3-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,3(2H,4H)-dione | 1341214-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: (S)-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,3(2H,4H)-dione；(8aS)-perhydropyrrole[1,2-a]pyrazine-1,3-dione；(8aS)-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,3-dione
• CAS: 1341214-98-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: XVAFYXHQHVPMHE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,3(2H,4H)-dione 、 乙基溴苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(8aS)-2-(2-phenylethyl)-perhydropyrrole[1,2-a]pyrazine-1,3-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-二酮哌嗪衍生物的合成及其抗惊厥活性。第1部分：全氢吡咯[1,2- a ]吡嗪

  摘要：

  合成了许多新颖的吡咯[1,2- a ]吡嗪衍生物，并在癫痫的体内动物模型中进行了评估。其中，几种化合物在最大电击惊厥（MES），皮下甲硝唑惊厥（scMET），6 Hz和毛果芸香碱引起的状态预防（PISP）测试中显示出有希望的癫痫保护作用，其ED 50值可与参考抗惊厥药（AEDs）相提并论。 ）。观察到吡咯[1,2- a ]吡嗪核心的立体化学和构象偏好对体内药理活性的关键影响。合成药物的抗惊厥作用机制很可能不是通过抑制电压依赖性钠（Na+）电流。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.027
• 作为产物：
  描述：

  prolyl chloride 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.17h， 生成 3-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-二酮哌嗪衍生物的合成及其抗惊厥活性。第1部分：全氢吡咯[1,2- a ]吡嗪

  摘要：

  合成了许多新颖的吡咯[1,2- a ]吡嗪衍生物，并在癫痫的体内动物模型中进行了评估。其中，几种化合物在最大电击惊厥（MES），皮下甲硝唑惊厥（scMET），6 Hz和毛果芸香碱引起的状态预防（PISP）测试中显示出有希望的癫痫保护作用，其ED 50值可与参考抗惊厥药（AEDs）相提并论。 ）。观察到吡咯[1,2- a ]吡嗪核心的立体化学和构象偏好对体内药理活性的关键影响。合成药物的抗惊厥作用机制很可能不是通过抑制电压依赖性钠（Na+）电流。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.027

文献信息

• Synthesis, docking study and inhibitory activity of 2,6-diketopiperazines derived from α-amino acids on HDAC8
  作者：Flor Paulina Garrido González、Teresa Mancilla Percino

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104080

  日期：2020.9

  viewpoint of synthesis due to their biological properties for the treatment of several diseases, including cancer. In this work, two novel series of enantiomeric 2,6-DKPs derived from α-amino acids were synthesized through nucleophilic substitution and intramolecular cyclization reactions. All the compounds were docked against histone deacetylase 8 (HDAC8), which is a promising target for the development

  从合成的观点来看，二酮哌嗪（DKP）由于其用于治疗包括癌症在内的多种疾病的生物学特性而被认为是重要的支架。在这项工作中，通过亲核取代和分子内环化反应合成了来自α-氨基酸的两个新的对映异构体2,6-DKP。所有化合物都与组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）对接，这是开发抗癌药物的有希望的目标。这些化合物以与Trichostatin A（TSA）类似的方式结合到HDAC8的活性位点，后者是一种HDAC8抑制剂。这项研究表明2,6-DKP环的构象，立体化学和手性中心的取代基类型在结合模式中起着重要作用。小号） - 4hBn，（小号） - 4米，（- [R ）- 4H，和（- [R ）- 4米更加稳定和仿射朝向HDAC8比TSA。的抑制活性4a中，（小号） - 4H，（小号） -和（- [R ）- 4（克，升，米）的评价在体外对HDAC8。发现化合物（R）-4g（IC 50  = 21.54 nM）和（R）-4m（IC50
• SUBSTITUTED PYRROLOTRIAZINES
  申请人：[en]MOLECURE SA

  公开号：WO2024042494A1

  公开（公告）日：2024-02-29

  The inventive compounds are small molecule therapeutics that are potent inhibitors of USP7 activity. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease, disorder, or condition associated with USP7 activity.