dimethyl 2-(2-(phenylethynyl)phenyl)malonate | 1429904-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(phenylethynyl)phenyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]propanedioate；dimethyl 2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]propanedioate
• CAS: 1429904-49-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: XNCSHDUJYRIWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(phenylethynyl)phenyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱通过氢化物转移方法催化酮与炔烃的分子内 β-C-H 烯基化

  摘要：

  在不使用导向基团的情况下直接功能化羰基 β C-H 键并不是一项微不足道的任务，而以常见的烯烃或炔烃作为偶联伙伴实现相应的原子经济转化更具挑战性。在这里，我们描述了铱催化的酮与常规炔烃的分子内直接 β-烯基化的发展。该反应是氧化还原中性的，避免强酸或强碱，并容忍各种官能团。结合实验和计算机制研究揭示了氢化物转移途径，涉及酮 α,β-去饱和、铱-氢化物介导的炔烃插入、共轭加成和 α-质子化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11505
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 dimethyl 2-(2-(phenylethynyl)phenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铱通过氢化物转移方法催化酮与炔烃的分子内 β-C-H 烯基化

  摘要：

  在不使用导向基团的情况下直接功能化羰基 β C-H 键并不是一项微不足道的任务，而以常见的烯烃或炔烃作为偶联伙伴实现相应的原子经济转化更具挑战性。在这里，我们描述了铱催化的酮与常规炔烃的分子内直接 β-烯基化的发展。该反应是氧化还原中性的，避免强酸或强碱，并容忍各种官能团。结合实验和计算机制研究揭示了氢化物转移途径，涉及酮 α,β-去饱和、铱-氢化物介导的炔烃插入、共轭加成和 α-质子化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11505

文献信息

• A Facile Route to Benzo[<i>a</i>]fluorenes<i>via</i>a Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbromobenzene with 2-(2-Alkynylphenyl)malonate
  作者：Yong Luo、Xiaolin Pan、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200606

  日期：2012.11.12

  A palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylbromobenzenes with 2-(2-alkynylphenyl)malonates gives rise to benzo[a]fluorenes in good yields. This tandem process is efficient with the formation of three bonds from easily available starting materials.

  钯催化的2-炔基溴苯与2-（2-炔基苯基）丙二酸酯的反应以良好的产率产生了苯并[ a ]芴。这种串联过程很有效，可以从容易获得的起始原料中形成三个键。
• Iridium-Catalyzed Intramolecular β-C–H Alkenylation of Ketones with Alkynes via a Hydride-Transfer Approach
  作者：Bo Zhou、Shuang Deng、Yin Xu、Xiaotian Qi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.2c11505

  日期：2022.12.21

  functionalization of carbonyl β C–H bonds without using directing groups has not been a trivial task, and it is even more challenging to realize the corresponding atom-economical transformations with common alkenes or alkynes as the coupling partner. Here, we describe the development of an iridium-catalyzed intramolecular direct β-alkenylation of ketones with regular alkynes. The reaction is redox neutral

  在不使用导向基团的情况下直接功能化羰基 β C-H 键并不是一项微不足道的任务，而以常见的烯烃或炔烃作为偶联伙伴实现相应的原子经济转化更具挑战性。在这里，我们描述了铱催化的酮与常规炔烃的分子内直接 β-烯基化的发展。该反应是氧化还原中性的，避免强酸或强碱，并容忍各种官能团。结合实验和计算机制研究揭示了氢化物转移途径，涉及酮 α,β-去饱和、铱-氢化物介导的炔烃插入、共轭加成和 α-质子化。