2-(乙氨基)-2-(3-甲氧基苯基)环己酮 | 1239943-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(乙氨基)-2-(3-甲氧基苯基)环己酮
• 中文别名: 2-(乙基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)-1-环己酮
• 英文名称: methoxetamine
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-2-(ethylamino)cyclohexanone；MXE；2-(ethylamino)-2-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1239943-76-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: LPKTWLVEGBNOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙氨基)-2-(3-甲氧基苯基)环己酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(-)-methoxetamine
  参考文献：
  名称：

  对映纯的甲氧西丁胺立体异构体：手性拆分，构象分析，紫外圆二色谱和电子圆二色谱

  摘要：

  手性分子甲氧西丁（MXE）在治疗难治性抑郁症患者的治疗中显示出有希望的生物学效应。为了满足对能够提供克量的MXE的每个对映体立体异构体以进行对映体的高级生物学研究的方法的需求，开发了一种协议来访问（R）-和（S）-MXE的克级量的MXE形式药学上可接受的盐的HCl采用大号- （ - ） - DTTA和d - （+） - DTTA（（ - ） - ö，ö ' -二- p -toluoyl-大号-酒石酸和（+） - ö，ö ' -二对甲苯甲酰基D-酒石酸分别作为两种手性拆分剂。与氯胺酮相反，所测比旋光度和构象分析表明，最丰富的构象异构体具有共同的轴向甲氧基苯基构象，该构型负责以MXE立体异构体的游离碱和HCl盐形式的旋光保守方向。最后，通过匹配实验和计算出的ECD谱图明确分配了绝对构型。本报告提供了获取克级量的对映纯MXE立体异构体的途径，以提高MXE生物学的最新知识。

  DOI：

  10.1039/d0nj05192f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯腈 在 溴 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 萘烷 为溶剂， 生成 2-(乙氨基)-2-(3-甲氧基苯基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  甲基苯丙胺的合成，代谢产物和氘标记的类似物作为分析标准品以及HPLC和手性毛细管电泳分离†

  摘要：

  甲基苯丙胺是一种设计药物，可替代解离性麻醉性氯胺酮，在欧洲已引起大量与医院相关的中毒和死亡。快速，用户友好的甲氧西明及其代谢产物的鉴定和定量是成功治疗中毒的关键因素。因此，我们提出了一种简便的制备方法，该方法可用于合成甲氧西丁胺，七种甲氧西丁胺代谢物和氘标记的衍生物作为分析标准品。甲氧西丁胺和去甲乙氧胺用作制备O-去甲基化和N的原料-脱烷基代谢产物。多步合成从可商购的化合物开始并且提供良好的产率。我们制备的分析标准品用于通过LCMS确证大鼠尿液中的甲氧西敏代谢物的建议结构。使用毛细管电泳，以各种浓度的β-环糊精，羧甲基化的β-环糊精和硫酸化的β-环糊精作为手性选择剂，用于MXE及其代谢物的手性分离。手性分离对于四种分析物是成功的。随后在最佳条件下，即当在50 mmol L -1中使用15 mmol L -1β-环糊精时，分析MXE及其代谢产物的混合物磷酸盐缓冲液，pH 2.5。在这种情况下

  DOI：

  10.1039/c7ra10893a

文献信息

• [EN] ARYLCYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLCYCLOHEXYLAMINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：GILGAMESH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021134086A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are arylcyclohexylamine derivatives and their use in the treatment of psychiatric disorders.

  本文提供了芳基环己胺衍生物及其在治疗精神疾病中的用途。
• Determination of the chiral status of different novel psychoactive substance classes by capillary electrophoresis and β‐cyclodextrin derivatives
  作者：Johannes S. Hägele、Eva‐Maria Hubner、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23268

  日期：2020.9

  aforementioned compound classes. Enantioresolution was achieved by simply adding native β‐cyclodextrin, acetyl‐β‐cyclodextrin, 2‐hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin, or carboxymethyl‐β‐cyclodextrin as chiral selector additives to the background electrolyte. Fifty‐one chiral NPS served as analytes mainly purchased from online vendors via the Internet. Using 10 mM of the aforementioned β‐cyclodextrins in a 10 mM

  除了滥用众所周知的非法药物外，消费者还发现了新的合成化合物，它们具有相似的作用，但化学结构发生了微小变化。最初，创建这些所谓的新型精神活性物质（NPS）是为了规避因滥用毒品而引起的起诉法。在过去的十年中，此类化合物世代相传，最流行的化合物是合成的甲基吡啶酮衍生物，称为甲氧麻黄酮。卡西酮在结构上与苯丙胺有关；迄今为止，已经合成了120多种全新的衍生物，并通过Internet进行了交易。卡西酮具有手性中心。然而，关于其对映体的药理学知之甚少。但是，NPS还包含其他手性化合物，例如苯丙胺衍生物，氯胺酮，2-（氨基丙基）苯并呋喃，和吩啶。在我们的项目继续中，以前介绍的一种廉价，易于执行的手性毛细管电泳区分离卡西酮的方法已扩展到上述化合物类别。通过将天然β-环糊精，乙酰基-β-环糊精，2-羟丙基-β-环糊精或羧甲基-β-环糊精作为手性选择剂添加到背景电解质中，即可实现对映体拆分。51个手性NPS用作
• ASSAY FOR METHOXETAMINE
  申请人：Randox Laboratories Ltd

  公开号：US20170003308A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Components for enabling immunodetection of methoxetamine are described including immunogens, haptens, antibodies and kits.

  本文描述了用于启用甲氧二甲基胺免疫检测的组分，包括免疫原、半抗原、抗体和试剂盒。
• METHOXETAMINE ASSAY
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP3112873A1

  公开（公告）日：2017-01-04

  Components for enabling immunodection of methoxetamine are described including immunogens, haptens, antibodies and kits.

  描述了可对甲氧基四胺进行免疫检测的组件，包括免疫原、抗原、抗体和试剂盒。
• Assay for methoxetamine
  申请人：Randox Laboratories Ltd

  公开号：US10254297B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  Components for enabling immunodetection of methoxetamine are described including immunogens, haptens, antibodies and kits.

  描述了用于甲氧基四胺免疫检测的组件，包括免疫原、抗原、抗体和试剂盒。