ethyl 2-oxo-2-((3-phenylpropyl)amino)acetate | 20143-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-((3-phenylpropyl)amino)acetate
• 英文别名: Ethyl [(3-phenylpropyl)carbamoyl]formate；ethyl 2-oxo-2-(3-phenylpropylamino)acetate
• CAS: 20143-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: GCRIMHRRNXVUMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-2-((3-phenylpropyl)amino)acetate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N'-(3-phenylpropyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  ω-喹唑啉基烷基芳基脲作为单酰基甘油脂肪酶的可逆抑制剂。

  摘要：

  丝氨酸水解酶单酰基甘油脂肪酶（MAGL）涉及多种病理状况，特别是疼痛和炎症，各种类型的癌症，代谢，神经和心血管疾病，因此是药物开发的有希望的靶标。尽管在过去几年中发现了许多不可逆作用的MAGL抑制剂，但到目前为止，只有很少的已知化合物可逆地抑制酶。因此，在显示出可逆的抑制行为的新型化学实体上投入了大量的精力，认为这种化学实体引起较少的不良副作用。为了探索各种化学结构作为MAGL粘合剂，我们已经应用了一种虚拟筛选方法，即将小分子停靠在人类MAGL（hMAGL）的晶体结构中，并设想了45种选定化合物的库，然后将其合成。生化研究包括确定对hMAGL和两种相关水解酶的抑制能力，即人脂肪酸酰胺水解酶（hFAAH）和鼠类胆固醇酯酶（mCEase）。这些分析中最有希望的候选物，即三个带有3至5个亚甲基的烷基间隔基的ω-喹唑啉酮烷基烷基芳基脲，IC50值为20-41 µM，对hMAGL具有可逆的去污剂不敏

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103352
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-oxo-2-((3-phenylpropyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  ω-喹唑啉基烷基芳基脲作为单酰基甘油脂肪酶的可逆抑制剂。

  摘要：

  丝氨酸水解酶单酰基甘油脂肪酶（MAGL）涉及多种病理状况，特别是疼痛和炎症，各种类型的癌症，代谢，神经和心血管疾病，因此是药物开发的有希望的靶标。尽管在过去几年中发现了许多不可逆作用的MAGL抑制剂，但到目前为止，只有很少的已知化合物可逆地抑制酶。因此，在显示出可逆的抑制行为的新型化学实体上投入了大量的精力，认为这种化学实体引起较少的不良副作用。为了探索各种化学结构作为MAGL粘合剂，我们已经应用了一种虚拟筛选方法，即将小分子停靠在人类MAGL（hMAGL）的晶体结构中，并设想了45种选定化合物的库，然后将其合成。生化研究包括确定对hMAGL和两种相关水解酶的抑制能力，即人脂肪酸酰胺水解酶（hFAAH）和鼠类胆固醇酯酶（mCEase）。这些分析中最有希望的候选物，即三个带有3至5个亚甲基的烷基间隔基的ω-喹唑啉酮烷基烷基芳基脲，IC50值为20-41 µM，对hMAGL具有可逆的去污剂不敏

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103352

文献信息

• Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative
  申请人：Matsushima Tomohiro

  公开号：US20050277652A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of the foregoing has an excellent hepatocyte growth factor receptor (HGFR) inhibitory activity, and exhibits anti-tumor activity, angiogenesis inhibitory activity and cancer metastasis inhibitory activity. [R 1 represents C 1-6 alkyl or the like; R 2 and R 3 represent hydrogen; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or the like; R 8 represents hydrogen or the like; R 9 represents C 1-6 alkyl or the like; V 1 represents oxygen or the like; V 2 represents oxygen or sulfur; W represents —NH— or the like; X represents —CH═, nitrogen or the like; and Y represents oxygen or the like.]

  以下化合物的分子式，其盐或前述水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性、抑制血管生成活性和抑制癌转移活性。 [R 1 代表C 1-6 烷基或类似物；R 2 和R 3 代表氢；R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 可以相同也可以不同，每个代表氢、卤素、C 1-6 烷基或类似物；R 8 代表氢或类似物；R 9 代表C 1-6 烷基或类似物；V 1 代表氧或类似物；V 2 代表氧或硫；W代表—NH—或类似物；X代表—CH═、氮或类似物；Y代表氧或类似物。]
• Direct C−H Carbamoylation of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Matthieu Jouffroy、Jongrock Kong

  DOI：10.1002/chem.201806159

  日期：2019.2.11

  additions at innately electrophilic C(sp2) centers are perfectly suited for the direct functionalization of heterocycles. Using bench stable and commercially available alkyl oxamate and oxamic acid derivatives in combination with photoredox catalysis, a direct carbamoylation of heterocycles yielding amide functionalized pharmacophores in a single step is reported. The reaction conditions reported are

  在固有的亲电C（sp 2）中心的亲核自由基加成非常适合杂环的直接功能化。使用长凳稳定的和可商购的草酸烷基酯和草酰胺酸衍生物与光氧化还原催化结合，报道了杂环的直接氨基甲酰基化在单个步骤中产生酰胺官能化的药效基团。报道的反应条件与药学上感兴趣的结构复杂的杂环底物相容。值得注意的是，发现含有与标准酰胺化反应不相容的官能团的衍生物，例如羧酸和未保护的胺，适用于该反应范式。
• Novel pyridine Derivative and Pyrimidine Derivative (1)
  申请人：Matsushima Tomohiro

  公开号：US20070270421A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  A compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of the foregoing has an excellent hepatocyte growth factor receptor (HGFR) inhibitory activity, and exhibits anti-tumor activity, angiogenesis inhibitory activity and cancer metastasis inhibitory activity. [R 1 represents C 1-6 alkyl or the like; R 2 and R 3 represent hydrogen; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or the like; R 8 represents hydrogen or the like; R 9 represents C 1-6 alkyl or the like; V 1 represents oxygen or the like; V 2 represents oxygen or sulfur; W represents —NH— or the like; X represents —CH═, nitrogen or the like; and Y represents oxygen or the like.]

  以下化合物的公式，其盐或水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性，抑制血管生成活性和癌症转移抑制活性。 [其中，R1代表C1-6烷基或类似物; R2和R3代表氢; R4，R5，R6和R7可能相同或不同，每个代表氢，卤素，C1-6烷基或类似物; R8代表氢或类似物; R9代表C1-6烷基或类似物; V1代表氧或类似物; V2代表氧或硫; W代表—NH—或类似物; X代表—CH═、氮或类似物; Y代表氧或类似物。]
• Structure–activity relationships of substituted oxyoxalamides as inhibitors of the human soluble epoxide hydrolase
  作者：In-Hae Kim、In-Hee Lee、Hisashi Nishiwaki、Bruce D. Hammock、Kosuke Nishi

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.027

  日期：2014.2

  We explored both structure-activity relationships among substituted oxyoxalamides used as the primary pharmacophore of inhibitors of the human sEH and as a secondary pharmacophore to improve water solubility of inhibitors. When the oxyoxalamide function was modified with a variety of alkyls or substituted alkyls, compound 6 with a 2-adamantyl group and a benzyl group was found to be a potent sEH inhibitor, suggesting that the substituted oxyoxalamide function is a promising primary pharmacophore for the human sEH, and compound 6 can be a novel lead structure for the development of further improved oxyoxalamide or other related derivatives. In addition, introduction of substituted oxyoxalamide to inhibitors with an amide or urea primary pharmacophore produced significant improvements in inhibition potency and water solubility. In particular, the N,N,O-trimethyloxyoxalamide group in amide or urea inhibitors (26 and 31) was most effective among those tested for both inhibition and solubility. The results indicate that substituted oxyoxalamide function incorporated into amide or urea inhibitors is a useful secondary pharmacophore, and the resulting structures will be an important basis for the development of bioavailable sEH inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7531532B2
  申请人：——

  公开号：US7531532B2

  公开（公告）日：2009-05-12