5,11,17,23-tetra(t-butyl)-25,26,27,28-tetrakis(3-aminopropoxy)calix[4]arene | 226998-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra(t-butyl)-25,26,27,28-tetrakis(3-aminopropoxy)calix[4]arene
• 英文别名: tetra-[3-aminopropoxy]-tetra-p-tert-butylcalix[4]arene；tetrakis(aminopropoxy)calix[4]arene；tetrakis(3-aminopro-poxy)-p-tert-butyl calix[4]arene；3-[[26,27,28-Tris(3-aminopropoxy)-5,11,17,23-tetratert-butyl-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propan-1-amine
• CAS: 226998-70-5；873304-06-4；1218791-86-6
• 化学式: C₅₆H₈₄N₄O₄
• 分子量: 877.307
• InChiKey: PTKSLYMYTSZPRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 5,11,17,23-tetra(t-butyl)-25,26,27,28-tetrakis(3-aminopropoxy)calix[4]arene 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于杯[4]芳烃和硫杂杯[4]芳烃主链的1,3-交替构象合成多价草酸酯配体

  摘要：

  根据任一五个新多价配体对叔丁基硫杂杯[4]芳烃（TCA）1或对-叔丁基lcalix [4]芳烃（CA）2个主链中的1,3- -Alternate构象轴承4个草氨酸盐配位基团在他们的下轮圈是通过多步策略设计和合成的。这些配体的不同之处在于杯[4]芳烃骨架（CA或TCA）的性质，或将草酸酯结合单元连接至骨架的间隔基（（CH 2）n）的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.043
• 作为产物：
  描述：

  O1,O2,O3,O4-tetrakis(3-phthalimidopropyl)-p-tert-butylcalix[4]arene 在 肼 作用下， 以98%的产率得到5,11,17,23-tetra(t-butyl)-25,26,27,28-tetrakis(3-aminopropoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于杯[4]芳烃和硫杂杯[4]芳烃主链的1,3-交替构象合成多价草酸酯配体

  摘要：

  根据任一五个新多价配体对叔丁基硫杂杯[4]芳烃（TCA）1或对-叔丁基lcalix [4]芳烃（CA）2个主链中的1,3- -Alternate构象轴承4个草氨酸盐配位基团在他们的下轮圈是通过多步策略设计和合成的。这些配体的不同之处在于杯[4]芳烃骨架（CA或TCA）的性质，或将草酸酯结合单元连接至骨架的间隔基（（CH 2）n）的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.043

文献信息

• Fourfold tetraurea calix[4]arenes—potential cores for the formation of self-assembled dendrimers
  作者：Yuliya Rudzevich、Karl Fischer、Manfred Schmidt、Volker Böhmer

  DOI：10.1039/b509948j

  日期：——

  Wide rim tetraurea calix[4]arenes monofunctionalized at the narrow rim by COOH or NH2 have been synthesized in five steps from t-butylcalix[4]arene tripropylether. Their covalent linkage via the narrow rim to a central calix[4]arene fixed in the 1,3-alternate conformation led to pentacalix[4]arenes 9 bearing four tetraurea derivatives in the cone conformation in a flexible tetrahedral arrangement.

  由叔丁基杯[4]芳烃三丙醚经五步合成了在CO 2或NH 2的作用下在窄边单官能化的宽边四脲杯[4]芳烃。它们通过狭窄的边缘与固定在1,3-交替构象中的中心杯[4]芳烃的共价键合导致五元螺旋[4]芳烃9带有呈柔性四面体排列的圆锥构象中的四个四脲衍生物。在不同条件下研究了它们通过形成氢键合二聚体胶囊的自组装。1 H NMR光谱和动态光散射证实了类型9的四-四脲衍生物与四甲苯脲10的四重异二聚。
• Calixarene-Based Picolinamide Extractants for Selective An/Ln Separation from Radioactive Waste
  作者：Alessandro Casnati、Nicola Della Ca'、Marco Fontanella、Francesco Sansone、Franco Ugozzoli、Rocco Ungaro、Karine Liger、Jean-Francois Dozol

  DOI：10.1002/ejoc.200400793

  日期：2005.6

  Eleven novel ligands having picolinamide or thiopicolinamide binding groups at the upper or lower rim of calix[4]-, calix[6]- and calix[8]arenes have been synthesised. The conformational properties of some of these ligands were studied in solution by means of NMR spectroscopy and in the solid state by X-ray diffraction. Their ability to extract AmIII or EuIII from water to NPHE (o-nitrophenyl hexyl

  已经合成了 11 种在杯[4]-、杯[6]-和杯[8]芳烃的上缘或下缘具有吡啶甲酰胺或硫代吡啶酰胺结合基团的新型配体。这些配体中的一些的构象特性在溶液中通过核磁共振光谱法和在固态下通过 X 射线衍射进行研究。在不同浓度的 LiNO3、HNO3 和亲脂性二碳化物阴离子 (BrCosan) 下测试了它们从水中提取 AmIII 或 EuIII 到 NPHE（邻硝基苯基己基醚）的能力。与使用模型配体 N-丁基吡啶甲酰胺 (19) 获得的数据相比，数据显示杯芳烃配体的结合位点之间的高度合作。其中一些配体显示出非常高的 Am3+ 分配系数 (DAm > 300)，并且在 pH ≥ 3 时具有良好的 Am/Eu 选择性，这为它们在处理低酸度放射性废物中的应用开辟了有趣的前景。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Formation of binuclear neutral Copper(II) complexes based on p-tert-butyl- calix[4]arene and thiacalix[4]arene in 1,3-A conformation bearing four catechols at their lower rim
  作者：M.H. Noamane、S. Ferlay、R. Abidi、N. Kyritsakas、M.W. Hosseini

  DOI：10.1016/j.ica.2017.04.047

  日期：2017.11

  Abstract Two new multivalent ligands 1 and 2, based on calix[4]arene and thiacalix[4]arene backbones in 1,3-Alternate conformation, bearing four iminocatechol coordinating units have been prepared and structurally characterized both in solution and in the crystalline phase. Combinations of compounds 1 and 2 with Cu(II) afford neutral binuclear complexes 1-Cu2 and 2-Cu2, characterized in the solid state

  摘要基于1,3-交替构象的杯[4]芳烃和硫杂杯[4]芳烃骨架，制备了两个新的多价配体1和2，它们带有四个亚氨基儿茶酚配位单元，并在溶液和结晶相中进行了结构表征。 。化合物1和2与Cu（II）的组合提供了呈固态的中性双核络合物1-Cu2和2-Cu2。在这两种情况下，金属中心都被O3N杂原子集所包围，采用变形的方形平面配位几何形状。在溶液中，还证明了配体1和2结合M2 +阳离子的倾向（（M = Co，Ni，Cu和Zn）。在1/1 MeOH / CHCl3混合物中和在室温下，下列稳定性序列Ni2 +
• Discrete Di‐ and Tetranuclear Silver Complexes Based on <i>ortho</i> ‐Imino‐ or <i>ortho</i> ‐Amino‐methylpyridyl‐Appended <i>p‐tert</i> ‐Butylcalix[4]arene or <i>p‐tert</i> ‐Butylthiacalix[4]arene in 1,3‐Alternate Conformation
  作者：Mohamed H. Noamane、Sylvie Ferlay、Rym Abidi、Nathalie Kyritsakas、Mir W. Hosseini

  DOI：10.1002/ejic.201700459

  日期：2017.7.25

  silver complexes (AgX, X = BF4-, PF6-, SbF6-, AsF6-, NO3-) in solution and in the solid state. Ligand 7, in the presence of an excess of Ag+, also forms tetranuclear silver complexes 7-(AgBF4)4, and 7-(AgNO3)4 in presence of two different auxiliary ligands (H2O or NO3-) that have been characterized in the solid state. Due to a rather short Ag-Ag distance of ca 2.89 A, the tetranuclear complex 7-(AgBF4)4

  四种新的多价配体 5-8 源自杯 [4] 芳烃和硫杯 [4] 芳烃骨架，具有 1,3-交替构象，带有邻-亚氨基-和邻-氨基-甲基吡啶螯合位点，已被设计、制备和表征。由于骨架的强加 1,3-交替构象，配体 5-8 提供了两个配位口袋，由位于大环框架平均位置上方和下方的两组螯合物组成。配体 6-8 独立于与 Ag+ 阳离子相关的阴离子的性质，在溶液和固态中形成双核银络合物（AgX、X = BF4-、PF6-、SbF6-、AsF6-、NO3-）。配体 7 在过量的 Ag+ 存在下也形成四核银络合物 7-(Ag )4，和 7-(Ag )4 存在两种不同的辅助配体（H2O 或 -），这些配体已在固态下表征。由于大约 2.89 A 的相当短的 Ag-Ag 距离，四核复合物 7-(Ag )4 在 298 K（λexc = 295 nm，λem = 425 nm）下在固态下是发射性的，这是由于紧密定位的银阳离子。
• Impact of Tetracationic Calix[4]arene Conformation—from Conic Structure to Expanded Bolaform—on Their Antibacterial and Antimycobacterial Activities
  作者：Maxime Mourer、Raphaël E. Duval、Patricia Constant、Mamadou Daffé、Jean‐Bernard Regnouf‐de‐Vains

  DOI：10.1002/cbic.201800609

  日期：2019.4

  The four possible conformers of a new tetrakisguanidino calix[4]arene thought to interact deleteriously with bacterial membranes have been synthesized, characterized, and evaluated for their in vitro cytotoxicity and antibacterial activity against various reference Gram-negative and Gram-positive bacteria, as well as Mycobacterium tuberculosis. It appears that reversal of at least one phenolic unit

  合成，表征并评估了新的四kisguanidino calix [4]芳烃与细菌膜有害相互作用的四种可能的构象异构体，并对它们对各种参考革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的体外细胞毒性和抗菌活性进行了评估。如结核分枝杆菌。似乎至少一个酚醛单元的逆转导致它们活性的明显增加。这可以归因于向着弓形结构的进化，该结构能够与细菌膜更深层地相互作用。实际上，1，3-交替构象异构体16表现出最佳的抗菌活性（对金黄色葡萄球菌的MIC ＜1.0μgmL-1）。此外，有16种药物对结核分枝杆菌的耐异烟肼菌株（MIC = 1.2μgmL-1）具有很好的抗菌活性，与最低的细胞毒性相关，因此使其成为该系列中最有效的化合物；这可能会为抗感染药物开发领域开辟新的研究方法，以满足当前的巨大需求。