2-(乙烯基氧基)苯甲醛 | 31600-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(乙烯基氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(vinyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Ethenyloxy)benzaldehyde；2-ethenoxybenzaldehyde
• CAS: 31600-76-7
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: SEJQTMLOJOWUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙烯基氧基)苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(乙烯氧基)-2-(甲氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  官能化芳基卡宾与双键的分子内加成反应

  摘要：

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，

  DOI：

  10.1021/ja00010a038
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙氧基)苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-(乙烯基氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  1，n-烯炔基的配体控制金催化的环化异构化反应合成二氢萘

  摘要：

  我们在本文中描述了炔丙基酯的金催化的重排，接着丙二烯-烯环化以提供取代的双环[4.4.0]二氢萘化合物。该方法也适用于...的乙烯基醚和乙烯基胺

  DOI：

  10.1039/c6cc03032g

文献信息

• Synthesis of benzo-fused medium ring cyclic ethers via a Michael addition–ring closing metathesis strategy involving nitroaliphatic compounds
  作者：Indubhusan Deb、Sumod John、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.009

  日期：2007.11

  Nitroalkenes derived from O-protected salicylaldehyde undergo facile Michael-type addition of nucleophiles possessing unsaturated tether. Ring closing metathesis of the Michael adducts provides benzo-fused medium ring cyclic ethers possessing a nitroalkyl functionality.

  衍生自O-保护的水杨醛的硝基烯烃经历具有不饱和系链的亲核试剂的容易的迈克尔型加成。迈克尔加合物的闭环易位提供了具有硝基烷基官能团的苯并稠合的中环环状醚。
• Ligand-controlled gold-catalyzed cycloisomerization of 1,n-enyne esters toward synthesis of dihydronaphthalene
  作者：Sravan K. Thummanapelli、Seyedmorteza Hosseyni、Yijin Su、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c6cc03032g

  日期：——

  We describe herein a gold-catalyzed rearrangement of propargyl esters followed by allene-ene cyclization to afford substituted bicyclic [4.4.0] dihydronaphtalene compounds. This method is also applied to vinylethers and vinylamines of...

  我们在本文中描述了炔丙基酯的金催化的重排，接着丙二烯-烯环化以提供取代的双环[4.4.0]二氢萘化合物。该方法也适用于...的乙烯基醚和乙烯基胺
• Olefin Amine (OLA) Reagents for the Synthesis of Bridged Bicyclic and Spirocyclic Saturated N-Heterocycles by Catalytic Hydrogen Atom Transfer (HAT) Reactions
  作者：Ya-Yi Wang、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.9b05074

  日期：2019.6.19

  spiro-, and fused rings. The OLA reagents are easily prepared and allow the synthesis of complex molecular frameworks under operationally simple conditions that tolerate a wide array of functional groups. Investigations into the Mn or Fe promoted reaction pathway support a metal hydride hydrogen atom transfer (MH-HAT) to generate a C-centered radical that undergoes addition to an unactivated imine

  螺旋和桥连双环结构需要富含 sp3 的框架，这些框架提供独特的理化性质和精确定位的取代基。为了以交叉偶联方式快速访问此类分子，我们描述了烯烃胺 (OLA) 试剂，用于将醛和酮转化为所有三种拓扑类型的双环 N-杂环：桥环、螺环和稠环。OLA 试剂很容易制备，并允许在操作简单的条件下合成复杂的分子框架，可耐受多种官能团。对 Mn 或 Fe 促进的反应途径的研究支持金属氢化物氢原子转移 (MH-HAT) 以生成 C 中心自由基，该自由基与未活化的亚胺加成，导致 N 中心自由基。
• A Selective and Sensitive Phenanthroimidazole-Based “Reactive” Ratiometric Sensor for Recognition of Hg²⁺Ions in Aqueous Solution
  作者：Yuanyuan Yan、Rui Zhang、Xiang Yu、Hui Xu

  DOI：10.1002/cplu.201402266

  日期：2014.10.31

  Based on specific reactivity of the vinyloxy group to Hg2+ ions, a new ratiometric phenanthroimidazole‐based fluorescent sensor, 2‐(2‐(vinyloxy)phenyl)‐1 H‐phenanthro[9,10‐d]imidazole, is prepared. The selectivity of the probe toward Hg2+ ions is very high, and shows minimal interference from other commonly coexistent metal ions. The reactive stoichiometry of the probe with Hg2+ ion is 2:1. Its detection

  根据乙烯基氧基与Hg 2+离子的比反应性，制备了一种新的基于比率菲并咪唑的荧光传感器2-（2-（乙烯基氧基）苯基）-1  H-菲基[9,10- d ]咪唑。探针对Hg 2+离子的选择性非常高，对其他常见共存金属离子的干扰极小。探针与Hg 2+离子的反应化学计量为2：1。评估其检测极限，并且可以检测到Hg 2+离子低至2.5×10 -8  M的下限。此外，由1进一步证实了Hg 2+促进探针的乙烯基氧基选择性水解。1 H NMR光谱和质谱。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [3+2] Cross-Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Carbonyls: A General Strategy for the Construction of Acetal[n.2.1] Skeletons
  作者：Siyang Xing、Yan Li、Zhen Li、Chang Liu、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/anie.201106368

  日期：2011.12.23

  Build a bridge: The first catalytic intramolecular [3+2] cycloaddition of monodonor–monoacceptor cyclopropanes (see scheme) provides a general and efficient strategy for construction of structurally diverse acetal[n.2.1] and 1,4‐dioxygen‐substituted cyclic skeletons, which are widely distributed in biologically important natural products.

  架起一座桥梁：单供体-单受体环丙烷的第一次催化分子内[3 + 2]环加成反应（见方案）为构建结构多样的乙缩醛提供了一种通用而有效的策略。2.1]和1,4-双氧取代的环状骨架，它们广泛分布在具有重要生物学意义的天然产物中。