ethyl 2-((6-methylpyridin-2-yl)amino)-2-oxoacetate | 56934-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((6-methylpyridin-2-yl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: KKN-425；(6-methyl-pyridin-2-yl)-oxalamic acid ethyl ester；(6-methyl-2-pyridyl)oxamic acid ethyl ester；ethyl 2-[(6-methylpyridin-2-yl)amino]-2-oxoacetate
• CAS: 56934-73-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD02226045
• 分子量: 208.217
• InChiKey: DZYNJPWMOGYASG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶胺 、 ethyl 2-((6-methylpyridin-2-yl)amino)-2-oxoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到N¹-(6-methylpyridin-2-yl)-N²-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  可溶性小分子CD4模仿HIV进入抑制剂。

  摘要：

  先前已经报道了几种小分子CD4模拟物作为HIV-1进入抑制剂，它们可阻止HIV-1 gp120的Phe43腔与宿主CD4之间的相互作用。已知的CD4模拟物（例如NBD-556）具有显着的抗HIV活性，但在水中的溶解度较低，这可能是由于它们的疏水性芳环结构所致。为了提高亲水性，已经设计并合成了在这些分子中具有吡啶基取代苯基的化合物。这些含有四甲基哌啶环的新CD4模拟物中的一些表现出比NBD-556显着更高的水溶性，并具有高抗HIV活性和与中和抗体的协同抗HIV活性。具有环己基哌啶环和6-氟吡啶-3-基环的CD4模拟物具有很高的抗HIV活性，并且没有明显的细胞毒性。目前的结果将在未来设计和开发新型可溶性类型分子CD4模拟物中有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-((6-methylpyridin-2-yl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  可溶性小分子CD4模仿HIV进入抑制剂。

  摘要：

  先前已经报道了几种小分子CD4模拟物作为HIV-1进入抑制剂，它们可阻止HIV-1 gp120的Phe43腔与宿主CD4之间的相互作用。已知的CD4模拟物（例如NBD-556）具有显着的抗HIV活性，但在水中的溶解度较低，这可能是由于它们的疏水性芳环结构所致。为了提高亲水性，已经设计并合成了在这些分子中具有吡啶基取代苯基的化合物。这些含有四甲基哌啶环的新CD4模拟物中的一些表现出比NBD-556显着更高的水溶性，并具有高抗HIV活性和与中和抗体的协同抗HIV活性。具有环己基哌啶环和6-氟吡啶-3-基环的CD4模拟物具有很高的抗HIV活性，并且没有明显的细胞毒性。目前的结果将在未来设计和开发新型可溶性类型分子CD4模拟物中有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.011

文献信息

• Pyridyl oxamic acid derivatives and use in the prevention of allergic
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04054661A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  Anti-allergic agents of aromatic and heterocyclic oxamic acid derivation present the following formula: ##STR1## in which A is a member selected from the group consisting of 2-thiazolyl, 2-pyridyl, 2-pyridyl-N-oxide, 6-(lower)alkyl-2-pyridyl, 3-cyano-2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, .alpha.-naphthyl, .beta.naphthyl, phenyl, 2,6-dichlorophenyl, and substituted phenyl moieties containing from one to three substituents in any of the 2,3,4 and 5 positions of the phenyl ring, independently selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkoxy, hydroxy(lower)-alkoxy, 2-(lower alkoxy oxalyloxy) ethoxy, benzyloxy, N-mono-and di-lower alkylamino(lower)-alkoxy, halo, sulfamyl, polyhalo(lower)alkyl, carbamyl, N-lower alkylcarbamyl, nitro, mono-and di-lower alkylamino, phenylazo, carboxy, lower alkylcarbonyl, cyano, carb(lower)alkoxy, phenoxy(lower)alkoxy, lower alkoxyoxalamido and lower alkoxyoxalamidophenoxy radicals; B, when taken alone, is a member selected from the group consisting of --OH, lower alkoxy, --NH.sub.2, --NHOH, cyclohexyloxy and phenoxy; and Y is a member selected from the group consisting of oxygen and when taken with B and the carbon atom to which they are attached, forms the moiety ##STR2##

  芳香族和杂环氧酰胺衍生的抗过敏剂具有以下公式：##STR1## 其中A是从2-噻唑基，2-吡啶基，2-吡啶基-N-氧化物，6-（较低）烷基-2-吡啶基，3-氰基-2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-吡嘧啶基，2-吡嗪基，α-萘基，β-萘基，苯基，2,6-二氯苯基和取代苯基中选择的一种成员，所述取代苯基包含一个到三个取代基，所述取代基独立地选择自较低烷基，较低硫代烷基，较低磺代烷基，较低烷氧基，羟基（较低）-烷氧基，2-（较低烷氧基氧乙酰氧基）乙氧基，苄氧基，N-单和二-较低烷基氨基（较低）-烷氧基，卤，磺酰胺，多卤（较低）烷基，氨基甲酰，N-较低烷基氨基甲酰，硝基，单和二-较低烷基氨基，苯基偶氮，羧基，较低烷基羰基，氰基，羰基（较低）烷氧基，苯氧基（较低）烷氧基，较低烷氧基草酰胺基和较低烷氧基草酰胺基苯氧自由基；B，单独时，是从-OH，较低烷氧，-NH.sub.2，-NHOH，环己氧基和苯氧基中选择的一种成员；Y是从氧中选择的一种成员，当与B和它们连接的碳原子一起被选取时，形成如下部分：##STR2##
• Oxamic acid derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04160100A1

  公开（公告）日：1979-07-03

  Anti-allergic agents of aromatic and heterocyclic oxamic acid derivation present the following formula: ##STR1## in which A is a member selected from the group consisting of 2-thiazolyl, 2-pyridyl, 2-pyridyl-N-oxide, 6-(lower)alkyl-2-pyridyl, 3-cyano-2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, .alpha.-naphthyl, .beta.-naphthyl, phenyl, 2,6-di-chlorophenyl, and substituted phenyl moieties containing from one to three substituents in any of the 2,3,4 and 5 positions of the phenyl ring, independently selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkoxy, hydroxy(lower)alkoxy, 2-(lower alkoxy oxalyloxy) ethoxy, benzyloxy, N-mono-and di-lower alkylamino(lower)alkoxy, halo, sulfamyl, polyhalo(lower)alkyl, carbamyl, N-lower alkylcarbamyl, nitro, mono-and di-lower alkylamino, phenylazo, carboxy, lower alkylcarbonyl, cyano, carb(lower)alkoxy, phenoxy(lower)alkoxy, lower alkoxyoxalamido and lower alkoxyoxalamidophenoxy radicals; B, when taken alone, is a member selected from the group consisting of --OH, lower alkoxy, --NH.sub.2, --NHOH, cyclohexyloxy and phenoxy; and Y is a member selected from the group consisting of oxygen and when taken with B and the carbon atom to which they are attached, forms the moiety ##STR2##

  芳香族和杂环氧酰胺衍生的抗过敏剂具有以下化学式：##STR1## 其中A是从以下组中选择的成员：2-噻唑基、2-吡啶基、2-吡啶-N-氧化物、6-（较低）烷基-2-吡啶基、3-氰基-2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、α-萘基、β-萘基、苯基、2,6-二氯苯基和含有1至3个取代基的取代苯基，这些取代基独立地选自下列组成的组：较低烷基、较低烷硫基、较低烷基亚硫酰基、较低烷氧基、羟基（较低）烷氧基、2-（较低烷氧羰酰氧基）乙氧基、苄氧基、N-单和双较低烷基氨基（较低）烷氧基、卤素、磺酰基、多卤素（较低）烷基、氨基甲酰基、N-较低烷基甲酰基、硝基、单和双较低烷基氨基、苯基偶氮基、羧基、较低烷基羰基、氰基、羰（较低）烷氧基、苯氧基（较低）烷氧基、较低烷氧羰胺基和较低烷氧羰胺苯氧基基团；B单独时，是从以下组成的组中选择的成员：--OH、较低烷氧、--NH.sub.2、--NHOH、环己氧基和苯氧基；Y是从以下组成的组中选择的成员：氧，当与B和它们连接的碳原子一起取得时，形成如下团 ##STR2##
• Oxamic acid derivatives for the prevention of immediate type
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03966965A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  Anti-allergic agents of ##EQU1## and heterocyclic oxamic acid derivation present the following formula: IN WHICH A is a member selected from the group consisting of 2-thiazolyl, 2-pyridyl, 2-pyridyl-N-oxide, 6-(lower)alkyl-2-pyridyl, 3-cyano-2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, .alpha.-naphthyl, .beta.-naphthyl, phenyl, 2,6-dichlorophenyl, and substituted phenyl moieties containing from one to three substituents in any of the 2,3,4 and 5 positions of the phenyl ring, independently selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkoxy, hydroxy(lower)-alkoxy, 2-(lower alkoxy oxalyloxy) ethoxy, benzyloxy, N-mono-and di-lower alkylamino(lower)-alkoxy, halo, sulfamyl, polyhalo(lower)alkyl, carbamyl, N-lower alkylcarbamyl, nitro, mono- and di-lower alkylamino, phenylazo, carboxy, lower alkylcarbonyl, cyano, carb(lower)alkoxy, phenoxy(lower)alkoxy, lower alkoxyoxalamido and lower alkoxyoxalamidophenoxy radicals; B, when taken alone, is a member selected from the group consisting of -OH, lower alkoxy, --NH.sub.2, --NHOH, cyclohexyloxy and phenoxy; and Y is a member selected from the group consisting of oxygen and when taken with B and the carbon atom to which they are attached, forms the moiety ##EQU2##

  ##EQU1##的抗过敏剂和杂环氧酰胺衍生物具有以下公式：其中A是从2-噻唑基，2-吡啶基，2-吡啶-N-氧化物，6-（较低）烷基-2-吡啶基，3-氰基-2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-吡嘧啶基，2-吡啶基，α-萘基，β-萘基，苯基，2,6-二氯苯基和取代苯基等组成的群中选择的成员，其中该苯环的2,3,4和5位置中的任意位置都包含从一个到三个取代基的取代基，这些取代基独立地从较低烷基，较低硫代烷基，较低磺酰基，较低烷氧基，羟基（较低）-烷氧基，2-（较低烷氧基氧代羰基）乙氧基，苄氧基，N-单和二-较低烷基氨基（较低）-烷氧基，卤素，磺酰基，多卤代（较低）烷基，氨基甲酰基，N-较低烷基氨基甲酰基，硝基，单和双-较低烷基氨基，苯基偶氮基，羧基，较低烷基羰基，氰基，羰基（较低）烷氧基，苯氧基（较低）烷氧基，较低烷氧氧代草酰胺基和较低烷氧氧代草酰胺苯氧基自由基；B，当单独取时，是从-OH，较低烷氧基，-NH.sub.2，-NHOH，环己氧基和苯氧基等组成的群中选择的成员；Y是从氧中选择的成员，当与B和它们连接的碳原子一起取时，形成上述公式。
• US3966965A
  申请人：——

  公开号：US3966965A

  公开（公告）日：1976-06-29
• US4036837A
  申请人：——

  公开号：US4036837A

  公开（公告）日：1977-07-19