triisopropylsilyl [2R,3R,(S)S]-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-3-(triisopropylsilyloxy)butanoate | 919764-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropylsilyl [2R,3R,(S)S]-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-3-(triisopropylsilyloxy)butanoate
• 英文别名: tri(propan-2-yl)silyl (2R,3R)-2-methyl-4-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate
• CAS: 919764-62-8
• 化学式: C₃₆H₆₀O₄SSi₂
• 分子量: 645.107
• InChiKey: AVRMQOFKFXMUNB-DXBDNNBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropylsilyl [2R,3R,(S)S]-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-3-(triisopropylsilyloxy)butanoate 在 吡啶 、 氢氟酸 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基的远程立体控制：β-羟基酸和1,3-二醇的不对称合成中的（S）-2- [2-（对甲苯甲苯磺酰基）苯基]乙醛的Mukaiyama羟醛反应

  摘要：

  （S）-2- [2-（对甲苯磺酰基）苯基]乙醛在Yb（OTf）3存在下与不同的O-甲硅烷基化的酮硫缩醛反应，以高产率和非对映选择性生成β-羟基硫酯。所获得的化合物易于转化为β-羟基酸及其相应的二醇。这些Mukaiyama羟醛反应是亚磺酰基控制1,5-和1,6-不对称诱导过程的能力的直接证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.010
• 作为产物：
  描述：

  [2R,3R,(S)S]-3-hydroxy-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]butanoic acid 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到triisopropylsilyl [2R,3R,(S)S]-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-3-(triisopropylsilyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基的远程立体控制：β-羟基酸和1,3-二醇的不对称合成中的（S）-2- [2-（对甲苯甲苯磺酰基）苯基]乙醛的Mukaiyama羟醛反应

  摘要：

  （S）-2- [2-（对甲苯磺酰基）苯基]乙醛在Yb（OTf）3存在下与不同的O-甲硅烷基化的酮硫缩醛反应，以高产率和非对映选择性生成β-羟基硫酯。所获得的化合物易于转化为β-羟基酸及其相应的二醇。这些Mukaiyama羟醛反应是亚磺酰基控制1,5-和1,6-不对称诱导过程的能力的直接证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.010

文献信息

• Remote stereocontrol by the sulfinyl group: Mukaiyama aldol reactions of (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetaldehyde in the asymmetric synthesis of β-hydroxyacids and 1,3-diols
  作者：José L. García Ruano、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、M. Carmen Maestro

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.010

  日期：2006.12

  (S)-2-[2-(p-Tolylsulfinyl)phenyl]acetaldehyde reacts with different O-silylated ketenethioacetals in the presence of Yb(OTf)3 yielding β-hydroxythioesters in high yields and diastereoselectivities. The obtained compounds were readily transformed into β-hydroxyacids and their corresponding diols. These Mukaiyama aldol reactions are a direct evidence of the ability of the sulfinyl group to control 1

  （S）-2- [2-（对甲苯磺酰基）苯基]乙醛在Yb（OTf）3存在下与不同的O-甲硅烷基化的酮硫缩醛反应，以高产率和非对映选择性生成β-羟基硫酯。所获得的化合物易于转化为β-羟基酸及其相应的二醇。这些Mukaiyama羟醛反应是亚磺酰基控制1,5-和1,6-不对称诱导过程的能力的直接证据。