5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 23269-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione；5-(3,4-dichloro-phenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione；5-(3,4-dichlorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 23269-89-8
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂OS
• 分子量: 247.105
• InChiKey: JFRQWXLOBYCUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3,4-Dichlorophenyl)-5-ethylsulfonyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含1，3，4-恶二唑部分的砜衍生物的合成，抗菌活性和3D-QSAR

  摘要：

  制备了一系列含有1、3、4-恶二唑部分的砜衍生物，并通过浊度计测试评估了它们的抗菌活性。大多数化合物的抑制生长青枯雷尔氏菌（青枯雷尔氏菌从番茄和烟草青枯病以高效力，其中的化合物）图5a和5b中表现出对最有效的抑制青枯从番茄和烟草的细菌枯萎与EC 50个值的19.77和8.29  μ克/毫升，分别。我们的结果还表明5a，5b和许多其他化合物的比商业杀菌剂杀得3000和噻二铜，这种抑制更有效的青枯雷尔氏菌从番茄青枯病与EC 50个的93.59 99.80和值 μ克/毫升，并用EC烟草青枯病50的45.91值和216.70  μg / mL。使用基于化合物生物活性的比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）创建的三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）模型研究了化合物的结构-活性关系（SAR）番茄和烟草细菌枯萎。3D-QSAR模型有效地预测了化合物的抑制活性与空间静电特性之间的相关性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12181
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 在 二硫化碳 、 硫酸 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral characterization, and biological studies of 3,5-disubstituted- 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione derivatives

  摘要：

  通过曼尼希反应，3,4-二氯苯基-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮与哌啶衍生物反应合成了十一种新型化合物，产率中等至良好。根据其结构，通过1H NMR、13C NMR和FT-IR光谱对合成分子进行了表征，这些光谱与文献信息相符。采用纸片扩散法和NCI-60甲磺酰胺B法进行了抗菌活性和细胞毒性研究。抗菌测试结果显示，合成化合物对革兰氏阳性菌的活性优于革兰氏阴性菌。对细菌、真菌和抗酵母活性的综合分析表明，新合成的化合物对蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌等菌种具有很高的活性。对于细胞毒性，在三种不同的癌细胞系（HCT116、MCF7、HUH7）中，化合物5c、5d、5e、5f、5g、5i、5j和5k对肝癌HUH7细胞系显示出特别有效的中等至良好活性。更显著的是，在肝癌（HUH7）细胞系中，大多数化合物（5c-5g和5i-5j）的IC50值（IC50=18.78 μM）优于5-氟尿嘧啶（5-FU），而且化合物5d的IC50值为10.1 μM，这表明其具有良好的药物诱导细胞毒性活性。此外，还对分子进行了计算机化学信息学和毒性数据的筛选，以获得预测的生物利用度和安全性指标。

  DOI：

  10.3906/kim-2008-44

文献信息

• Koksal, Meric; Bilge, S. Sirri; Bozkurt, Ayhan, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 10, p. 510 - 514
  作者：Koksal, Meric、Bilge, S. Sirri、Bozkurt, Ayhan、Sahin, Z. Sibel、Isik, Samil、Erol, Dilek Demir

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis and in vitro cytotoxicity evaluation of 3-thiooxindole derivatives: Tubulin polymerization inhibition and apoptosis inducing studies
  作者：Akash P. Sakla、Biswajit Panda、Ashutosh Mahale、Pravesh Sharma、Kritika Laxmikeshav、Mursalim Ali Khan、Onkar Prakash Kulkarni、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117297

  日期：2023.7
• Synthesis, spectral characterization, and biological studies of 3,5-disubstituted- 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione derivatives
  作者：Tuğçe ÖZYAZICI、Fikrettin ŞAHİN、Meriç KÖKSAL

  DOI：10.3906/kim-2008-44

  日期：——

  The reaction of 3,4-dichlorophenyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione with piperidine derivatives via Mannich reaction was used to generate eleven novel compounds in moderate to good yields. Synthesized molecules were characterized according to their structure with 1H NMR, 13C NMR and FT-IR spectral foundations, which were compatible with literature informations. Antimicrobial activity and cytotoxicity studies were done by disc diffusion and NCI-60 sulphordamine B assay methods. The antimicrobial test results revealed that synthesized compounds have better activity against gram-positive species than gram-negative ones. A total analysis of the antibacterial, antifungal, and antiyeast activity revealed that newly synthesized compounds were really active against Bacillus cereus, Bacillus ehimensis, and Bacillus thuringiensis species. For cytotoxicity, among three different cancer cell lines (HCT116, MCF7, HUH7) compounds 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5i, 5j and 5k were seemed especially effective on HUH7 cancer cell line via moderate to good activity. More significantly, against liver carcinoma cell line (HUH7) most of the compounds of the series (5c-5g and 5i-5j) have better IC50 values (IC50= 18.78 μM) than 5-Florouracil (5-FU) and also compound 5d possessed 10.1 μM value, which represents good druggable cytotoxic activity. Further, the molecules were also screened for in silico chemoinformatic and toxicity data to gather the predicted bioavailibity and safety measurements.

  通过曼尼希反应，3,4-二氯苯基-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮与哌啶衍生物反应合成了十一种新型化合物，产率中等至良好。根据其结构，通过1H NMR、13C NMR和FT-IR光谱对合成分子进行了表征，这些光谱与文献信息相符。采用纸片扩散法和NCI-60甲磺酰胺B法进行了抗菌活性和细胞毒性研究。抗菌测试结果显示，合成化合物对革兰氏阳性菌的活性优于革兰氏阴性菌。对细菌、真菌和抗酵母活性的综合分析表明，新合成的化合物对蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌等菌种具有很高的活性。对于细胞毒性，在三种不同的癌细胞系（HCT116、MCF7、HUH7）中，化合物5c、5d、5e、5f、5g、5i、5j和5k对肝癌HUH7细胞系显示出特别有效的中等至良好活性。更显著的是，在肝癌（HUH7）细胞系中，大多数化合物（5c-5g和5i-5j）的IC50值（IC50=18.78 μM）优于5-氟尿嘧啶（5-FU），而且化合物5d的IC50值为10.1 μM，这表明其具有良好的药物诱导细胞毒性活性。此外，还对分子进行了计算机化学信息学和毒性数据的筛选，以获得预测的生物利用度和安全性指标。
• Synthesis, Antibacterial Activities, and 3D-QSAR of Sulfone Derivatives Containing 1, 3, 4-Oxadiazole Moiety
  作者：Pei Li、Juan Yin、Weiming Xu、Jian Wu、Ming He、Deyu Hu、Song Yang、Baoan Song

  DOI：10.1111/cbdd.12181

  日期：2013.11

  Copper, which inhibited R. solanacearum from tomato bacterial wilt with EC50 values of 93.59 and 99.80 μg/mL and tobacco bacterial wilt with EC50 values of 45.91 and 216.70 μg/mL, respectively. The structure–activity relationship (SAR) of compounds was studied using three‐dimensional quantitative structure–activity relationship (3D‐QSAR) models created by comparative molecular field analysis (CoMFA) and

  制备了一系列含有1、3、4-恶二唑部分的砜衍生物，并通过浊度计测试评估了它们的抗菌活性。大多数化合物的抑制生长青枯雷尔氏菌（青枯雷尔氏菌从番茄和烟草青枯病以高效力，其中的化合物）图5a和5b中表现出对最有效的抑制青枯从番茄和烟草的细菌枯萎与EC 50个值的19.77和8.29  μ克/毫升，分别。我们的结果还表明5a，5b和许多其他化合物的比商业杀菌剂杀得3000和噻二铜，这种抑制更有效的青枯雷尔氏菌从番茄青枯病与EC 50个的93.59 99.80和值 μ克/毫升，并用EC烟草青枯病50的45.91值和216.70  μg / mL。使用基于化合物生物活性的比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）创建的三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）模型研究了化合物的结构-活性关系（SAR）番茄和烟草细菌枯萎。3D-QSAR模型有效地预测了化合物的抑制活性与空间静电特性之间的相关性。