2-bromo-2'-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl | 1211318-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2'-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Bromo-2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzene；1-bromo-2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzene
• CAS: 1211318-60-3
• 化学式: C₂₀H₁₃Br
• 分子量: 333.227
• InChiKey: POBTVLUSPCWAMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2'-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到4-bromo-9-iodo-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  环状二芳基 λ3-溴烷作为区域发散炔化反应的前体

  摘要：

  区域发散反应是快速获取分子多样性的一个令人着迷的工具。在此，我们报道了高价溴作为芳基前体的互补特征及其在过渡金属催化反应下提供邻位和间位取代的炔基化产物的行为。机理和计算研究表明了如何控制这些选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202319960
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苯基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-bromo-2'-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  环状二芳基 λ3-溴烷作为区域发散炔化反应的前体

  摘要：

  区域发散反应是快速获取分子多样性的一个令人着迷的工具。在此，我们报道了高价溴作为芳基前体的互补特征及其在过渡金属催化反应下提供邻位和间位取代的炔基化产物的行为。机理和计算研究表明了如何控制这些选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202319960

文献信息

• Copper-catalysed bromoalkynylation of arynes
  作者：Takami Morishita、Hiroto Yoshida、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919301d

  日期：——

  Arynes were found to be inserted into a C(sp)–Br σ-bond of bromoalkynes in the presence of a copper catalyst, giving (alkynyl)bromoarenes in a straightforward manner.

  发现是在铜催化剂存在下，炔基化合物可以插入溴烷烃中的C(sp)–Br σ键，从而简单地合成(炔基)溴芳烃。
• Vanadium incorporated Zeolite-Y, a versatile catalyst for inter and intra- molecular haloalkynylation coupling reactions
  作者：Soumyadip Basu、Sauvik Chatterjee、Kajal De、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122494

  日期：2022.11
• Cyclic Diaryl λ³‐Bromanes as a Precursor for Regiodivergent Alkynylation Reactions
  作者：Maxime De Abreu、Torben Rogge、Matteo Lanzi、Tomas J. Saiegh、Kendall N. Houk、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/anie.202319960

  日期：2024.4.15

  Regiodivergent reactions are a fascinating tool to rapidly access molecular diversity. Herein we reported the complemental character of hypervalent bromines, as aryne precursors and their behavior under transition metal-catalyzed reactions to furnish both ortho- and meta-substituted alkynylation products. Mechanistic and computational studies show how these selectivities are controlled.

  区域发散反应是快速获取分子多样性的一个令人着迷的工具。在此，我们报道了高价溴作为芳基前体的互补特征及其在过渡金属催化反应下提供邻位和间位取代的炔基化产物的行为。机理和计算研究表明了如何控制这些选择性。