N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyanamide | 93439-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyanamide
• 英文别名: phenyl-prop-2-ynyl-carbamonitrile；Phenyl-prop-2-inyl-carbamonitril；N-Propargyl-N-cyan-anilin；Propargyl-phenyl-cyanamid；Phenyl(prop-2-ynyl)cyanamide
• CAS: 93439-98-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: VPEVOFDOSFUFMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyanamide 在 sodium hydride 、 均三甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以95%的产率得到N-phenyl-N-(1,2-propdienyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基氰胺的合成与反应性

  摘要：

  使用炔丙醇和N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺，通过一锅脱氧氰酰胺化-异构化方法获得了N-烯基氰胺。通过衍生化，使用氢化芳基化，加氢胺化和环加成方法来获得一系列氰胺产品，探索了这类新型烯丙酰胺的实用性，而使用现有方法很难获得这些产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02225
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙炔基)苯胺 生成 N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Tauber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 458, p. 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Mercury (II) Trifluoroacetate Mediated Cyclization of N-Aryl -Allenylmethyl Carbamide
  作者：B. Devan、K. Rajagopalan

  DOI：10.1080/00397919408010171

  日期：1994.6

  three step sequence is described for conversion of substituted phenyl carbamide into 1-cyano-4-methylidene -1,2,3,4-tetrahydro quinoline involving N-propargylation, allene formation followed by mercury (II) trifluoro acetate catalysed cyclization.

  摘要描述了将取代的苯基脲转化为 1-氰基-4-亚甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的三步序列，包括 N-炔丙基化、丙二烯形成和三氟乙酸汞 (II) 催化的环化。
• Visible-Light-Induced Tandem Reaction of Allenes with Selenesulfonates Leading to (<i>E</i>)-2,3-Disulfonylpropene Derivatives
  作者：Tao Fan、Xianli Ma、Yan Liu、Caina Jiang、Yanli Xu、Yanyan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00134

  日期：2022.5.6

  A visible-light-induced tandem reaction of allenes with selenesulfonates was developed, providing (E)-2,3-disulfonylpropene derivatives in moderate to good yields. This reaction was featured with simple operation, good regioselectivity and stereoselectivity, and wide functional group tolerance. Photoinduced radical additions via energy transfer were proposed.

  开发了一种可见光诱导的丙二烯与硒磺酸盐的串联反应，以中等至良好的产率提供 ( E )-2,3-二磺酰基丙烯衍生物。该反应具有操作简单、区域选择性和立体选择性好、官能团耐受性宽等特点。提出了通过能量转移进行光诱导自由基添加。
• v.Braun; Tauber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 458, p. 106
  作者：v.Braun、Tauber

  DOI：——

  日期：——
• Srinivasan; Devan; Shanmugam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 2, p. 123 - 125
  作者：Srinivasan、Devan、Shanmugam、Rajagopalan

  DOI：——

  日期：——
• Polyfunctional Aliphatic Compounds. V. The Cyclization of Dinitriles by Halogen Acids. A New Synthesis of Imidazoles
  作者：Francis Johnson、W. A. Nasutavicus

  DOI：10.1021/jo01024a035

  日期：1964.1