N,N-diethyl-9-phenanthrenamine | 25943-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-9-phenanthrenamine
• 英文别名: 9-(diethylamino)phenanthrene；9-Diaethylamino-phenanthren；N,N-diethylphenanthren-9-amine
• CAS: 25943-35-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: JBAIFTSFUKZKGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  403.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 、 N,N-diethyl-9-phenanthrenamine 在 sodium methylate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以8%的产率得到6-chloro-5H-dibenzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  从二氯环丙烷到呋喃和环戊二烯，通过乙烯基碳烯

  摘要：

  碱诱导的二氯卡宾加成物2至9-烷氧基苯并菲1的消除导致呋喃6，大概是通过环丙烯3进行的，该环丙烯3进行了重排为乙烯基卡宾4和CH插入。按照相同的顺序，9-取代的烷基菲加合物10和14提供环戊二烯11和15。但是，简单的烯醇醚的碳烯加成物反应不同，并优先生成2-氯烯-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710707
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-9-amino-9,10-dihydrophenanthrene 生成 N,N-diethyl-9-phenanthrenamine
  参考文献：
  名称：

  YASUDA MASAHIDE; YAMASHITA TOSHIAKI; SHIMA KENSUKE; PAC CHYONGJIN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 753-759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical reactions of arenecarbonitriles with aliphatic amines. 1. Effect of arene structure on aminyl vs. .alpha.-aminoalkyl radical formation
  作者：Frederick D. Lewis、Beth E. Zebrowski、Paul E. Correa

  DOI：10.1021/ja00313a038

  日期：1984.1

  Reactions photochimiques du phenanthrenecarbonitrile-9 avec divers amines primaires et secondaires et la triethylamine. Les constantes de vitesse d'estimation de fluorescence par les amines decroissent avec l'α-alkylation de l'amine

  反应 photochimiques du phenanthrenecarbonitrile-9 avec divers amines primaires et secondaires et la triethylamine。Les constantes de vitesse d'estimation defluorescence par les amines decroissent avec l'α-烷基化 de l'amine
• YASUDA MASAHIDE; YAMASHITA TOSHIAKI; SHIMA KENSUKE; PAC CHYONGJIN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 753-759
  作者：YASUDA MASAHIDE、 YAMASHITA TOSHIAKI、 SHIMA KENSUKE、 PAC CHYONGJIN

  DOI：——

  日期：——
• MULLER, PAUL;PAUTEX, NICOLE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1630-1637
  作者：MULLER, PAUL、PAUTEX, NICOLE

  DOI：——

  日期：——
• From Dichlorocyclopropanes to Furans and Cyclopentadienes<i>via</i>Vinylcarbenes
  作者：Paul Müller、Nicole Pautex

  DOI：10.1002/hlca.19880710707

  日期：1988.11.2

  Base-induced elimination of dichlorocarbene adducts 2 to 9-alkoxyphen threnes 1 leads to furans 6, presumably via cyclopropenes 3 which undergo rearrangement to vinylcarbenes 4 and CH insertion. By the same sequence, the 9-substituted alkylphenanthrene adduct 10 and 14 afford cyclopentadienes 11 and 15. Carbene adducts of simple enol ethers, however, react differently and give preferentially 2-chloroalken-2-ones

  碱诱导的二氯卡宾加成物2至9-烷氧基苯并菲1的消除导致呋喃6，大概是通过环丙烯3进行的，该环丙烯3进行了重排为乙烯基卡宾4和CH插入。按照相同的顺序，9-取代的烷基菲加合物10和14提供环戊二烯11和15。但是，简单的烯醇醚的碳烯加成物反应不同，并优先生成2-氯烯-2-酮。