(1R,2R,3R)-8-Benzyloxy-1,2-dihydroxy-3-methyl-1-(3-methyl-butyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracene-2-carbaldehyde | 919111-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1R,2R,3R)-8-Benzyloxy-1,2-dihydroxy-3-methyl-1-(3-methyl-butyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,3R)-1,2-dihydroxy-3-methyl-1-(3-methylbutyl)-4-oxo-8-phenylmethoxy-3H-anthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 919111-10-7
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: YKGGUMIRIXODDO-DTHMXLAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-8-Benzyloxy-1,2-dihydroxy-3-methyl-1-(3-methyl-butyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracene-2-carbaldehyde 在 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,3R)-8-Benzyloxy-1,2-dihydroxy-3-methyl-1-(3-methyl-butyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rishirilide B 的全合成：间苯二酚衍生物对映选择性氧化脱芳构通用工艺的开发与应用

  摘要：

  描述了 (+)-rishirilide B (2) 的简明合成。这是自然界中发现的 rishirilide B (2) (+)-对映体的首次合成报道。该策略强调了邻醌甲基化物偶联方法与对映选择性间苯二酚脱芳构化方法的有价值的组合，提供了密集功能化的手性结构单元。收敛合成说明了这些方法及其支持化学的一些改进和改进。其中包括 PhI[OTMS]OTf 的原位生成。该氧化剂与苯酚31的组合构成了具有2-烷基取代基的间苯二酚的非对映选择性氧化脱芳构化的第一个实例。此外，还报道了环砜34的制备。作为一种表达易于裂解的 O-苄基残基的新型二甲基化物前体，砜 34 在未来的研究中应该会被证明是有用的。还描述了使用二甲基肼的氨基铝来打开和裂解[1,4]-二恶烷-2-酮的方案。该过程通过抛弃手性导向基团来揭示羟基二酮 36。1,3-二酮 36 的区域选择性 O-氨甲酰化能够将剩余的羰基转化为 2 中的 α-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja062987w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-5-Benzyloxy-3-(1,2-dihydroxy-ethyl)-3,4-dihydroxy-2-methyl-4-(3-methyl-butyl)-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,3R)-8-Benzyloxy-1,2-dihydroxy-3-methyl-1-(3-methyl-butyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rishirilide B 的全合成：间苯二酚衍生物对映选择性氧化脱芳构通用工艺的开发与应用

  摘要：

  描述了 (+)-rishirilide B (2) 的简明合成。这是自然界中发现的 rishirilide B (2) (+)-对映体的首次合成报道。该策略强调了邻醌甲基化物偶联方法与对映选择性间苯二酚脱芳构化方法的有价值的组合，提供了密集功能化的手性结构单元。收敛合成说明了这些方法及其支持化学的一些改进和改进。其中包括 PhI[OTMS]OTf 的原位生成。该氧化剂与苯酚31的组合构成了具有2-烷基取代基的间苯二酚的非对映选择性氧化脱芳构化的第一个实例。此外，还报道了环砜34的制备。作为一种表达易于裂解的 O-苄基残基的新型二甲基化物前体，砜 34 在未来的研究中应该会被证明是有用的。还描述了使用二甲基肼的氨基铝来打开和裂解[1,4]-二恶烷-2-酮的方案。该过程通过抛弃手性导向基团来揭示羟基二酮 36。1,3-二酮 36 的区域选择性 O-氨甲酰化能够将剩余的羰基转化为 2 中的 α-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja062987w