1,5-dibromonaphthalene-2,6-dicarbaldehyde | 637739-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dibromonaphthalene-2,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1,5-dibromo-2,6-naphthalene dialdehyde；1,5-Dibromonaphthalene-2,6-dicarbaldehyde
• CAS: 637739-45-8
• 化学式: C₁₂H₆Br₂O₂
• 分子量: 341.986
• InChiKey: AQKAKMABAHSTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-249 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  444.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibromonaphthalene-2,6-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 18-methyl-8,21-dioxa-18-azahexacyclo[13.5.1.02,14.03,11.06,10.016,20]henicosa-2(14),3(11),4,6,9,12-hexaene-17,19-dione
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2-c：5,6-c]二呋喃：一种反应性连接基和环烷前体。

  摘要：

  萘并[1,2-c：5,6-c]二呋喃已通过9步合成法从2,6-二甲基萘中分离出来。它是一种高反应性的二烯，其性质与相关的异苯并呋喃相似。在Diels-Alder反应中，其中间体一加合物的反应性实际上不如母体呋喃，这使得与不同亲二烯体的连续Diels-Alder反应成为可能。与束缚的双（双亲二烯体）的反应导致萘环烷的产生。

  DOI：

  10.1021/jo034777x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溴 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,5-dibromonaphthalene-2,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2-c; 5,6-c]二呋喃，一种稳定的异苯并呋喃衍生物

  摘要：

  标题化合物，一种有趣的异苯并呋喃类似物，由9，2,6-二甲基萘制得，总产率为12％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02146-6

文献信息

• The Impact of Antiaromatic Subunits in [4<i>n</i>+2] π-Systems: Bispentalenes with [4<i>n</i>+2] π-Electron Perimeters and Antiaromatic Character
  作者：Jing Cao、Gábor London、Oliver Dumele、Margarete von Wantoch Rekowski、Nils Trapp、Laurent Ruhlmann、Corinne Boudon、Amnon Stanger、François Diederich

  DOI：10.1021/jacs.5b03074

  日期：2015.6.10

  fused to a central benzene or naphthalene moiety, have been prepared through a modified double carbopalladation cascade reaction. While these chromophores feature skeletons with [4n+2] π-electron perimeters, the two 8 π-electron pentalene subunits strongly influence bonding and spectral properties. (1)H NMR spectra showed large upfield shifts of the protons in the pentalene moieties, comparable to antiaromatic

  通过改进的双碳钯化级联反应制备了三个系列的稳定、中性、π 扩展的双戊烯衍生物，其中两个戊烯与中心苯或萘部分稠合。虽然这些发色团具有 [4n+2] π 电子周长的骨架，但两个 8 π 电子戊烯亚基强烈影响键合和光谱特性。(1) H NMR 光谱显示戊烯部分中质子的大场位移，与抗芳香族单苯并戊烯相当。通过 NICS-XY 扫描对磁环电流的进一步研究表明，在其中两个系列中，中央苯环处有一个全局副向电流和一个局部互向性电流，而具有中央萘环的第三个系列显示出更多的局部环电流，在戊烯部分上具有更强的副热带环电流。X 射线衍射分析显示平面双戊烯核在戊烯单元中具有较大的双键和单键交替，具有抗芳香性特征，并且中心芳环中的交替较小。与 TD-DFT 计算结果一致，与具有相同稠环数的其他中性类并苯类烃相比，光学和电化学数据均显示出更小的 HOMO-LUMO 能隙。实验和计算结果都表明，尽管骨架的 [4n+2] π
• Improving the photovoltaic performance of ladder-type dithienonaphthalene-containing copolymers through structural isomerization
  作者：Yunlong Ma、Qingdong Zheng、Lixin Wang、Dongdong Cai、Changquan Tang、Meng Wang、Zhigang Yin、Shan-Ci Chen

  DOI：10.1039/c4ta02585g

  日期：——

  The photovoltaic device based on copolymer PaDTNBTO shows an efficiency of 6.44% with a V_oc of 0.92 V.

  基于共聚物PaDTNBTO的光伏器件显示出6.44%的效率，开路电压为0.92V。
• Dipyrene-Fused Dicyclopenta[<i>a</i>,<i>f</i>]naphthalenes
  作者：Jason Melidonie、Evgenia Dmitrieva、Ke Zhang、Yubin Fu、Alexey A. Popov、Wojciech Pisula、Reinhard Berger、Junzhi Liu、Xinliang Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02626

  日期：2020.1.3

  Herein, we demonstrate an efficient synthesis of two antiaromatic constitutional isomers of pyrene-fused dicyclopenta[a,f]naphthalenes (PCPNs) 1a and 1b featuring 44 π-conjugated electrons. Notably, the thermodynamic stability of PCPNs can be tuned by ortho-fusing pyrene moieties to either the a or b bond of dicyclopentanaphthalene (CPN) leading to labile 1,5- (1a) or stable 2,6-naphthoquinodimethane

  在这里，我们证明了an的稠合双环戊二烯[a，f]萘（PCPNs）1a和1b的两个抗芳香族结构异构体的有效合成，其特征在于具有44个π共轭电子。值得注意的是，PCPNs的热力学稳定性可以通过将pyr部分与二环戊萘（CPN）的a或b键熔合来调节，从而导致不稳定的1,5-（1a）或稳定的2,6-萘醌二甲烷（NQDM）（1b ）配置。异构体1a和1b均显示0.48和0.44的中等开壳双自由基特征（y0），以及1.0和1.1 eV的窄能隙。此外，通过原位EPR / UV-vis-NIR光谱电化学研究阐明了1a和1b的自由基阳离子和阴离子种类的光谱和自旋特性。进而，制造了溶液处理的1b的场效应晶体管，
• Synthesis, physical properties of X-shape naphthalene-cored π-conjugated oligomers
  作者：Qiang Zhang、Ruizhi Tang、Xiaolong Sun、Yubin Fu、Xinyang Wang、Feng Qiu、Wuxue Zhao、Sheng Han、Wei Wang、Xiaodong Zhuang、Fan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.108

  日期：2015.6

  A series of X-shape naphthalene-cored it-conjugated oligomers were synthesized by Suzuki cross-coupling and Knoevenagel condensation reaction. Their geometric and electronic structures have been fully characterized. These molecules showed rich photophysical properties and electrochemical behaviors, which can be finely tunable by the separate chemical modification on the horizontal and vertical directions of the naphthalene core. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antiaromatic Dicyclopenta[<i>b,g</i>]/[<i>a,f</i>]naphthalene Isomers Showing an Open-Shell Singlet Ground State with Tunable Diradical Character
  作者：Tingting Xu、Yi Han、Zhongjin Shen、Xudong Hou、Qing Jiang、Wangdong Zeng、Pei Wen Ng、Chunyan Chi

  DOI：10.1021/jacs.1c06677

  日期：2021.12.15