2'-bromo-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 1426674-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-4-methylbenzaldehyde；2-(2-bromophenyl)-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 1426674-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: CFUPYHJMBUSRJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 copper acetylacetonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甘油 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-methyl-N-phenyl-9H-fluoren-9-amine
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与胺的铜催化偶联：芴衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了在同一羧基中心上一个C–N键和一个C–C键的原始结构。该方法涉及2'-溴-联芳基-N-甲苯磺酰基hydr与不同的胺之间的铜催化的交叉偶联反应，从而产生9 H-芴-9-胺衍生物。该反应在温和的条件下在甘油（一种廉价且对环境友好的溶剂）中进行，而无需添加任何外部配体。

  DOI：

  10.1021/cs5014877
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2'-bromo-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化环空体系：溴化菲啶鎓的系统合成方法

  摘要：

  报道了铜催化的菲啶鎓溴化物的铜催化系统合成的新方法。通过使用原位形成的联芳基亚胺作为底物直接构建中央吡啶鎓核心，可以实现这种转化。指出了多种N-取代基的耐受性；其他报告以前从未披露过这一点。从市售化合物仅在三个合成步骤中也进行了该方法在天然生物碱双色氨酸及其衍生物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00269

文献信息

• Palladium-catalyzed and KO Bu-promoted Caryl–Oalcoholic coupling: an efficient one-pot synthesis of oxygen containing fused rings
  作者：Atiur Ahmed、Shubhendu Dhara、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.062

  日期：2013.3

  An efficient one-pot synthetic method has been developed for the synthesis of oxygen containing fused rings from 2'-bromo-biaryl-2-carbaldehyde via tandem reduction followed by palladium-catalyzed and (KOBu)-Bu-t-promoted C-aryl-O-alcoholic coupling. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Amines: Synthesis of Fluorene Derivatives
  作者：Jessy Aziz、Gilles Frison、Montserrat Gómez、Jean-Daniel Brion、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/cs5014877

  日期：2014.12.5

  An original formation of one C–N bond and one C–C bond on the same carbenic center has been developed. This approach involves a copper-catalyzed cross-coupling reaction between 2′-bromo-biaryl-N-tosylhydrazones and different amines leading to 9H-fluoren-9-amine derivatives. This reaction proceeds under mild conditions in glycerol, an inexpensive and environmentally friendly solvent, without adding any

  已经开发了在同一羧基中心上一个C–N键和一个C–C键的原始结构。该方法涉及2'-溴-联芳基-N-甲苯磺酰基hydr与不同的胺之间的铜催化的交叉偶联反应，从而产生9 H-芴-9-胺衍生物。该反应在温和的条件下在甘油（一种廉价且对环境友好的溶剂）中进行，而无需添加任何外部配体。
• Copper-Catalyzed Annulation: A Method for the Systematic Synthesis of Phenanthridinium Bromide
  作者：Yuan-Ye Jhang、Tai-Ting Fan-Chiang、Jun-Min Huang、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00269

  日期：2016.3.4

  in situ formed biaryl imine as a substrate. Tolerance of a very wide variety of N-substituents is indicated; this has never previously been disclosed by other reports. Application of this method to synthesis of the natural alkaloid bicolorine, and its derivatives, was also carried out in only three synthetic steps from commercially available compounds.

  报道了铜催化的菲啶鎓溴化物的铜催化系统合成的新方法。通过使用原位形成的联芳基亚胺作为底物直接构建中央吡啶鎓核心，可以实现这种转化。指出了多种N-取代基的耐受性；其他报告以前从未披露过这一点。从市售化合物仅在三个合成步骤中也进行了该方法在天然生物碱双色氨酸及其衍生物的合成中的应用。