2-(乙酰氧基甲氧基)-1,3-丙烷二基二苯甲酸酯 | 110874-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰氧基甲氧基)-1,3-丙烷二基二苯甲酸酯
• 英文名称: 2-acetoxymethoxy-1,3-propanediyl dibenzoate
• 英文别名: 2-(acetoxymethoxy)propane-1,3-diyl dibenzoate；2-(acetoxymethoxy)propanediyl-1,3-dibenzoate；2-(Acetoxymethoxy)-1,3-propanediyl dibenzoate；[2-(acetyloxymethoxy)-3-benzoyloxypropyl] benzoate
• CAS: 110874-22-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: PXRGJBFTFOSLGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氧基甲氧基)-1,3-丙烷二基二苯甲酸酯 在 三甲基氯硅烷 、 三甲基溴硅烷 、 potassium nonaflate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-5-fluoro-1-<<2-(benzoyloxy)-1-<(benzoyloxy)methyl>ethoxy>methyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环嘧啶对疱疹病毒的影响。

  摘要：

  已合成了一系列与有效的抗疱疹药9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，BW B759U）相关的嘧啶，它们均含有相同的无环链。其中一些化合物是天然存在的碱，胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶的衍生物。其他包括其中胞嘧啶和尿嘧啶部分的5-位被溴，碘，氟，甲基和氨基取代的化合物。胞嘧啶衍生物的其他变体是5-氮杂，2-巯基，4-甲基氨基，4-二甲基氨基和异胞嘧啶同源物。还制备了4-氨基嘧啶加合物。抗病毒测试表明，1-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]胞嘧啶（18，BW A1117U）在抵抗人巨细胞病毒和爱泼斯坦巴尔病毒的效力方面与鸟嘌呤类似物相当。

  DOI：

  10.1021/jm00396a021
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(氯甲基)-3,5-二氧杂己烷 在 15-冠醚-5 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(乙酰氧基甲氧基)-1,3-丙烷二基二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环嘧啶对疱疹病毒的影响。

  摘要：

  已合成了一系列与有效的抗疱疹药9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，BW B759U）相关的嘧啶，它们均含有相同的无环链。其中一些化合物是天然存在的碱，胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶的衍生物。其他包括其中胞嘧啶和尿嘧啶部分的5-位被溴，碘，氟，甲基和氨基取代的化合物。胞嘧啶衍生物的其他变体是5-氮杂，2-巯基，4-甲基氨基，4-二甲基氨基和异胞嘧啶同源物。还制备了4-氨基嘧啶加合物。抗病毒测试表明，1-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]胞嘧啶（18，BW A1117U）在抵抗人巨细胞病毒和爱泼斯坦巴尔病毒的效力方面与鸟嘌呤类似物相当。

  DOI：

  10.1021/jm00396a021

文献信息

• Novel Nucleoside Analogues as Effective Antiviral Agents for Zika Virus Infections
  作者：Marcella Bassetto、Cecilia M. Cima、Mattia Basso、Martina Salerno、Frank Schwarze、Daniela Friese、Joachim J. Bugert、Andrea Brancale

  DOI：10.3390/molecules25204813

  日期：——

  antiviral agents, we screened against Zika virus replication in vitro in a targeted internal library of small-molecule agents, comprising both nucleoside and non-nucleoside agents. Among the compounds evaluated, novel aryloxyphosphoramidate prodrugs of the nucleosides 2′-C-methyl-adenosine, 2-CMA, and 7-deaza-2′C-methyl-adenosine, 7-DMA, were found to significantly inhibit the virus-induced cytopathic effect

  寨卡病毒以前被认为是一种被忽视的黄病毒，但由于其能够迅速传播并导致严重的神经系统疾病，例如受感染母亲的新生儿小头畸形和成人的格林-巴利综合征，最近已成为公共卫生问题。尽管在确定有效疗法方面付出了大量努力，但仍无法获得特定的抗病毒药物。作为正在进行的确定新抗病毒药物的药物化学研究的一部分，我们在包含核苷和非核苷药物的靶向小分子药物内部文库中针对寨卡病毒的体外复制进行了筛选。在评估的化合物中，核苷 2'-C-甲基-腺苷、2-CMA 和 7-脱氮-2'C-甲基-腺苷、7-DMA 的新型芳氧基磷酰胺前药，发现在多个相关细胞系中显着抑制病毒诱导的细胞病变效应。此外，当与间接抗病毒剂 L-双脱氧双环嘧啶核苷类似物联合应用时，其中一种前药对寨卡病毒表现出协同抗病毒作用，通过靶向宿主途径在体外有效抑制痘苗病毒和麻疹病毒。我们的研究结果为进一步开发寨卡病毒感染的抗病毒疗法奠定了坚实的基础，可能利用结合两种不
• Synthesis and Evaluation of Some Uracil Nucleosides as Promising Anti-Herpes Simplex Virus 1 Agents
  作者：Samir Mohamed Awad、Shima Mahmoud Ali、Yara Essam Mansour、Samar Said Fatahala

  DOI：10.3390/molecules26102988

  日期：——

  infection is so widespread, several antiviral drugs have been developed to treat it, among which are uracil nucleosides. However, there are major problems with the current medications such as severe side-effects and drug resistance. Here we present some newly synthesized cyclic and acyclic uracil nucleosides that showed very promising activity against HSV-1 compared to acyclovir.

  由于 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1) 感染如此普遍，因此已开发出多种抗病毒药物来治疗，其中包括尿嘧啶核苷。然而，目前的药物存在严重的副作用和耐药性等主要问题。在这里，我们提出了一些新合成的环状和无环尿嘧啶核苷，与阿昔洛韦相比，它们显示出非常有前景的抗 HSV-1 活性。
• Synthesis of New Cyclic and Acyclic 5-Halouridine Derivatives as Potential Antiviral Agents
  作者：Chris Meier、Mohamed Elshehry、Jan Balzarini

  DOI：10.1055/s-0028-1083369

  日期：——

  synthesis of new cyclic and acyclic nucleoside analogues was achieved by alkylation of 5-halogenated 6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione following the Vorbrüggen coupling procedure. Nucleoside analogues of the 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT)-type were obtained as well as analogues of ganciclovir, acyclovir, and ribonucleosides. All compounds were tested against

  按照Vorbrüggen偶联步骤，通过5-卤代6-（2,4-二氯苯氧基甲基）嘧啶-2,4-二酮的烷基化反应，可以合成新的环状和无环核苷类似物。获得了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）-型的核苷类似物，以及更昔洛韦，阿昔洛韦和核糖核苷的类似物。所有化合物均经过多种病毒测试。新化合物中的三种是有效的和选择性的抗HIV-1抑制剂。 生物有机化学-药物-抗病毒药-核苷-糖基化
• Synthesis of Cyclic and Acyclic Pyrimidine Nucleosides Analogues with Anticipated Antiviral Activity
  作者：Mohamed F. El-Shehry、Emad M. El Telbani、Mohamed I. Hegab

  DOI：10.17344/acsi.2017.4144

  日期：2018.6.20

  A convenient method for preparation of cyclic and acyclic nucleosides was achieved by alkylation of 6-(2,4-dichlorophenoxymethyl) pyrimidine-2,4-dione (1) with a variety of acyclic and cyclic activated sugar analogues, namely (2-acetoxyethoxy)methyl acetate (3), 2-(acetoxymethoxy)propane-1,3-diyl dibenzoate (4), benzyloxymethyl acetate (5), 2-acetoxy-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate

  一种方便的制备环状和非环状核苷的方法是通过将6-（2,4-二氯苯氧基甲基）嘧啶-2,4-二酮（1）与多种非环状和环状活化糖类似物（2-乙酰氧基乙氧基）烷基化来实现的）乙酸甲酯（3），2-（乙酰氧基甲氧基）丙烷-1,3-二苯甲酸二苯酯（4），乙酸苄氧甲酯（5），2-乙酰氧基-5-（苯甲酰氧基甲基）四氢呋喃-3,4-二苯甲酸二苯酯（12） ，5-氯-2-（（4-氯苯甲酰氧基）甲基）四氢呋喃-3-基4-氯苯甲酸酯（13）和2-（乙酰氧基甲基）-6-溴四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酰基三乙酸酯（ 14）。通过使用甲醇氨实现合成核苷的脱保护。通过分析方法（质谱，1 H NMR，13 C NMR和元素分析）充分表征了新合成的核苷类似物的结构。
• Renault, Jacques; Jourdan, Fabrice; Laduree, Daniel, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 937 - 946
  作者：Renault, Jacques、Jourdan, Fabrice、Laduree, Daniel、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——