N-benzhydryl-trichloroacetamide | 100865-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-trichloroacetamide
• 英文别名: N-benzhydryltrichloroacetamide；N-Benzhydryl-trichloracetamid；N-benzhydryl-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 100865-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 328.625
• InChiKey: MODKQCKGEXNUNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C (sublm)
• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydryl-trichloroacetamide 在 环己硫醇 、 potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以62 %的产率得到dichloro-acetic acid benzhydrylamide
  参考文献：
  名称：

  光催化有机硫试剂促进的选择性单（氘）加氢脱氯

  摘要：

  选择性部分C-Cl键还原是构建有价值的含氯骨架的重要策略。在此，我们报告了各种三氯乙酰酯和酰胺的有效且简单的单（氘）氢脱氯策略，用于掺入偕二氯甲基部分。所提出的机制涉及催化环己硫醇（CySH）和底物之间形成的关键电子供体-受体（EDA）复合物，该复合物在蓝光照射下经历单电子转移（SET）过程，提供宝石-二氯自由基阴离子和CyS˙。克级反应和生物活性分子的后期修饰进一步证明了该方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1039/d4gc01173b
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl trichloroacetimidate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到N-benzhydryl-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝置换三氯乙酰亚胺酯合成1,1'-二芳基乙烷及相关体系

  摘要：

  在路易斯酸促进的条件下，三氯乙酰亚胺酸苄酯很容易被三甲基铝取代，以提供相应的甲基取代产物。该方法是获取 1,1'-二芳基乙烷和相关系统的便捷方法，这些系统在药物化学中发挥着重要作用，许多系统的生物活性归功于此功能。大多数苄基底物都会发生位移，但缺电子系统除外。对映体纯亚氨酸酯的使用显示出显着的外消旋作用，表明形成了阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00027

文献信息

• Rearrangement of Benzylic Trichloroacetimidates to Benzylic Trichloroacetamides
  作者：Arijit A. Adhikari、Tamie Suzuki、Reesheda T. Gilbert、Matthew R. Linaburg、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00245

  日期：2017.4.7

  The rearrangement of allylic trichloroacetimidates is a well-known transformation, but the corresponding rearrangement of benzylic trichloroacetimidates has not been explored as a method for the synthesis of benzylic amines. Conditions that provide the trichloroacetamide product from a benzylic trichloroacetimidate in high yield have been developed. Methods were also investigated to transform the trichloroacetamide

  烯丙基三氯乙亚氨酸酯的重排是众所周知的转化，但是尚未探索相应的苄基三氯乙亚氨酸酯的重排作为合成苄基胺的方法。已经开发出以高收率从苄基三氯乙亚氨酸酯提供三氯乙酰胺产物的条件。还研究了将三氯乙酰胺产物直接转化为相应的胺，氨基甲酸酯和尿素的方法。可用数据暗示了用于重排的阳离子机制。
• Convenient Formation of Diphenylmethyl Esters Using Diphenylmethyl Trichloroacetimidate
  作者：John Chisholm、Arijit Adhikari、Jigisha Shah、Kyle Howard、Christopher Russo、Daniel Wallach、Matthew Linaburg

  DOI：10.1055/s-0033-1340293

  日期：——

  Diphenylmethyl trichloroacetimidate is a useful reagent for the protection of carboxylic acids as their corresponding diphenylmethyl esters. These esterifications proceed rapidly without the need for an added catalyst or promoter. A variety of carboxylic acid substrates undergo esterification in excellent yields with the trichloroacetimidate reagent, including substrates possessing acid- or base-sensitive functionality. Protection of a carboxylic acid with a highly enolizable alpha-stereocenter using diphenylmethyl imidate was also accomplished without racemization.
• Cramer,F.; Hennrich,N., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 976 - 989
  作者：Cramer,F.、Hennrich,N.

  DOI：——

  日期：——
• Phenoxyacetic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0558062B1

  公开（公告）日：1997-05-07
• US5378716A
  申请人：——

  公开号：US5378716A

  公开（公告）日：1995-01-03