(1-carboxyethyl-1-methyl)ethyl cyanoacetate | 797761-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-carboxyethyl-1-methyl)ethyl cyanoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-cyanoacetyl)oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 797761-88-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: VDNJLUMQMOWISZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-carboxyethyl-1-methyl)ethyl cyanoacetate 在 乙酸铵 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (1-carboxyethyl-1-methyl)ethyl trans-1-cyano-6-phenyl-3-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸反式环己烷类似物的合成与制备拆分

  摘要：

  通过外消旋途径合成对映体纯的 (1R,2S)- 和 (1S,2R)-1-氨基-2-苯基环己烷甲酸 (trans-c6Phe) 的不同方法，然后是外消旋前体的半制备型 HPLC学习了。与 Diels-Alder 路线相比，Strecker 反应的完全非对映选择性和随后转化为氨基酸的高效率有利于这种方法。氨基酸及其前体的相对立体化学已被明确指定。最终的对映体纯氨基酸及其相应的 N-Boc 衍生物的制备是通过使用纤维素衍生的手性固定相对中间体之一进行 HPLC 拆分来进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400275
• 作为产物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 2-羟基异丁酸乙酯 在 silver cyanide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.7 g的产率得到(1-carboxyethyl-1-methyl)ethyl cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸反式环己烷类似物的合成与制备拆分

  摘要：

  通过外消旋途径合成对映体纯的 (1R,2S)- 和 (1S,2R)-1-氨基-2-苯基环己烷甲酸 (trans-c6Phe) 的不同方法，然后是外消旋前体的半制备型 HPLC学习了。与 Diels-Alder 路线相比，Strecker 反应的完全非对映选择性和随后转化为氨基酸的高效率有利于这种方法。氨基酸及其前体的相对立体化学已被明确指定。最终的对映体纯氨基酸及其相应的 N-Boc 衍生物的制备是通过使用纤维素衍生的手性固定相对中间体之一进行 HPLC 拆分来进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400275

文献信息

• Synthesis and Preparative Resolution of thetrans-Cyclohexane Analogues of Phenylalanine
  作者：Carlos Cativiela、Pilar López、Marta Lasa

  DOI：10.1002/ejoc.200400275

  日期：2004.9

  enantiomerically pure (1R,2S)- and (1S,2R)-1-amino-2-phenylcyclohexanecarboxylic acids (trans-c6Phe) through a racemic pathway followed by semi-preparative HPLC of a racemic precursor have been studied. The complete diastereoselectivity of the Strecker reaction and the high efficiency of the subsequent transformations into the amino acid favour this method in comparison to the Diels−Alder route. The relative stereochemistry

  通过外消旋途径合成对映体纯的 (1R,2S)- 和 (1S,2R)-1-氨基-2-苯基环己烷甲酸 (trans-c6Phe) 的不同方法，然后是外消旋前体的半制备型 HPLC学习了。与 Diels-Alder 路线相比，Strecker 反应的完全非对映选择性和随后转化为氨基酸的高效率有利于这种方法。氨基酸及其前体的相对立体化学已被明确指定。最终的对映体纯氨基酸及其相应的 N-Boc 衍生物的制备是通过使用纤维素衍生的手性固定相对中间体之一进行 HPLC 拆分来进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)