O1,O2,O3,O4-tetrakis(3-phthalimidopropyl)-p-tert-butylcalix[4]arene | 1218791-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: O1,O2,O3,O4-tetrakis(3-phthalimidopropyl)-p-tert-butylcalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(phthalimidopropoxy)calix[4]arene；tetra-[3-phthalimidopropoxy]-tetra-p-tert-butylcalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-(tert-butyl)-25,26,27,28-tetrakis(3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propoxy)calix[4]arene；tetrakis(3-phthalimidopropoxy)-p-tert-butyl calix[4]arene；2-[3-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-tris[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1218791-82-2
• 化学式: C₈₈H₉₂N₄O₁₂
• 分子量: 1397.72
• InChiKey: UROSPPXQBNGONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O1,O2,O3,O4-tetrakis(3-phthalimidopropyl)-p-tert-butylcalix[4]arene 在 肼 作用下， 以98%的产率得到5,11,17,23-tetra(t-butyl)-25,26,27,28-tetrakis(3-aminopropoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于杯[4]芳烃和硫杂杯[4]芳烃主链的1,3-交替构象合成多价草酸酯配体

  摘要：

  根据任一五个新多价配体对叔丁基硫杂杯[4]芳烃（TCA）1或对-叔丁基lcalix [4]芳烃（CA）2个主链中的1,3- -Alternate构象轴承4个草氨酸盐配位基团在他们的下轮圈是通过多步策略设计和合成的。这些配体的不同之处在于杯[4]芳烃骨架（CA或TCA）的性质，或将草酸酯结合单元连接至骨架的间隔基（（CH 2）n）的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.043
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 以55%的产率得到O1,O2,O3,O4-tetrakis(3-phthalimidopropyl)-p-tert-butylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于邻-亚氨基-或邻-氨基-甲基吡啶基-附加的对叔-丁基杯[4]芳烃或对叔-丁基硫杯[4]芳烃在1,3-交替构象中的离散双核和四核银配合物

  摘要：

  四种新的多价配体 5-8 源自杯 [4] 芳烃和硫杯 [4] 芳烃骨架，具有 1,3-交替构象，带有邻-亚氨基-和邻-氨基-甲基吡啶螯合位点，已被设计、制备和表征。由于骨架的强加 1,3-交替构象，配体 5-8 提供了两个配位口袋，由位于大环框架平均位置上方和下方的两组螯合物组成。配体 6-8 独立于与 Ag+ 阳离子相关的阴离子的性质，在溶液和固态中形成双核银络合物（AgX、X = BF4-、PF6-、SbF6-、AsF6-、NO3-）。配体 7 在过量的 Ag+ 存在下也形成四核银络合物 7-(AgBF4)4，和 7-(AgNO3)4 存在两种不同的辅助配体（H2O 或 NO3-），这些配体已在固态下表征。由于大约 2.89 A 的相当短的 Ag-Ag 距离，四核复合物 7-(AgBF4)4 在 298 K（λexc = 295 nm，λem = 425 nm）下在固态下是发射性的，这是由于紧密定位的银阳离子。

  DOI：

  10.1002/ejic.201700459

文献信息

• Separation of lanthanides and actinides using magnetic silica particles bearing covalently attached tetra-CMPO-calix[4]arenes
  作者：Volker Böhmer、Jean-François Dozol、Cordula Grüttner、Karine Liger、Susan E. Matthews、Sandra Rudershausen、Mohamed Saadioui、Pingshan Wang

  DOI：10.1039/b405602g

  日期：——

  Calix[4]arene tetraethers in the cone conformation bearing four –NH–CO–CH2–P(O)Ph2 (= CMPO) residues on their wide rim and one, two or four ω-amino alkyl residues of various lengths at the narrow rim were synthesized. Reaction with dichlorotriazinyl (DCT) functionalized magnetic particles led to complete coverage of the available surface by covalently linked CMPO-calix[4]arenes in all cases. Magnetically assisted removal of Eu(III) and Am(III) from acidic solutions was distinctly more efficient with these particles in comparison to analogous particles bearing the same amount of analogous single-chain CMPO-functions. The best result, an increase of the extraction efficiency by a factor of 140–160, was obtained for attachment via two propyl spacers. The selectivity Am/Eu was in the range of 1.9–2.8. No decrease of the extraction ability was observed, when the particles were repeatedly used, after simple back extraction with water.

  合成了锥形构象的Calix[4]arene四醚，其宽边缘上带有四个–NH–CO–CH2–P(O)Ph2（即CMPO）残基，而窄边缘上则带有一个、两个或四个不同长度的ω-氨基烷基残基。与二氯三嗪基（DCT）功能化磁粒子的反应使得所有情况下可用表面完全被共价连接的CMPO-Calix[4]arene覆盖。与相似的、具有相同数量的单链CMPO功能的颗粒相比，这些颗粒在磁助去除酸性溶液中的Eu(III)和Am(III)时明显更有效。最佳结果是通过两个丙基间隔基附加时，提取效率提高了140–160倍。Am/Eu的选择性在1.9–2.8之间。重复使用颗粒后，在用水简单回收提取的情况下，并未观察到提取能力的下降。
• Fourfold tetraurea calix[4]arenes—potential cores for the formation of self-assembled dendrimers
  作者：Yuliya Rudzevich、Karl Fischer、Manfred Schmidt、Volker Böhmer

  DOI：10.1039/b509948j

  日期：——

  Wide rim tetraurea calix[4]arenes monofunctionalized at the narrow rim by COOH or NH2 have been synthesized in five steps from t-butylcalix[4]arene tripropylether. Their covalent linkage via the narrow rim to a central calix[4]arene fixed in the 1,3-alternate conformation led to pentacalix[4]arenes 9 bearing four tetraurea derivatives in the cone conformation in a flexible tetrahedral arrangement.

  由叔丁基杯[4]芳烃三丙醚经五步合成了在CO 2或NH 2的作用下在窄边单官能化的宽边四脲杯[4]芳烃。它们通过狭窄的边缘与固定在1,3-交替构象中的中心杯[4]芳烃的共价键合导致五元螺旋[4]芳烃9带有呈柔性四面体排列的圆锥构象中的四个四脲衍生物。在不同条件下研究了它们通过形成氢键合二聚体胶囊的自组装。1 H NMR光谱和动态光散射证实了类型9的四-四脲衍生物与四甲苯脲10的四重异二聚。
• Formation of binuclear neutral Copper(II) complexes based on p-tert-butyl- calix[4]arene and thiacalix[4]arene in 1,3-A conformation bearing four catechols at their lower rim
  作者：M.H. Noamane、S. Ferlay、R. Abidi、N. Kyritsakas、M.W. Hosseini

  DOI：10.1016/j.ica.2017.04.047

  日期：2017.11

  Abstract Two new multivalent ligands 1 and 2, based on calix[4]arene and thiacalix[4]arene backbones in 1,3-Alternate conformation, bearing four iminocatechol coordinating units have been prepared and structurally characterized both in solution and in the crystalline phase. Combinations of compounds 1 and 2 with Cu(II) afford neutral binuclear complexes 1-Cu2 and 2-Cu2, characterized in the solid state

  摘要基于1,3-交替构象的杯[4]芳烃和硫杂杯[4]芳烃骨架，制备了两个新的多价配体1和2，它们带有四个亚氨基儿茶酚配位单元，并在溶液和结晶相中进行了结构表征。 。化合物1和2与Cu（II）的组合提供了呈固态的中性双核络合物1-Cu2和2-Cu2。在这两种情况下，金属中心都被O3N杂原子集所包围，采用变形的方形平面配位几何形状。在溶液中，还证明了配体1和2结合M2 +阳离子的倾向（（M = Co，Ni，Cu和Zn）。在1/1 MeOH / CHCl3混合物中和在室温下，下列稳定性序列Ni2 +
• 1,3-Alternate calix[4]arenes, selectively functionalized by amino groups
  作者：Crenguta Danila、Michael Bolte、Volker Böhmer

  DOI：10.1039/b414173c

  日期：——

  synthesize calix[4]arenes which are fixed in the 1,3-alternate conformation and substituted selectively by amino groups. These derivatives are useful starting materials for the attachment of various groups via amide bonds, as demonstrated by several examples, but may be converted also to ureas, imides or azomethines. Four amino groups may be attached to the narrow rim via(several) methylene groups as spacer

  描述了合成杯盖[4]芳烃的一般策略，这些芳烃固定在1,3-交替构象中并被氨基选择性取代。这些衍生物是有用的起始原料，用于通过酰胺键连接各种基团，如几个实例所示，但也可以转化为脲，酰亚胺或偶氮甲碱。四个氨基可以通过（几个）亚甲基作为间隔基通过ω-溴邻苯二甲酰亚胺或ω-溴腈的O-烷基化连接到狭窄的边缘。从所得的四醚中，通过用肼裂解或通过水解获得氨基官能团，从而允许分子两侧的选择性官能化（酚单元A，C相对于B，D）。通过各自的叔丁基杯[4]芳烃衍生物的ipso-硝化和随后的还原反应，在宽边缘引入氨基官能团。1,3-二醚的选择性ipis硝化，然后用烯丙基溴进行O-烷基化，得到1,3-交替构象的四醚，烯丙基和硝基的氢化（一步），氨基的保护作用如下：邻苯二甲酰亚胺，然后剩余的叔丁基苯酚环进行异丙基硝化，可以再次区分分子的两面（A，C与B，D单元）。Boc-酸酐使宽边四胺以1,3-交替构型与Boc-酸酐
• Impact of Tetracationic Calix[4]arene Conformation—from Conic Structure to Expanded Bolaform—on Their Antibacterial and Antimycobacterial Activities
  作者：Maxime Mourer、Raphaël E. Duval、Patricia Constant、Mamadou Daffé、Jean‐Bernard Regnouf‐de‐Vains

  DOI：10.1002/cbic.201800609

  日期：2019.4

  The four possible conformers of a new tetrakisguanidino calix[4]arene thought to interact deleteriously with bacterial membranes have been synthesized, characterized, and evaluated for their in vitro cytotoxicity and antibacterial activity against various reference Gram-negative and Gram-positive bacteria, as well as Mycobacterium tuberculosis. It appears that reversal of at least one phenolic unit

  合成，表征并评估了新的四kisguanidino calix [4]芳烃与细菌膜有害相互作用的四种可能的构象异构体，并对它们对各种参考革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的体外细胞毒性和抗菌活性进行了评估。如结核分枝杆菌。似乎至少一个酚醛单元的逆转导致它们活性的明显增加。这可以归因于向着弓形结构的进化，该结构能够与细菌膜更深层地相互作用。实际上，1，3-交替构象异构体16表现出最佳的抗菌活性（对金黄色葡萄球菌的MIC ＜1.0μgmL-1）。此外，有16种药物对结核分枝杆菌的耐异烟肼菌株（MIC = 1.2μgmL-1）具有很好的抗菌活性，与最低的细胞毒性相关，因此使其成为该系列中最有效的化合物；这可能会为抗感染药物开发领域开辟新的研究方法，以满足当前的巨大需求。