4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid phenylamide | 857208-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid phenylamide
• 英文别名: 4-oxo-N'-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide；4-oxo-N-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide；4-oxo-N-phenyl-1H-quinoline-3-carboxamide；1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-3-Quinolinecarboxamide
• CAS: 857208-58-3；325779-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: UWRLVHYLRTYGOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid phenylamide 、 6-溴己酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以42.13%的产率得到methyl 6-(4-oxo-3-phenylcarbamoylquinolin-1-(4H)-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS HDAC INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE HDAC

  摘要：

  公开号：

  WO2010073078A3
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1H-吲哚-3-乙酰胺 在 臭氧 、 二甲基硫 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 以50%的产率得到4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  环的断裂和制造：一种制备 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺和昂贵药物 Ivacaftor 的方法

  摘要：

  探索了一种通过吲哚环的一锅氧化裂解然后缩合（Witkop-Winterfeldt 型氧化）从吲哚-3-乙酸酰胺中获得 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺的简单方便的方法。该方法的适用范围得到了 20 多个实例的证实，并成功应用于市场上最昂贵的药物 Ivacaftor 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501048

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• INHIBITORS OF MICROBIALLY INDUCED AMYLOID
  申请人：Axial Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US20200290970A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present disclosure provides compounds useful for the prevention of amyloid formation and the treatment of amyloid related disorders, including synucleopathies such as Parkinson's Disease.

  本公开提供了用于预防淀粉样蛋白形成和治疗与淀粉样蛋白相关疾病的化合物，包括如帕金森病这样的突触核蛋白病。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Sheth Urvi

  公开号：US20120309758A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Synthesis, Cytotoxicity and Mechanistic Evaluation of 4-Oxoquinoline-3-carboxamide Derivatives: Finding New Potential Anticancer Drugs
  作者：Luana Forezi、Nathalia Tolentino、Alessandra de Souza、Helena Castro、Raquel Montenegro、Rafael Dantas、Maria Oliveira、Floriano Silva, Jr.、Leilane Barreto、Rommel Burbano、Bárbara Abrahim-Vieira、Riethe de Oliveira、Vitor Ferreira、Anna Cunha、Fernanda Boechat、Maria de Souza

  DOI：10.3390/molecules19056651

  日期：——

  As part of a continuing search for new potential anticancer candidates, we describe the synthesis, cytotoxicity and mechanistic evaluation of a series of 4-oxoquinoline-3-carboxamide derivatives as novel anticancer agents. The inhibitory activity of compounds 10-18 was determined against three cancer cell lines using the MTT colorimetric assay. The screening revealed that derivatives 16b and 17b exhibited

  作为继续寻找新的潜在抗癌候选物的一部分，我们描述了一系列 4-oxoquinoline-3-carboxamide 衍生物作为新型抗癌剂的合成、细胞毒性和机制评估。使用 MTT 比色法测定了化合物 10-18 对三种癌细胞系的抑制活性。筛选显示，与临床使用的标准化疗药物阿霉素相比，衍生物 16b 和 17b 对胃癌细胞系具有显着的细胞毒活性，但对正常细胞系没有活性。有趣的是，当测试 16b 和 17b 对血细胞的毒性时，没有观察到溶血活性。