ethyl 2-((3-bromo-4-methylphenyl)amino)-2-oxoacetate | 1018335-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3-bromo-4-methylphenyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-bromo-4-methylanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 1018335-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: ILZCWLATMGXKQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,6-dicyclohexylpiperidine 、 ethyl 2-((3-bromo-4-methylphenyl)amino)-2-oxoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到N-(7-azadispiro[5.1.58.36]hexadecan-15-yl)-N'-(3-bromo-4-methylphenyl)oxamide
  参考文献：
  名称：

  CD4模仿作为HIV进入抑制剂：芳香族取代基的前导优化研究

  摘要：

  据报道，有几种CD4模拟物是HIV-1进入抑制剂，它们可以干预病毒包膜糖蛋白gp120与细胞表面蛋白CD4之间的相互作用。我们以前的SAR研究导致发现了高效有效的类似物3，在哌啶部分带有大量疏水基团。在本研究中，系统地修饰了3的芳香环，以试图改善其抗病毒活性和CD4模仿性，从而诱导gp120的构象变化，从而使包膜对中和抗体更加敏感。合成化合物的生物学分析表明，氟基团作为间位基团的引入芳环的取代基引起抗HIV活性的增加和CD4拟态的增强，并导致新型化合物13a的抗HIV活性是3的两倍，甚至在CD4拟态上也有显着提高在较低的浓度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.041
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯胺 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到ethyl 2-((3-bromo-4-methylphenyl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  CD4模仿作为HIV进入抑制剂：芳香族取代基的前导优化研究

  摘要：

  据报道，有几种CD4模拟物是HIV-1进入抑制剂，它们可以干预病毒包膜糖蛋白gp120与细胞表面蛋白CD4之间的相互作用。我们以前的SAR研究导致发现了高效有效的类似物3，在哌啶部分带有大量疏水基团。在本研究中，系统地修饰了3的芳香环，以试图改善其抗病毒活性和CD4模仿性，从而诱导gp120的构象变化，从而使包膜对中和抗体更加敏感。合成化合物的生物学分析表明，氟基团作为间位基团的引入芳环的取代基引起抗HIV活性的增加和CD4拟态的增强，并导致新型化合物13a的抗HIV活性是3的两倍，甚至在CD4拟态上也有显着提高在较低的浓度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.041

文献信息

• CD4 mimics as HIV entry inhibitors: Lead optimization studies of the aromatic substituents
  作者：Tetsuo Narumi、Hiroshi Arai、Kazuhisa Yoshimura、Shigeyoshi Harada、Yuki Hirota、Nami Ohashi、Chie Hashimoto、Wataru Nomura、Shuzo Matsushita、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.041

  日期：2013.5

  Several CD4 mimics have been reported as HIV-1 entry inhibitors that can intervene in the interaction between a viral envelope glycoprotein gp120 and a cell surface protein CD4. Our previous SAR studies led to a finding of a highly potent analogue 3 with bulky hydrophobic groups on a piperidine moiety. In the present study, the aromatic ring of 3 was modified systematically in an attempt to improve

  据报道，有几种CD4模拟物是HIV-1进入抑制剂，它们可以干预病毒包膜糖蛋白gp120与细胞表面蛋白CD4之间的相互作用。我们以前的SAR研究导致发现了高效有效的类似物3，在哌啶部分带有大量疏水基团。在本研究中，系统地修饰了3的芳香环，以试图改善其抗病毒活性和CD4模仿性，从而诱导gp120的构象变化，从而使包膜对中和抗体更加敏感。合成化合物的生物学分析表明，氟基团作为间位基团的引入芳环的取代基引起抗HIV活性的增加和CD4拟态的增强，并导致新型化合物13a的抗HIV活性是3的两倍，甚至在CD4拟态上也有显着提高在较低的浓度。