5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 23269-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione；5-(3,4-dichloro-phenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione；5-(3,4-dichlorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 23269-89-8
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂OS
• 分子量: 247.105
• InChiKey: JFRQWXLOBYCUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3,4-Dichlorophenyl)-5-ethylsulfonyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含1，3，4-恶二唑部分的砜衍生物的合成，抗菌活性和3D-QSAR

  摘要：

  制备了一系列含有1、3、4-恶二唑部分的砜衍生物，并通过浊度计测试评估了它们的抗菌活性。大多数化合物的抑制生长青枯雷尔氏菌（青枯雷尔氏菌从番茄和烟草青枯病以高效力，其中的化合物）图5a和5b中表现出对最有效的抑制青枯从番茄和烟草的细菌枯萎与EC 50个值的19.77和8.29  μ克/毫升，分别。我们的结果还表明5a，5b和许多其他化合物的比商业杀菌剂杀得3000和噻二铜，这种抑制更有效的青枯雷尔氏菌从番茄青枯病与EC 50个的93.59 99.80和值 μ克/毫升，并用EC烟草青枯病50的45.91值和216.70  μg / mL。使用基于化合物生物活性的比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）创建的三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）模型研究了化合物的结构-活性关系（SAR）番茄和烟草细菌枯萎。3D-QSAR模型有效地预测了化合物的抑制活性与空间静电特性之间的相关性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12181
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 在 二硫化碳 、 硫酸 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral characterization, and biological studies of 3,5-disubstituted- 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione derivatives

  摘要：

  通过曼尼希反应，3,4-二氯苯基-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮与哌啶衍生物反应合成了十一种新型化合物，产率中等至良好。根据其结构，通过1H NMR、13C NMR和FT-IR光谱对合成分子进行了表征，这些光谱与文献信息相符。采用纸片扩散法和NCI-60甲磺酰胺B法进行了抗菌活性和细胞毒性研究。抗菌测试结果显示，合成化合物对革兰氏阳性菌的活性优于革兰氏阴性菌。对细菌、真菌和抗酵母活性的综合分析表明，新合成的化合物对蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌等菌种具有很高的活性。对于细胞毒性，在三种不同的癌细胞系（HCT116、MCF7、HUH7）中，化合物5c、5d、5e、5f、5g、5i、5j和5k对肝癌HUH7细胞系显示出特别有效的中等至良好活性。更显著的是，在肝癌（HUH7）细胞系中，大多数化合物（5c-5g和5i-5j）的IC50值（IC50=18.78 μM）优于5-氟尿嘧啶（5-FU），而且化合物5d的IC50值为10.1 μM，这表明其具有良好的药物诱导细胞毒性活性。此外，还对分子进行了计算机化学信息学和毒性数据的筛选，以获得预测的生物利用度和安全性指标。

  DOI：

  10.3906/kim-2008-44

文献信息

• Koksal, Meric; Bilge, S. Sirri; Bozkurt, Ayhan, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 10, p. 510 - 514
  作者：Koksal, Meric、Bilge, S. Sirri、Bozkurt, Ayhan、Sahin, Z. Sibel、Isik, Samil、Erol, Dilek Demir

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis and in vitro cytotoxicity evaluation of 3-thiooxindole derivatives: Tubulin polymerization inhibition and apoptosis inducing studies
  作者：Akash P. Sakla、Biswajit Panda、Ashutosh Mahale、Pravesh Sharma、Kritika Laxmikeshav、Mursalim Ali Khan、Onkar Prakash Kulkarni、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117297

  日期：2023.7