ethyl 3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate | 91393-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 91393-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD04971122
• 分子量: 232.239
• InChiKey: SAISCYNZBKJQRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基乙烯基取代的1,3,4-恶二唑基-1,2,4-恶二唑：合成，表征和DNA结合测定

  摘要：

  本文介绍了一系列衍生自（E）-3-二茂铁基丙烯酸的恶二唑的合成，表征和DNA结合测定。以令人满意的产率获得化合物，并通过NMR和高分辨率质谱分析对其进行表征。此外，化合物8a的X射线表征被调查了。制备了一系列二茂铁基乙烯基取代的1,3,4-恶二唑基-1,2,4-恶二唑，并通过紫外可见和电化学技术进行了研究。监测氧化还原活性二茂铁/二茂铁对的特征信号，这可以验证吸电子恶二唑杂环的影响及其对1,2,4-恶二唑取代基的依赖性。同样，通过UV-vis和ct-DNA的发射滴定进行DNA结合实验。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.04.014
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰胺肟 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺片段的新型 1,2,4-恶二唑衍生物的设计、合成和抗真菌/杀线虫活性

  摘要：

  近年来，由真菌和线虫引起的植物病害日益严重。但目前市场上可用于真菌和线虫联合防治的农药化学品少之又少。为解决这一问题，设计合成了一系列新型含酰胺片段的1,2,4-恶二唑衍生物。此外，生物测定表明，化合物F15在体外对核盘菌（S. sclerotiorum）表现出优异的抗真菌活性，其EC50值为2.9 μg/mL，与常用的杀菌剂噻吩菌胺和氟吡菌酰胺相当。同时，F15 在体内对 S. sclerotiorum 感染的油菜表现出优异的治疗和保护活性。扫描电镜结果显示，S. 用F15处理的菌核变得异常塌陷和萎缩，从而抑制菌丝的生长。此外，F15对核盘菌的琥珀酸脱氢酶（SDH）表现出良好的抑制作用（IC50 = 12.5 μg/mL），分子对接证实了化合物F15与SDH的结合方式和结合能力。此外，化合物F11在200 μg/mL时对南方根结线虫表现出优异的杀线虫活性，校正死亡率为93.2%，高于噻沙

  DOI：

  10.3390/ijms23031596

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization and DNA/HSA binding studies of (phenyl/naphthyl)ethenyl-substituted 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：João C. P. Mayer、Thiago V. Acunha、Oscar E. D. Rodrigues、Davi F. Back、Otávio A. Chaves、Luciano Dornelles、Bernardo A. Iglesias

  DOI：10.1039/d0nj04530f

  日期：——

  Novel 1,3,4-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazole derivatives with promising photophysical and DNA/HSA-binding properties are reported.

  报道了具有有前途的光物理和DNA/HSA结合性能的新型1,3,4-噁二唑基-1,2,4-噁二唑衍生物。
• TRIAZOLE DERIVATIVES HAVING ANTIFUNGAL ACTIVITY, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Kim Bum Tae

  公开号：US20100144712A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  A triazole derivative of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or isomer thereof is superior to the conventional antifungal drugs in antifungal activity against a wide spectrum of pathogenic fungi, and has advantageously low toxicity.

  1号公式的三唑衍生物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或异构体，在抗击广谱病原真菌的抗真菌活性方面优于传统的抗真菌药物，并具有低毒性的优势。
• A metal-free isoamyl nitrite mediated efficient synthesis of 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Sharad A. Galave、Kishorkumar S. Kadam、Amol D. Sonawane、Vaibhav R. Pansare、Dinesh R. Garud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154616

  日期：2023.7

  We report herein, a metal-free isoamyl nitrite mediated efficient synthesis of 1,2,4-oxadiazoles by one-pot cycloaddition reaction of aldoximes with nitriles. The structure of the 1,2,4-oxadiazole derivatives was confirmed by studies of spectral analysis. Current methodology provides a novel pathway to access 1,2,4-oxadiazole derivatives.

  我们在此报道了一种无金属亚硝酸异戊酯介导的通过醛肟与腈的一锅环加成反应有效合成 1,2,4-恶二唑的方法。1,2,4-恶二唑衍生物的结构通过光谱分析研究得到证实。目前的方法提供了获取 1,2,4-恶二唑衍生物的新途径。
• 3-取代-1,2,4-噁二唑-5-羧酸类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114933573A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明涉及化工与农药领域，具体来说涉及3‑取代‑1,2,4‑噁二唑‑5‑羧酸类衍生物，同时涉及其制备方法与其在防治植物寄生线虫的药物上的应用，本发明3‑取代‑1,2,4‑噁二唑‑5‑羧酸类衍生物具有优异的杀线虫活性，其结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• Some regularities of the synthesis of ethyl 3-aryl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylates
  作者：A. A. Voronova、S. V. Baikov、G. G. Krasovskaya、A. V. Kolobov、E. R. Kofanov

  DOI：10.1134/s1070428014110232

  日期：2014.11

  Features of amidoximes reactions with ethyl chlorooxalate in a wide range of solvents at the use of a number of bases were investigated. An efficient preparation method for ethyl 3-aryl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylates in acetonitrile in the presence of triethylamine was developed.