1-(4-methoxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol | 675122-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-ol；1-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-ol；1-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 675122-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: FSBSHQHKJVZSEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (2-((4-fluorophenyl)(hydroxy)(4-methoxyphenyl)methyl)benzofuran-3-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的涉及C–O和C–P键形成的环合成有机磷化合物

  摘要：

  描述了一种新颖的三氟甲磺酸铜（II）催化的高效炔烃与二苯基膦氧化物的级联环氧化合成有价值的有机磷化合物的方法。该方案对环境气氛具有良好的官能团相容性和不敏感性，可在温和条件下以高收率提供一条简单直接的途径通往有机磷化合物产品。该方法可以有效地放大到克级，从而突出了该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01947
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-4'-甲氧基二苯甲酮 、 乙炔 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHROMIC MATERIALS COMPRISING HALOALKYL GROUPS

  摘要：

  本发明的各种非限制性实施例涉及包含卤代烷基的光致变色材料。更具体地，本文所披露的各种非限制性实施例提供包括吲哚并螺[1,2-b]吡喃基的光致变色材料，例如吲哚并螺[2′,3′:3,4]吡喃并在其13位上键合有卤代烷基的光致变色材料，其中卤代烷基是全氟化基团或由—O(CH2)a(CX2)bCT3表示的基团，其中T是卤素，每个X独立地是氢或卤素，a是从1到10的整数，b是从1到10的整数。本文所披露的其他非限制性实施例提供光致变色组合物和光致变色制品，例如但不限于包括所述光致变色材料的眼镜镜片等，以及制造这些制品的方法。

  公开号：

  US20070278461A1

文献信息

• Method Of Preparing Fused Ring Indeno Compounds
  申请人：Transitions Optical, Inc.

  公开号：US20150141662A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to methods of preparing fused ring indeno compounds that involves reacting together a dienophile and a lactone compound, in the presence of a catalyst, and a carboxylic acid anhydride. With some embodiments, the fused ring indeno compound is represented by the following Formula (I-A), the dienophile is represented by the following Formula (II-A), and the lactone compound is represented by the following Formula (III-A):

  本发明涉及一种制备融合环吲哚化合物的方法，涉及将双亲受体和内酯化合物在催化剂和羧酸酐的存在下反应在一起。在某些实施例中，融合环吲哚化合物由以下式(I-A)表示，双亲受体由以下式(II-A)表示，内酯化合物由以下式(III-A)表示：
• Convenient and Highly Efficient Routes to 2  <i>H</i> ‐Chromene and 4‐Chromanone Derivatives: Iodine‐Promoted and <i>p</i> ‐Toluenesulfonic Acid Catalyzed Cascade Cyclizations of Propynols
  作者：Yi‐Feng Qiu、Yu‐Ying Ye、Xian‐Rong Song、Xin‐Yu Zhu、Fang Yang、Bo Song、Jia Wang、Hui‐Liang Hua、Yu‐Tao He、Ya‐Ping Han、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201406100

  日期：2015.2.16

  A convenient strategy is presented for the easy preparation of a series of 2 H‐chromenes under mild conditions through iodocyclization of readily accessible propynols. In addition, various 4‐chromanones can be synthesized through a p‐toluenesulfonic acid catalyzed cascade cyclization with high efficiency (yields up to 99 %). Our developed reaction systems are proven to have good functional‐group applicability

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。
• Synthesis of Divergent Benzo[<i>b</i>]fluorenones through Cycloaromatization Reactions of 1,5-Enynols and 1,5-Diynols
  作者：Bingyu Yan、Yang Fu、Hui Zhu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00231

  日期：2019.4.5

  A facile and efficient synthesis of divergent benzo[b]fluorenones is described through the use of dichlorobenzoquinone-promoted oxidative cycloaromatization reactions of acyclic 1,5-enynols and 1,5-diynols. The success of these cascade reactions depends on the chemoselectivity of the initial Meyer–Schuster rearrangement to produce allenol intermediate, which is followed by regioselective Schmittel

  通过使用二氯苯醌促进的无环1,5-烯醇和1,5-二炔醇的氧化环芳构化反应，描述了发散的苯并[ b ]芴酮的简便高效合成方法。这些级联反应的成功取决于初始Meyer-Schuster重排产生烯丙醇中间体的化学选择性，随后是区域选择性的Schmittel环化反应，以及随后的Friedal-Crafts烷基化反应或末端Ar部分的自由基进攻。反应中仅需要氧化剂和溶剂，因此在不含金属的条件下提供了一个小的库，具有所需的具有优异的官能团耐受性的预期多碳环产物。选定的苯并[ b]的吸收和光致发光特性还研究了芴酮。结果表明，在苯基部分包含给电子体4-OMe基团的化合物（2h）显示出深绿色发射光（491nm）。
• Facile One-Pot Synthesis of Photochromic Pyrans
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol035599x

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Photochromic pyrans, including [3H]naphtho[2,1-b]pyrans, [2H]naphtho[1,2-b]pyrans, indeno-fused naphtho[1,2-b]pyrans, and heteroannulated pyrans, were synthesized in excellent yields through a facile one-pot procedure by reaction of propargyl alcohol and naphthol or phenol derivatives in the presence of 5 mol % PPTS and 2 equiv of (MeO)3CH. Symmetrical and nonsymmetrical bispyrans

  [反应：请参见文字]。合成了包括[3H]萘[2,1-b]吡喃，[2H]萘[1,2-b]吡喃，茚并稠合的萘[1,2-b]吡喃和异环吡喃的光致变色吡喃。在5 mol％PPTS和2当量（MeO）3CH存在下，通过炔丙醇与萘酚或苯酚衍生物反应，通过简便的一锅法获得优异的收率。对称和非对称双吡喃也可以使用该方案制备。
• Synthesis of Diiodinated All-Carbon 3,3′-Diphenyl-1,1′-spirobiindene Derivatives via Cascade Enyne Cyclization and Electrophilic Aromatic Substitution
  作者：Quanzhe Li、Liuzhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01418

  日期：2019.7.19

  from the reaction of propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclopropanes with iodine. The reaction proceeded through an iodination-initiated cascade intramolecular enyne cyclization and electrophilic aromatic substitution reaction process in 1,2-dichloroethane upon heating, giving desired spirocyclic products in moderate to excellent yields. Further transformation of the obtained products has also been

  从炔丙醇系链的亚烷基亚环丙烷与碘的反应中，已经开发出一种用于合成二碘代全碳螺双联二烯衍生物的合成方法。该反应通过在1，2-二氯乙烷中加热时由碘化引发的级联分子内烯炔环化和亲电子芳族取代反应过程进行，以中等至优异的产率得到所需的螺环产物。还提出了所得产物的进一步转化。