(1R,2R)-(-)-α-(1-isopropylaminoethyl)benzyl alcohol | 109361-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-α-(1-isopropylaminoethyl)benzyl alcohol
• 英文别名: (1R,2R)-(-)-2-(N-isopropylamino)-1-phenylpropanol；(1R,2R)-2-(N-i-propylamino)-1-phenylpropanol；(1R,2R)-2-isopropylamino-1-phenyl-1-propanol；1R,2R-2-(N-isopropylamino)-1-phenylpropanol；(1R,2R)-N-isopropylnorpseudoephedrine；(1r,2r)-(-)-alpha-(1-Isopropylaminoethyl)benzyl alcohol；(1R,2R)-1-phenyl-2-(propan-2-ylamino)propan-1-ol
• CAS: 109361-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: DPMPTDANQUZYEX-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-α-(1-isopropylaminoethyl)benzyl alcohol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-3-[(E)-3-((2S,4R,5R)-3-Isopropyl-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-2λ5-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl)-allyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Remarkable enantioselective 1,4-addition reactions of chiral allylphosphonyl anions (ambident nucleophiles) with cyclic enones (ambident electrophiles)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00250a047
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-苯乙醇腈 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2R)-(-)-α-(1-isopropylaminoethyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-氰醇立体合成（1 R）-和（1 R，2 S）-1-芳基-2-烷基氨基醇

  摘要：

  在不消旋的情况下，用LiAlH 4氢化（R）-氰醇（R）-1 ，得到（R）-2-氨基醇（R）-3 。（1 - [R，2小号）-2-氨基醇（1R，2S）-4通过加入甲基格氏至O-甲硅烷基保护的氰醇（R）-2-具有高非对映选择性得到和用NaBH随后氢化4。N-烷基化的2-氨基醇（R）-8和（1R，2S）-9可以通过相应的2-氨基醇（R）-3和（1R，2S）-4的还原烷基化来制备，或通过格氏试剂加成产物与伯胺的转氨反应，然后再用NaBH 4氢化。与N-未取代的亚胺相比，在N-烷基亚氨基化合物的情况下，氢化的非对映选择性较低。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00527-7

文献信息

• Stereoselective Reactions. 25. Enantioselective Deprotonation of Prochiral 4-Substituted Cyclohexanones by Chiral Chelated Lithium Amides
  作者：Ryuichi Shirai、Daisaku Sato、Kazumasa Aoki、Masahide Tanaka、Hisashi Kawasaki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00288-3

  日期：1997.4

  4-substituted cyclohexanones (4a∼d) by chiral chelated lithium amides (8a≈k) in the presence of excess trimethylsilyl chloride was realized to give the corresponding chiral silyl enol ethers (6a∼d) in up to 89% ee. It is shown that enantioselectivity of the reaction is dependent on the solvent used, but becomes almost independent on the solvent in the presence of HMPA. The sense of asymmetric induction

  在过量的三甲基甲硅烷基氯存在下，通过手性螯合锂酰胺（8a≈k）对前手性4-取代的环己酮（4a〜d）进行对映选择性去质子化反应，得到相应的手性甲硅烷基烯醇醚（6a〜d）的比例高达89％ ee。结果表明，反应的对映选择性取决于所用的溶剂，但在HMPA存在下，其对映选择性几乎与溶剂无关。不对称诱导的感觉可以与锂酰胺的手性碳在带有手性碳的酰胺氮上的构型相关。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Studies toward a model for predicting the diastereoselectivity in the electrophilic amination of chiral 1,3,2-oxazaphospholanes
  作者：Giancarlo Jommi、Giuliana Miglierini、Roberto Pagliarin、Giudo Sello、Massimo Sisti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88266-1

  日期：1992.1

  A model has been developed for predicting the diastereoselectivity in the electrophilic amination of chiral 1,3,2-oxazaphospholanes derived from ephedrine and pseudoephedrine derivatives. The influence of the five-membered ring conformations and of the bulkiness of the ring substitutents has been deeply analyzed both for reactivity prediction and for 1H-NMR data interpretation. The theoretical and

  已经开发出一种模型，用于预测衍生自麻黄碱和伪麻黄碱衍生物的手性1,3,2-氧杂氮磷酯的亲电胺化中的非对映选择性。五元环的构象和环取代基的庞大的影响已进行了深入的反应性预测和1 H-NMR数据解释的分析。理论和实验结果吻合良好。
• Vinylborane Formation in Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Vinylarenes. Mechanism versus Borane Structure and Relationship to Silation
  作者：John M. Brown、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/ja00082a006

  日期：1994.2

  Attempted catalytic hydroboration of (4-methoxyphenyl)ethene 1 with R,R-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine 6 proceeded extremely slowly relative to the 3-methyl analog 2 derived from φ-ephedrine when diphosphinerhodium complexes were employed. With phosphine-free rhodium catalysts, especially the 4-methoxyphenylethene complex 7, the reaction proceeded rapidly and quantitatively to

  (4-甲氧基苯基)乙烯 1 与 R,R-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine 6 的催化硼氢化反应相对于衍生自 φ 的 3-甲基类似物 2 进行得非常缓慢- 麻黄碱，当使用二膦铑配合物时。使用不含膦的铑催化剂，尤其是 4-甲氧基苯基乙烯配合物 7，反应进行快速定量，仅得到等摩尔量的相应 (E)-乙烯基硼烷 9 和 4-甲氧基乙基苯 8
• Vinylborane formation in rhodium-catalysed hydroborations; ligand-free homogeneous catalysis
  作者：John M. Brown、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1039/c39920000710

  日期：——

  The reaction of vinylarenes with oxazaborolidine 4 catalysed by (bis-alkene) rhodium chloride complexes leads exclusively to coproduction of (E)-vinylborane and ethylarene.

  在（双烯烃）氯化铑络合物的催化下，乙烯基烯烃与噁唑硼烷 4 发生反应，生成 (E)- 乙烯基硼烷和乙基烯烃。
• HUA, DUY H.;CHAN-YU-KING, ROCH;OSTRANDER, ROBERT A.;MCKIE, JEFFREY A., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 21,(1989) N, C. 225-228
  作者：HUA, DUY H.、CHAN-YU-KING, ROCH、OSTRANDER, ROBERT A.、MCKIE, JEFFREY A.

  DOI：——

  日期：——