2-(乙酰基硫代)苯甲酸 | 55819-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰基硫代)苯甲酸
• 英文名称: 2-(acetylthio)benzoic acid
• 英文别名: S-acetylthiosalicylic acid；2-acetylmercaptobenzoic acid；2-acetylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 55819-78-8
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: HIHUAMSKWMGUNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰基硫代)苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯酰基硫代水杨酸酯在制备 3-羟基苯并[b]噻吩衍生物中的用途

  摘要：

  在这项工作中，我们尝试使用通过两种不同方法制备的苯甲酰硫代水杨酸酯的重排合成硫代黄酮醇，并在酸性条件下进行环化。与我们的预期相反，分离出的产物被鉴定为（3-羟基苯并[b]噻吩-2-基）（苯基）甲酮。通过使用 HPLC 和 NMR 光谱对所有反应中间体进行表征，阐明了详细的反应机理。测试了使用不同苯甲酸酯的反应的适用性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591875
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-(乙酰基硫代)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New nuclear transcription factors regulators
  申请人：CTG Pharma S.r.l.

  公开号：EP1645288A1

  公开（公告）日：2006-04-12

  The present invention relates to novel compounds that are nuclear transcription factors (NTF) regulators. The present invention also provides methods for treating, preventing and/or reducing inflammation-associated diseases by regulating NTF in the cardiovascular, connective tissue, pulmonary, gastrointestinal, respiratory, urogenital, nervous, or cutaneous systems as well as tumoral and infective diseases employing said compounds. The present invention is based on the discovery that it is possible to link regulators of NTF to a pharmacologically active compound helpful for treating disorders in the cardiovascular, connective tissue, pulmonary, gastrointestinal, respiratory, urogenital, nervous, or cutaneous systems or tumoral and infective diseases. The resulting compounds have good bioavailability, increased activity and/or safety.

  本发明涉及一种新型化合物，这些化合物是核转录因子（NTF）调节剂。本发明还提供了通过调节心血管、结缔组织、肺部、胃肠、呼吸、泌尿生殖、神经或皮肤系统以及肿瘤和感染性疾病中的NTF来治疗、预防和/或减少与炎症相关疾病的方法。本发明基于这样的发现：可以将NTF的调节剂与对治疗心血管、结缔组织、肺部、胃肠、呼吸、泌尿生殖、神经或皮肤系统或肿瘤和感染性疾病有帮助的药理活性化合物联系起来。由此产生的化合物具有良好的生物利用度、增强的活性和/或安全性。
• An efficient approach to the synthesis of 4H-1-benzothiopyran-4-ones via intramolecular Wittig reaction
  作者：Pradeep Kumar、Ashok T. Rao、Bipin Pandey

  DOI：10.1039/c39920001580

  日期：——

  The reaction of S-acyl(aroyl)thiosalicylic acids 2 with N-phenyl(triphenylphosphoranylidene)ethenimine 3 in stepwise fashion leads to the acylphosphoranes 5 which subsequently undergo intramolecular Wittig cyclization on the thiolester carbonyl to afford the 4H-1-benzothiopyran-4-ones 7 in excellent yields.

  S-酰基（芳酰）硫水杨酸 2 与 N-苯基（三苯基膦烯基）乙亚胺 3 进行逐步反应，生成酰基膦盐 5，随后在硫酯羰基上经历分子内维蒂希环化，优良地生成 4H-1-苯并噻吩并-4-酮 7。
• Structural Basis of Metallo-β-Lactamase Inhibition by Captopril Stereoisomers
  作者：Jürgen Brem、Sander S. van Berkel、David Zollman、Sook Y. Lee、Opher Gileadi、Peter J. McHugh、Timothy R. Walsh、Michael A. McDonough、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1128/aac.01335-15

  日期：2016.1

  enzyme inhibition, has been reported to inhibit MBLs by chelating the active site zinc ions via its thiol(ate). We report systematic studies on B1 MBL inhibition by all four captopril stereoisomers. High-resolution crystal structures of three MBLs (IMP-1, BcII, and VIM-2) in complex with either the l- or d-captopril stereoisomer reveal correlations between the binding mode and inhibition potency.

  β-内酰胺是最成功的抗菌剂，但它们的有效性受到耐药性的威胁，最重要的是产生丝氨酸和金属β-内酰胺酶 (MBL)。MBLs 越来越受到关注，因为它们催化几乎所有 β-内酰胺类抗生素的水解，包括最近一代的碳青霉烯类。已开发出临床有用的丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂，但此类抑制剂不适用于 MBL。l-Captopril 用于通过抑制血管紧张素转换酶来治疗高血压，据报道它通过其硫醇（酸盐）螯合活性位点锌离子来抑制 MBL。我们报告了所有四种卡托普利立体异构体对 B1 MBL 抑制的系统研究。三种 MBL 的高分辨率晶体结构（IMP-1、BcII、和 VIM-2) 与 l- 或 d- 卡托普利立体异构体复合揭示了结合模式和抑制效力之间的相关性。该结果将有助于设计具有广泛选择性的 MBL 抑制剂，用于临床应用对抗耐碳青霉烯类肠杆菌科细菌和其他引起 MBL 介导的耐药性感染的生物体。
• Selective N-acetylation with concurrent S-oxidation of o -amino thiol at ambient conditions over Ce doped ZnO composite nanocrystallites
  作者：Rohidas Jagtap、Sachin Sakate、Satish Pardeshi

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.007

  日期：2018.5

  The oxidative SS coupling of thiol to disulfide is an imperative chemical transformation in the domain of biological processes and also finds numerous chemical applications. The CeO2 and ZnO are significant catalysts for oxidation of thiol to disulfide and N-acetylation of amines respectively. Dithiobis(phenylene)bis(benzyldeneimine) moiety containing N-acetyl and disulfide functional groups is a potential

  硫醇与二硫键的氧化S S偶联是生物过程领域中必不可少的化学转化，并且也发现了许多化学应用。CeO 2和ZnO分别是硫醇氧化为二硫化物和胺的N-乙酰化的重要催化剂。含有N-乙酰基和二硫键官能团的二硫代双（亚苯基）双（苄基亚胺）部分是一种潜在的具有杀菌作用和降血脂活性的抗菌剂。本文中，我们报道了Ce掺杂的ZnO（Ce-ZnO）和CeO 2 -Ce-ZnO复合材料的同步催化应用，用于从邻位选择性合成二硫代双（亚苯基）双（苄基亚胺）-氨基硫醇。通过简单的共沉淀法，在400°C下煅烧氢氧化物前体，合成Ce-ZnO样品，得到0-10％的Ce-ZnO纳米微晶。超过1.5％的Ce浓度观察到CeO 2 -Ce-ZnO复合材料的形成。通过IR，XRD，DRS光谱和SEM-EDS分析对合成的材料进行了很好的表征。研究了Ce掺杂的ZnO作为有效催化剂对邻氨基硫醇的选择性N-乙酰化和同时S-氧化的反应，从而在环境温
• A new synthesis of 4H-1-benzothiopyran-4-ones using (trimethylsilyl)methylenetriphenylphosphorane
  作者：Pradeep Kumar、Mandar S Bodas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00977-2

  日期：2001.11

  The reaction of silyl ester of S-acyl(aroyl) thiosalicylic acids 3 with (trimethylsilyl)methylenetriphenylphosphorane 4 in step wise fashion leads to the acylphosphoranes 7, which subsequently undergo intramolecular Wittig cyclization on the thiolester carbonyl to afford the 4H-1-benzothiopyran-4-ones 8 in good to excellent yields.

  S-酰基（芳酰基）硫代水杨酸3的甲硅烷基酯与（三甲基甲硅烷基）亚甲基三苯基膦烷4的逐步反应导致酰基膦酸酯7，其随后在硫酯羰基上进行分子内Wittig环化，得到4 H -1-苯并噻喃-4-ones 8的产量好至极好。