(2E,13E)-(9R,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-9-chloro-16,16-dimethyl-2,13-prostadienoic acid methyl ester | 100999-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,13E)-(9R,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-9-chloro-16,16-dimethyl-2,13-prostadienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-7-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-[(E,3R)-4,4-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-2-enoate
• CAS: 100999-89-1
• 化学式: C₃₃H₅₅ClO₆
• 分子量: 583.249
• InChiKey: XPULBPJQIQXMJI-RXVAZULSSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,13E)-(9R,11R,15R)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-9-chloro-16,16-dimethyl-2,13-prostadienoic acid methyl ester 、 乙酰异氰酸酯 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,13E)-(9r,11R,15R)-9-chloro-11,15-dihydroxy-16,16-dimethyl-2,13-prostadienoic acid n-acetylamide
  参考文献：
  名称：

  9-halo-2-prostaglandin derivatives, processes for the preparation

  摘要：

  本发明涉及一般式I的9-卤代-.DELTA..sup.2 -前列腺素衍生物，其中Hal是α-或β-位置的氟或氯原子，R.sub.1是残基OR.sub.2，其中R.sub.2表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂环残基；或残基NHR.sub.3，其中R.sub.3表示酸残基或残基R.sub.2，A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或顺式-CH.dbd.CH-基团，B是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或反-CH.dbd.CH-或--C.tbd.C-基团，W是自由或功能修饰的羟甲基或##STR2##其中各自的OH基团可以处于α-或β-位置，D和E共同表示直接键或D是1-10碳原子的直链或支链烷基，可以选择性地被氟原子取代，E是氧原子或硫原子、直接键、--C.tbd.C-键或--CR.sub.6 .dbd.CR.sub.7 -基团，其中R.sub.6是氢原子或烷基，R.sub.7是氢原子、烷基或卤原子，R.sub.4是自由或功能修饰的羟基，R.sub.5是氢原子、烷基、卤代烷基、环烷基、可选择性取代的芳基或杂环基团，如果R.sub.2表示氢原子，则与生理相容的碱盐。

  公开号：

  US04699920A1

文献信息

• 9-HALOGEN-PROSTAGLANDINDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0198829B1

  公开（公告）日：1990-04-18
• 9-halo-2-prostaglandin derivatives, processes for the preparation
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04699920A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  The invention relates to 9-halo-.DELTA..sup.2 -prostane derivatives of general Formula I ##STR1## wherein Hal is a fluorine or chlorine atom in the .alpha.- or .beta.-position, R.sub.1 is the residue OR.sub.2 with R.sub.2 meaning a hydrogen atom, alkyl, cycloalkyl, aryl or a heterocyclic residue; or the residue NHR.sub.3 wherein R.sub.3 means an acid residue or the residue R.sub.2 and A is a --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or cis-CH.dbd.CH--group, B is a --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or trans--CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C--group, W is a free or functionally modified hydroxymethylene or ##STR2## wherein the respective OH-groups can be in the .alpha.- or .beta.-position, D and E jointly mean a direct bond or D is a straight- or branched-chain alkylene group of 1-10 carbon atoms, which can optionally be substituted by fluorine atoms, E is an oxygen or sulfur atom, a direct bond, a --C.tbd.C--bond or a --CR.sub.6 .dbd.CR.sub.7 --group wherein R.sub.6 is a hydrogen atom or an alkyl group and R.sub.7 is a hydrogen atom, an alkyl group or a halogen atom, R.sub.4 is a free or functionally modified hydroxy group, R.sub.5 is a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group, a cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, or a heterocyclic group, and, if R.sub.2 means a hydrogen atom, the salts thereof with physiologically compatible bases.

  本发明涉及一般式I的9-卤代-.DELTA..sup.2 -前列腺素衍生物，其中Hal是α-或β-位置的氟或氯原子，R.sub.1是残基OR.sub.2，其中R.sub.2表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂环残基；或残基NHR.sub.3，其中R.sub.3表示酸残基或残基R.sub.2，A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或顺式-CH.dbd.CH-基团，B是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或反-CH.dbd.CH-或--C.tbd.C-基团，W是自由或功能修饰的羟甲基或##STR2##其中各自的OH基团可以处于α-或β-位置，D和E共同表示直接键或D是1-10碳原子的直链或支链烷基，可以选择性地被氟原子取代，E是氧原子或硫原子、直接键、--C.tbd.C-键或--CR.sub.6 .dbd.CR.sub.7 -基团，其中R.sub.6是氢原子或烷基，R.sub.7是氢原子、烷基或卤原子，R.sub.4是自由或功能修饰的羟基，R.sub.5是氢原子、烷基、卤代烷基、环烷基、可选择性取代的芳基或杂环基团，如果R.sub.2表示氢原子，则与生理相容的碱盐。