2,2-dideuterio-1,3-diphenylpropan-1-one | 93698-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2-dideuterio-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 2,2-bisdeuterio-1,3-diphenyl-1-propanone；α-d₂-3-phenylpropiophenone；β-Phenyl-α-d2-propiophenon；1,3-Diphenyl-2,2-d(2)-propan-1-on
• CAS: 93698-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 212.26
• InChiKey: QGGZBXOADPVUPN-XUWBISKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dideuterio-1,3-diphenylpropan-1-one 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 (E)-2-deuterio-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于饱和酮的 β-官能化的铜催化顺序脱氢-共轭加成：范围和机制

  摘要：

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01337
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 氘代三氟乙酸 作用下， 反应 72.0h， 以99%的产率得到2,2-dideuterio-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TFA-Mediated Tandem Friedel−Crafts Alkylation/Cyclization/Hydrogen Transfer Process for the Synthesis of Flavylium Compounds

  摘要：

  [Graphics]The tandem reaction of phenols and chalcones in refluxing TFA gave the flavylium species of 2-hydroxy-2-phenyl-2H-chromenes in moderate to good isolated yields. The reaction was proposed to involve a tandem transformation of Friedel-Crafts alkylation, dehydrative cyclization, intermolecular hydrogen transfer, and hydration. As a multifunctional catalyst, TFA mediated the processes efficiently and cleanly.

  DOI：

  10.1021/jo7015604

文献信息

• Room temperature chemoselective hydrogenation of CC, CO and CN bonds by using a well-defined mixed donor Mn(<scp>i</scp>) pincer catalyst
  作者：Anand B. Shabade、Dipesh M. Sharma、Priyam Bajpai、Rajesh G. Gonnade、Kumar Vanka、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/d2sc05274a

  日期：——

  moieties like acetyl, nitrile, nitro, epoxide, and unconjugated alkenyl and alkynyl groups. Additionally, the disclosed method applies to indole, pyrrole, furan, thiophene, and pyridine-containing unsaturated ketones leading to the corresponding saturated ketones. The CC bond is chemoselectively hydrogenated in α,β-unsaturated ketones, while the aldehyde's CO bond and imine's CN bond are preferentially reduced

  α,β-不饱和酮、醛和亚胺中 C C、C O 和 C N 键的化学选择性氢化是在室温 (27 °C) 下使用定义明确的 Mn( I ) 催化剂和 5.0 bar H 2完成的。在开发的三种混合供体 Mn( I ) 配合物中，κ 3 -( R2 PN 3 N Pyz )Mn(CO) 2 Br (R = Ph, i Pr, t Bu)；t Bu 取代络合物 ( t Bu2 PN 3 N Pyz ) Mn(CO) 2Br 显示出不饱和键的特殊化学选择性催化还原。这种氢化方案可容忍一系列高度敏感的官能团，例如卤化物（–F、–Cl、–Br 和 –I）、烷氧基和羟基，包括氢敏感部分，如乙酰基、腈基、硝基、环氧化物和未共轭的烯基和炔基。此外，所公开的方法适用于含吲哚、吡咯、呋喃、噻吩和吡啶的不饱和酮，从而产生相应的饱和酮。C C 键在 α, β-不饱和酮中化学选择性氢化，而醛的 C O 键和亚胺的 C N
• A Universal Organocatalyst for Selective Mono-, Di-, and Triboration of Terminal Alkynes
  作者：Son H. Doan、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.3c01435

  日期：2023.6.16

  substrate and catalyst scopes remain major challenges to be addressed in this research area. Herein, we report the development of a universal organocatalytic system to promote the mono-, di-, and triboration of terminal alkynes in a highly efficient and selective manner. The reaction outcomes can be manipulated at will by varying the catalyst loading, reagent stoichiometry, and reaction time. A combined

  多硼酸盐化合物是有价值的合成构件，可通过 C-B 键的交叉偶联化学构建复杂的有机结构。因此，在过去的几十年中，已经进行了大量的工作来开发实用的多硼化反应。许多已开发的方法都是从炔烃（最通用的多硼酸盐合成前体）开始，并使用过渡金属络合物作为催化剂。然而，效率低、选择性差、底物和催化剂范围窄等几个缺点仍然是该研究领域需要解决的主要挑战。在此，我们报告了一种通用有机催化系统的开发，以高效和选择性的方式促进末端炔烃的单硼化、二硼化和三硼化。可以通过改变催化剂负载量、试剂化学计量和反应时间来随意控制反应结果。结合计算和实验的机理研究为这些连续反应的选择性提供了有趣的见解。
• Palladium-Catalyzed Multicomponent Cascade Reaction of 3-Hydroxypropionitrile: Synthesis of Substituted Dihydrochalcones
  作者：Jinming Zheng、Qingzong Wang、Yifei Li、Huixian Zheng、Chaoyi Hu、Xiaodong Hu、Xiaoxia Ye、Jiuxi Chen、Renhao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00769

  日期：2023.7.7

  Direct access to substituted dihydrochalcones from the easily available starting materials 3-hydroxypropionitrile derivatives and arylboronic acids is described. The procedure involves a multicomponent aryl addition/hydroxyl elimination/reduction Heck approach in the presence of a Pd catalyst with excellent functional group tolerance and a wide range of substrates. In addition, mixed 1,3-diarylation

  描述了从容易获得的起始原料3-羟基丙腈衍生物和芳基硼​​酸直接获得取代的二氢查尔酮。该过程涉及在具有优异官能团耐受性和多种底物的 Pd 催化剂存在下采用多组分芳基加成/羟基消除/还原 Heck 方法。此外，还实现了使用两种具有不同电子性质的芳基硼酸对3-羟基丙腈进行混合1,3-二芳基化。
• Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Pincer-Pd Complexes Using Alcohol as a Hydrogen Source
  作者：Boqiang Ding、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Masashi Sugiya、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ol401560q

  日期：2013.7.19

  A pincer-Pd complex was utilized in the chemoselective transfer hydrogenation of alpha,beta-unsaturated ketones using n-BuOH as a hydrogen source and solvent. Good to excellent yields were obtained for various substrates even with reducible groups. Based on deuterium-labeling experiments, the reaction mechanism is proposed to occur via a pincer-Pd-hydride intermediate.
• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。