridium(<scp>i</scp>)-catalyzed hydration/esterification of 2-alkynylphenols and carboxylic acids
  作者：Linwei Zeng、Renjie Chen、Chen Zhang、Hujun Xie、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/c9cc09984k

  日期：——

  An iridium(i)-catalyzed hydration/esterification of 2-alkynylphenols and carboxylic acids is described. Various 2-alkynylphenols and carboxylic acids could be used in this process to furnish aromatic ortho-acyloxyketones via a regio- and stereo-selective addition reaction followed by intramolecular rearrangement. This protocol features mild reaction conditions and broad substrate scope. Further transformations

  描述了铱（i）催化的2-炔基苯酚和羧酸的水合/酯化。各种2-炔基苯酚和羧酸可用于该过程中，通过区域和立体选择性加成反应，然后进行分子内重排，提供芳族邻-酰氧基酮。该方案具有温和的反应条件和广泛的底物范围。进行了进一步的转化以证明合成应用。
• A Facile Construction of Bisheterocyclic Methane Scaffolds through <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Domino Cyclization
  作者：Hongbo Qi、Kaiming Han、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202100242

  日期：2021.10

  A convenient palladium-catalyzed domino cyclization reaction for the construction of bis(benzofuranyl)methane scaffolds bearing an all-carbon quaternary center has been described. In the cascade process, one C(sp2)—O bond, two C(sp2)—C(sp3) bonds as well as two benzofuran rings are formed in a single synthetic sequence. The approach shows wide scope of substrates and good functional-group tolerance

  已经描述了一种方便的钯催化的多米诺环化反应，用于构建带有全碳四元中心的双（苯并呋喃基）甲烷支架。在级联过程中，一个C(sp 2 )-O 键、两个C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键以及两个苯并呋喃环在单一合成序列中形成。该方法显示出广泛的底物和良好的官能团耐受性。此外，该方法成功地扩展到苯并呋喃基甲基色满衍生物的合成。
• A palladium-catalyzed tandem reaction of 2-(2-bromobenzylidene)cyclobutanone with 2-alkynylphenol
  作者：Xiaolin Pan、Yong Luo、Hong-Guang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5cc07360j

  日期：——

  An efficient approach for the generation of benzo[b]naphtho[2,3-d]oxocin-6-ones through a palladium-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylphenol with 2-(2-bromobenzylidene)cyclobutanone is described. This tandem process afforded the fused polycycles easily, with the formation of three bonds with high efficiency and excellent selectivity.

  通过钯催化的2-炔基苯酚与2-(2-溴苯基亚甲基)环丁酮的串联反应，描述了一种高效的制备苯并[b]萘并[2,3-d]氧喹啉-6-酮的方法。这种串联过程容易地形成融合多环化合物，高效地形成三个键，并具有优异的选择性。