4,5-dimethyl-5-nitro-hexan-2-one | 4538-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-5-nitro-hexan-2-one
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-5-nitrohexan-2-one
• CAS: 4538-82-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: PFOGKAYDWJMSMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-5-nitro-hexan-2-one 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(-)-2-(2,3-dimethyl-3-nitrobutyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 、 2-((R)-2,3-Dimethyl-3-nitro-butyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸rub盐催化前手性受体上硝基烷的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  脯氨酸rub盐催化硝基链烷烃向手性受体的不对称迈克尔加成反应。当使用（2S）-L-脯氨酸时，非环状（E）-烯酮主要产生（S）-加合物，而环状（Z）-烯酮主要产生（R）-加合物。在仲硝基烷烃的某些反应中，对映体过量超过80％。伯硝基烷烃生成非对映异构体的混合物，该混合物在β-碳原子上具有相同的构型。加合物的硝基可以被Bu 3取代为氢SnH减少。总体转化等同于烯酮的不对称β-烷基化。反应中也可以使用官能化的硝基烷烃，例如硝基醇，硝基酯和硝基烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00379-7
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 戊-3-烯-2-酮 在 potassium carbonate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4,5-dimethyl-5-nitro-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of γ-Nitroketones and γ-Nitroesters Promoted by the Ionic Liquid/K₂CO₃ Catalytic System

  摘要：

  基于1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[bmim][BF4]）/K2CO3在超声激活的非均相催化体系中，通过硝基烷与α,β-不饱和羰基化合物的反应，已开发出一种方便的无溶剂合成γ-硝基酮和γ-硝基酯的方法。该系统在三次反应循环中保持了其催化活性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950306

文献信息

• Palladium catalyzed C-allylation of nitroalkanes
  作者：Piotr Aleksandrowicz、Hanna Piotrowska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85120-x

  日期：1982.1

  study of palladium catalyzed C-allylation of aliphatic nitro compounds is described. Allylic alcohols and/or their acetates and allyl phenyl ethers were employed as allylating agents. The dependence of the reaction yield on nature and quantity of base and structure of the allylic unit is reported and explained. The lowest yield was obtained for allyl alcohol; however it could be considerably increased

  描述了钯催化脂肪族硝基化合物的C-烯丙基化的详细研究。烯丙醇和/或其乙酸酯和烯丙基苯基醚用作烯丙基化剂。报道并解释了反应产率对烯丙基单元碱性质和数量以及结构的依赖性。烯丙醇的收率最低；然而，通过添加化学计量的乙酸乙酯可以大大增加它。功能组的反应性顺序为OPh> OAc> OH。还报道了合成四（三苯基膦）钯的新方法。
• Lunt,E., Tetrahedron, Supplement, 1964, vol. 6, p. 291 - 315
  作者：Lunt,E.

  DOI：——

  日期：——
• Bapat,J.B.; Black,D.S.C., Australian Journal of Chemistry, 1968, vol. 21, p. 2483 - 2495
  作者：Bapat,J.B.、Black,D.S.C.

  DOI：——

  日期：——
• Black, David St.C.; Strauch, Richard J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 2, p. 183 - 193
  作者：Black, David St.C.、Strauch, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• ALEKSANDROWICZ, P.;PIOTROWSKA, H.;SAS, W., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 9, 1321-1327
  作者：ALEKSANDROWICZ, P.、PIOTROWSKA, H.、SAS, W.

  DOI：——

  日期：——