2,4,6-trimethylbenzaldehyde tert-butylimine | 127973-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylbenzaldehyde tert-butylimine
• 英文别名: 2-Methyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylene]-2-propanamine；N-tert-butyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)methanimine
• CAS: 127973-43-7
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: NFGUUYMHNVAVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzaldehyde tert-butylimine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-[(6,8-dimethylisoquinolin-3-yl)methyl]-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING ISOQUINOLINES
  [FR] PROCÉDÉS POUR PRÉPARER DES ISOQUINOLÉINES

  摘要：

  公开号：

  WO2013003315A3
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 叔丁胺 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2,4,6-trimethylbenzaldehyde tert-butylimine
  参考文献：
  名称：

  取代异喹啉的多功能合成

  摘要：

  锂化 邻甲苯醛 叔丁基亚胺与腈缩合形成烯酰胺阴离子中间体，这些中间体被各种亲电子试剂原位捕获，从而提供多种高度取代的异喹啉，其中许多难以通过已知方法获得。通过修改后处理条件和随后的转化，实现了进一步的替代多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201104769

文献信息

• Cationic Aluminium Complexes as Catalysts for Imine Hydrogenation
  作者：Alexander Friedrich、Jonathan Eyselein、Holger Elsen、Jens Langer、Jürgen Pahl、Michael Wiesinger、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/chem.202100641

  日期：2021.5.17

  Lewis acidic cationic aluminium complexes, stabilized by β–diketiminate (BDI) ligands and free of Lewis bases, have been prepared as their B(C6F5)4− salts and were investigated for catalytic activity in imine hydrogenation. The backbone (R1) and N (R2) substituents on the R1,R2BDI ligand (R1,R2BDI=HC[C(R1)N(R2)]2) influence sterics and Lewis acidity. Ligand bulk increases along the row Me,DIPPBDI

  强路易斯酸性阳离子铝络合物，通过β-二亚胺基（BDI）的配体和游离的路易斯碱稳定的，已被制备成其B（C 6 ˚F 5）4 -的盐和被研究用于亚胺氢化的催化活性。R1，R2 BDI配体（R1，R2 BDI = HC [C（R1）N（R2）] 2）上的主链（R1）和N（R2）取代基会影响空间和路易斯酸度。配体沿着行体积增大Me中，DIPP BDI <我，DIPeP BDI≈吨卜，DIPP BDI <吨卜，DIPeP BDI; DIPP = 2,6‐C（H）Me 2‐苯基，DIPeP = 2,6‐C（H）Et 2-苯基。Gutmann-Beckett检验显示的受主数为：（t Bu，DIPP BDI）AlMe + 85.6，（t Bu，DIPeP BDI）AlMe + 85.9，（Me，DIPP BDI）AlMe + 89.7，（Me，DIPeP BDI）AlMe + 90.8，（Me，DIPP BDI）AlH
• [EN] METHODS FOR PREPARING ISOQUINOLINES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRÉPARER DES ISOQUINOLÉINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013003315A3

  公开（公告）日：2013-03-07
• A Versatile Synthesis of Substituted Isoquinolines
  作者：Chong Si、Andrew G. Myers

  DOI：10.1002/anie.201104769

  日期：2011.10.24

  o‐tolualdehyde tert‐butylimines were shown to condense with nitriles to form eneamido anion intermediates that were trapped in situ with various electrophiles, thus affording a diverse array of highly substituted isoquinolines, many of which are difficult to access by known methods. Further substitutional diversification was achieved by modification of the work‐up conditions and by subsequent transformations.

  锂化 邻甲苯醛 叔丁基亚胺与腈缩合形成烯酰胺阴离子中间体，这些中间体被各种亲电子试剂原位捕获，从而提供多种高度取代的异喹啉，其中许多难以通过已知方法获得。通过修改后处理条件和随后的转化，实现了进一步的替代多样化。