ethyl 2-[(3',5'-dimethylphenyl)amino]-2-oxoacetate | 333441-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(3',5'-dimethylphenyl)amino]-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl [(3,5-dimethylphenyl)amino](oxo)acetate；ethyl 2-(3,5-dimethylanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 333441-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD02575608
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ZBJJGIFXPNDYGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(3',5'-dimethylphenyl)amino]-2-oxoacetate 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到ethyl 2,2-dichloro-2-[(3',5'-dimethylphenyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-(芳氨基)-2-(芳亚氨基)乙酰胺的合成

  摘要：

  2-(芳基氨基)-2-氧代乙酸酯与PCl5反应得到2-(芳基氨基)-2,2-二氯乙酸酯。这些化合物与苯胺衍生物的反应允许方便地合成多种 2-(芳基氨基)-2-(芳基亚氨基)乙酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300625
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl 2-[(3',5'-dimethylphenyl)amino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  2-(芳氨基)-2-(芳亚氨基)乙酰胺的合成

  摘要：

  2-(芳基氨基)-2-氧代乙酸酯与PCl5反应得到2-(芳基氨基)-2,2-二氯乙酸酯。这些化合物与苯胺衍生物的反应允许方便地合成多种 2-(芳基氨基)-2-(芳基亚氨基)乙酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300625

文献信息

• Synthesis of 7-arylimidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-one derivatives
  作者：Svitlana S. Kovalenko、Oleksandr G. Drushlyak、Sergiy M. Kovalenko、Natalya D. Bunyatyan、Dmitry V. Kravchenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1007/s10593-019-02469-7

  日期：2019.5

  A suitable approach to the synthesis of 7-arylimidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-ones starting from esters of oxalic acid monoamides via cyclization of intermediate 3-aminopyrazin-2-ones with α-halocarbonyl compounds has been suggested.

  从草酸单酰胺的酯开始，通过中间体3-氨基吡嗪-2-酮与α-卤代羰基化合物的环化反应，合成7-芳基咪唑并[1,2- a ]吡嗪-8（7 H）-one的合适方法有：被建议。
• Synthesis of amino acid derived imidazolidinium salts as new NHC precatalysts
  作者：Ragnhild B. Strand、Trygve Helgerud、Tina Solvang、Christian A. Sperger、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.015

  日期：2011.12

  The preparation of new chiral symmetrically and unsymmetrically N,N'-disubstituted imidazolium based NHC salts Ib, IIb, IIIa-c and IVc-h from the amino acids L-proline and L-phenylalanine, is reported. Some preliminary tests have been carried out, demonstrating that the chiral NHCs give chiral induction in organometallic catalysis and can be used as organocatalysts. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.