9,10-di-p-tolylphenanthrene | 68695-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-di-p-tolylphenanthrene
• 英文别名: 9,10-bis(4-methylphenyl)phenanthrene；9,10-Bis(4-methylphenyl)phenanthrene
• CAS: 68695-87-4
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: MEWTUJHKXSWADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-di-p-tolylphenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以53.5%的产率得到9,10-二(4-溴甲基苯基)-菲
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 9,10-Diarylphenanthrenes and Poly(9,10-diarylphenanthrene)s

  摘要：

  One-pot reduction of 9,10-diaryl-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diols to 9,10-diarylphenanthrenes was achieved with Zn/H+ in acetic acid. Accordingly, various novel phenanthrenes and polyphenanthrenes with efficient blue emission were easily synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol702873z
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9,10-di-p-tolylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  铱键键合环合苯并环丁烯醇与炔烃的铱催化环状键合裂解合成多取代的多环芳烃

  摘要：

  描述了炔烃和环稠合苯并环丁烯醇（RBCB）之间通过C-C键断裂进行的第一个铱催化的分子间环化反应。在温和的条件下以高收率获得了多种具有多个取代基的难以捉摸的多环芳烃（PAH）。该程序为合成多环芳烃提供了独特而快捷的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201509973

文献信息

• A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes
  作者：Juan Song、Songjiang Wang、Haisen Sun、Yuxuan Fan、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1039/c9ob00228f

  日期：——

  palladium-catalyzed three-component cascade reaction has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The transformation is driven by a controlled reaction sequence of Suzuki–Miyaura coupling followed by the insertion of alkynes, and finally, annulation to yield phenanthrene derivatives via C–H activation. This methodology is able to accommodate a variety of substrates and affords

  已经开发出一种有效的钯催化的三组分级联反应，以方便地构建菲骨架。转化是由可控的Suzuki-Miyaura偶联反应顺序驱动的，然后插入炔烃，最后通过C-H活化进行环化生成菲衍生物。这种方法学能够容纳各种基材，并以良好或优异的产量提供预期的产品。
• Iridium-Catalyzed Annulative Coupling of 2-Arylbenzoyl Chlorides with Alkynes: Selective Formation of Phenanthrene Derivatives
  作者：Tomoya Nagata、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo501835u

  日期：2014.10.3

  2-Arylbenzoyl chlorides undergo annulative coupling with internal alkynes in the presence of a catalyst system of [IrCl(cod)]2/P(t-Bu)3 to selectively afford the corresponding phenanthrene derivatives accompanied by elimination of carbon monoxide and hydrogen chloride. The reaction occurs without addition of any external base. Deuterium-labeling experiments using 2-(d5-phenyl)benzoyl chloride suggest

  2-芳基苯甲酰氯在[IrCl（cod）] 2 / P（t -Bu）3催化剂体系的存在下与内部炔烃进行环状偶联，以选择性提供相应的菲衍生物，同时消除一氧化碳和氯化氢。该反应在不添加任何外部碱的情况下发生。使用2-（d 5-苯基）苯甲酰氯进行氘标记实验表明，速率测定步骤不涉及C2'–H键的裂解。形成[（t -Bu）3 PH] [（联苯-2,2'-二基）Ir（CO）Cl 2复杂的二聚体，其结构是通过单晶X射线分析确定的，是在60°C下不添加炔烃的情况下通过化学计量反应得到的，也支持C-H裂解。
• Pd catalyzed insertion of alkynes into cyclic diaryliodoniums: a direct access to multi-substituted phenanthrenes
  作者：Yongcheng Wu、Fuhai Wu、Daqian Zhu、Bingling Luo、Haiwen Wang、Yumin Hu、Shijun Wen、Peng Huang

  DOI：10.1039/c5ob01597a

  日期：——

  A series of multi-substituted phenanthrene derivatives were conveniently obtained by the title reaction in a [4 + 2] benzannulation pathway.

  标题反应在[4 + 2]苯环化途径中方便地得到了一系列多取代菲衍生物。
• Synthesis of Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Three-Component Domino Reaction of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and o-Bromobenzoic Acids
  作者：Yuzhong Yang、Liwei Zhou、Xiumei Yang、Xiai Luo、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1055/s-0039-1690737

  日期：2020.4

  tolerance by employing readily available materials, including aryl iodides, internal alkynes, and o-bromobenzoic acids, as three-component coupling partners. A new palladium-catalyzed domino alkyne insertion/C–H activation/decarboxylation sequence has been developed, which provides an efficient approach for synthesizing a variety of functionalized phenanthrenes in moderate to good yields. The method shows broad

  作为“ Domino C–H功能化反应/级联催化”主题的一部分发布 抽象的 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Phenanthrene Synthesis via Chromium-Catalyzed Annulation of 2-Biaryl Grignard Reagents and Alkynes
  作者：Jianming Yan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03342

  日期：2017.12.15

  A chromium/2,2′-bipyridine-catalyzed annulation reaction of 2-biarylmagnesium reagents with alkynes is reported. The reaction is applicable to a variety of aryl- and/or alkyl-substituted internal alkynes as well as 2-biaryl and related Grignard reagents, thus affording phenanthrene derivatives in moderate to good yields. The reaction proceeds at the expense of excess alkyne as a hydrogen acceptor and

  据报道，铬/ 2,2'-联吡啶催化2-联芳基镁试剂与炔烃的环化反应。该反应适用于各种芳基和/或烷基取代的内部炔烃以及2-联芳基和相关的格氏试剂，因此以中等至良好的产率提供了菲衍生物。该反应以过量的炔作为氢受体为代价进行，因此不需要外部氧化剂。氘标记实验阐明了反应机理，该机理可能涉及铬上多个分子内C–H活化过程。