1,5-dibromo-2,6-(dimethoxymethyl)naphthalene | 185841-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dibromo-2,6-(dimethoxymethyl)naphthalene
• 英文别名: 1,5-Dibromo-2,6-bis(dimethoxymethyl)naphthalene；1,5-dibromo-2,6-bis(dimethoxymethyl)naphthalene
• CAS: 185841-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₈Br₂O₄
• 分子量: 434.125
• InChiKey: YYYROAFMVSWLAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibromo-2,6-(dimethoxymethyl)naphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 18-methyl-8,21-dioxa-18-azahexacyclo[13.5.1.02,14.03,11.06,10.016,20]henicosa-2(14),3(11),4,6,9,12-hexaene-17,19-dione
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2-c：5,6-c]二呋喃：一种反应性连接基和环烷前体。

  摘要：

  萘并[1,2-c：5,6-c]二呋喃已通过9步合成法从2,6-二甲基萘中分离出来。它是一种高反应性的二烯，其性质与相关的异苯并呋喃相似。在Diels-Alder反应中，其中间体一加合物的反应性实际上不如母体呋喃，这使得与不同亲二烯体的连续Diels-Alder反应成为可能。与束缚的双（双亲二烯体）的反应导致萘环烷的产生。

  DOI：

  10.1021/jo034777x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,5-dibromo-2,6-(dimethoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2-c; 5,6-c]二呋喃，一种稳定的异苯并呋喃衍生物

  摘要：

  标题化合物，一种有趣的异苯并呋喃类似物，由9，2,6-二甲基萘制得，总产率为12％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02146-6

文献信息

• Naphtho[1,2-<i>c</i>:5,6-<i>c</i>]difuran:  A Reactive Linker and Cyclophane Precursor
  作者：Michelle E. Thibault、Taunia L. L. Closson、Sidney C. Manning、Peter W. Dibble

  DOI：10.1021/jo034777x

  日期：2003.10.1

  Naphtho[1,2-c:5,6-c]difuran has been isolated in a 9-step synthesis from 2,6-dimethylnaphthalene. It is a highly reactive diene similar in nature to the related isobenzofuran. In Diels-Alder reactions, its intermediate monoadducts are actually less reactive that the parent difuran making possible sequential Diels-Alder reactions with different dienophiles. Reaction with a tethered bis(dienophile) leads

  萘并[1,2-c：5,6-c]二呋喃已通过9步合成法从2,6-二甲基萘中分离出来。它是一种高反应性的二烯，其性质与相关的异苯并呋喃相似。在Diels-Alder反应中，其中间体一加合物的反应性实际上不如母体呋喃，这使得与不同亲二烯体的连续Diels-Alder反应成为可能。与束缚的双（双亲二烯体）的反应导致萘环烷的产生。
• Naphtho[1,2-c;5,6-c]difuran, a stable isobenzofuran derivative
  作者：Daniel W. Yu、Kathryn E. Preuss、Paulette R. cassis、T. Dontem Dejikhangsar、Peter W. Dibble

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02146-6

  日期：1996.12

  The title compound, an interesting analog of isobenzofuran, was prepared in nine steps from 2,6-dimethylnaphthalene in an overall yield of 12%.

  标题化合物，一种有趣的异苯并呋喃类似物，由9，2,6-二甲基萘制得，总产率为12％。