N-(tert-pentyl)picolinamide | 1090645-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-pentyl)picolinamide
• 英文别名: N-(2-methylbutan-2-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1090645-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD11731659
• 分子量: 192.261
• InChiKey: CPIMBSIVCZRRGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-pentyl)picolinamide 在 copper (II)-fluoride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL磷酸盐配体的胺的对映选择性二齿辅助定向钯催化苯甲酰化C-H胺化反应

  摘要：

  二齿吡啶甲酰胺（PA）导向基团可实现新的对映选择性钯（II）催化的胺的苄基CH芳基化反应。该反应提供了烷基胺对映选择性苄基γ-C-H芳基化的第一个实例，并以高达97％的ee进行。2,2'-二羟基-1,1'-联萘（BINOL）磷酸配体Cs 2 CO 3和无溶剂条件对于高对映选择性至关重要。机理研究表明，多个BINOL配体参与立体确定CH palpalation步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201609337
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(tert-pentyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  辅助辅助、钯催化的 sp2 和 sp3 C-H 键的芳基化和烷基化的范围和限制

  摘要：

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。

  DOI：

  10.1021/jo4013628

文献信息

• Efficient Alkyl Ether Synthesis via Palladium-Catalyzed, Picolinamide-Directed Alkoxylation of Unactivated C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds at Remote Positions
  作者：Shu-Yu Zhang、Gang He、Yingsheng Zhao、Kiwan Wright、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja3023972

  日期：2012.5.2

  functionalization of unactivated sp(3)- and sp(2)-hybridized C-H bonds. In the Pd(OAc)(2)-catalyzed, PhI(OAc)(2)-mediated reaction system, picolinamide-protected amine substrates undergo facile alkoxylation at the γ or δ positions with a range of alcohols, including t-BuOH, to give alkoxylated products. This method features a relatively broad substrate scope for amines and alcohols, inexpensive reagents

  我们通过未活化的 sp(3)-和 sp(2)-杂化 CH 键的功能化报告了烷基醚的有效合成。在 Pd(OAc)(2) 催化、PhI(OAc)(2) 介导的反应体系中，吡啶甲酰胺保护的胺底物在 γ 或 δ 位与一系列醇（包括 t-BuOH）发生轻松的烷氧基化，以得到烷氧基化产物。该方法的特点是胺类和醇类的底物范围相对较广，试剂价格低廉，操作条件方便。这种方法突出了未活化 CH 键的新兴价值，特别是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。
• Palladium‐Catalyzed Picolinamide‐Directed Acetoxylation of Unactivated γ‐C( <i>sp</i> ³ )H Bonds of Alkylamines
  作者：Qiong Li、Shu‐Yu Zhang、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400121

  日期：2014.5.5

  protocol for palladium‐catalyzed acetoxylation of the γ‐C(sp3)H bonds of N‐alkylpicolinamide substrates using PhI(OAc)2 oxidant. These reactions involve the use of substoichiometric amounts of Li2CO3 additive, which effectively suppresses the competing intramolecular CH amination process. Under these conditions, N‐propylpicolinamides bearing α substituents can be cleanly converted to γ‐acetoxylated

  我们报告的γ-C（钯催化的乙酰氧基化的新协议SP 3） H的键Ñ使用Φ-alkylpicolinamide基板（OAC）2氧化剂。这些反应涉及使用亚化学计量的Li 2 CO 3添加剂，该添加剂可有效抑制竞争的分子内CH胺化过程。在这些条件下，带有α取代基的N-丙基吡啶甲酰胺可以优良的收率干净地转化为γ-乙酰氧基化胺产物。这种CH乙酰氧基化反应也可以与其他Pd催化的吡啶甲酰胺定向C一起使用H功能化反应可快速实现支架的多样化。
• Palladium-Catalyzed Picolinamide-Directed Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Alkyl Iodides
  作者：Shu-Yu Zhang、Gang He、William A. Nack、Yingsheng Zhao、Qiong Li、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja312277g

  日期：2013.2.13

  alkylation of γ-C(sp(3))-H bonds of picolinamide-protected aliphatic amine substrates with primary alkyl iodides via palladium catalysis. Ag(2)CO(3) and dibenzyl phosphate, (BnO)(2)PO(2)H, are critical promoters of this reaction. These reactions provide a convenient and straightforward method for the preparation of high-value N-containing products from readily available amine and alkyl iodide precursors

  我们报告了一种通过钯催化用伯烷基碘对吡啶酰胺保护的脂肪胺底物的 γ-C(sp(3))-H 键进行烷基化的有效方法。Ag(2)CO(3) 和磷酸二苄基酯 (BnO)(2)PO(2)H 是该反应的关键促进剂。这些反应为从容易获得的胺和烷基碘前体制备高价值含氮产品提供了一种方便和直接的方法。
• Divergent Synthesis of Silicon-Containing Peptides via Pd-Catalyzed Post-Assembly γ-C(sp³)–H Silylation
  作者：Bei-Bei Zhan、Jun Fan、Liang Jin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.9b00544

  日期：2019.4.5

  compatibility with a wide range of oligopeptides bearing various α-amino acid residues render this protocol a valuable strategy to access γ-silyl-α-amino acids and peptides. This reaction enriches the chemical toolbox for the site-specific peptide modification and showcases the vast potential of postsynthetic diversification of peptides via late-stage C(sp3)–H functionalization.

  含硅肽在维持或增强生物活性的同时，还有望改善蛋白水解稳定性，具有广阔的前景。在本文中，我们报道了Pd（II）催化的α-氨基酸和肽的γ-C（sp 3）-H甲硅烷基化。醌型配体在该反应中起关键作用，六甲基乙硅烷被用作甲硅烷基化试剂。吡啶甲酰胺助剂的轻松去除以及与各种带有各种α-氨基酸残基的寡肽的相容性使该方案成为获取γ-甲硅烷基-α-氨基酸和肽的有价值的策略。该反应丰富了用于位点特异性肽修饰的化学工具箱，并展示了通过后期C（sp 3）–H功能化。
• Ritter reaction for the synthesis of picolinamides
  作者：Benedikt S. Schreib、Jacopo Margarini、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132937

  日期：2022.9

  The synthesis of picolinamides through Ritter reaction of 2-cyanopyridine with alcohols and alkenes is reported. Moreover, a range of additional heteroaryl nitriles successfully participate in the amidation reaction. Salient features of the reaction include the operational simplicity and the inexpensive reagents used. The synthetic utility of a camphene derived picolinamide is demonstrated through

  报道了通过 2-氰基吡啶与醇和烯烃的 Ritter 反应合成吡啶酰胺。此外，一系列额外的杂芳基腈成功地参与了酰胺化反应。该反应的显着特点包括操作简单和使用便宜的试剂。通过钯催化的 C-H 芳基化反应证明了莰烯衍生的吡啶酰胺的合成效用。