1-methyl-5-nitro-1H-indazol-3-ol | 34173-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-1H-indazol-3-ol
• 英文别名: 1-Methyl-5-nitro-1,2-dihydro-indazol-3-one；1-methyl-5-nitro-2H-indazol-3-one
• CAS: 34173-52-9
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• 分子量: 193.162
• InChiKey: AKSGGJQQXIRPKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-nitro-1H-indazol-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Methyl-3-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-1H-indazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2024078569A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基-N-甲基-4-硝基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 1-methyl-5-nitro-1H-indazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-亚硝基-定向Ç ？在2-氧代乙酸乙酯中添加H用于吲哚类化合物的环加成/片段合成

  摘要：

  RH III催化的Ñ亚硝基定向Ç 小时加入到2-氧代乙酸乙酯允许吲唑的后续施工，在合成化学特权杂环支架，通过所述引导组和安装基之间的反应性的开采。本文鉴定的正式[2 + 2]环加成/片段化反应途径，一个独特的反应性模式迄今难以捉摸的Ñ亚硝基氧基，强调正向反应性的分析中有用的C的发展的重要性基于H功能化的综合工具。该协议的综合效用通过三环稠合环系统的合成得到了证明。可用于亚硝基的共价键的多样性应能使本文报道的反应性类型扩展至其他类型杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201404506

文献信息

• New cannabinoid receptor antagonists as pharmacological tool
  作者：Pedro González-Naranjo、Concepción Pérez、Rocío Girón、Eva M. Sánchez-Robles、María I. Martín-Fontelles、Natalia Carrillo-López、Julia Martín-Vírgala、Manuel Naves、Nuria E. Campillo、Juan A. Páez

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115672

  日期：2020.10

  pharmacological evaluation of a new series of cannabinoid receptor antagonists of indazole ether derivatives have been performed. Pharmacological evaluation includes radioligand binding assays with [3H]-CP55940 for CB1 and CB2 receptors and functional activity for cannabinoid receptors on isolated tissue. In addition, functional activity of the two synthetic cannabinoids antagonists 18 (PGN36) and 17 (PGN38)

  已经进行了一系列新的吲唑醚衍生物的大麻素受体拮抗剂的合成和药理学评估。药理学评估包括使用[ 3 H] -CP55940对CB1和CB2受体进行放射性配体结合测定，并对分离的组织上的大麻素受体进行功能活性。此外，两种合成大麻素拮抗剂18（PGN36）和17的功能活性（PGN38）在成骨细胞系MC3T3-E1中进行，该细胞系能够在成骨条件下表达CB2R。两种拮抗剂均消除了众所周知的骨活性诱导剂HU308激动剂对I型胶原蛋白基因表达的增加。药理测试结果表明，这些衍生物中有四个充当CB2R大麻素拮抗剂。尤其是，化合物17（PGN38）和18（PGN36）有望成为有前途的候选药物。
• Synthesis, biological evaluation and chemometric analysis of indazole derivatives. 1,2-Disubstituted 5-nitroindazolinones, new prototypes of antichagasic drug
  作者：María Celeste Vega、Miriam Rolón、Alina Montero-Torres、Cristina Fonseca-Berzal、José Antonio Escario、Alicia Gómez-Barrio、Jorge Gálvez、Yovani Marrero-Ponce、Vicente J. Arán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.009

  日期：2012.12

  in vitro these products against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi. 2-Benzyl-1-propyl (22), 2-benzyl-1-isopropyl (23) and 2-benzyl-1-butyl (24) derivatives have shown high trypanocidal activity and low unspecific toxicity. Other indazole derivatives with different substitution patterns (1-substituted 3-alkoxy-1H-indazoles and 2-substituted 3-alkoxy-2H-indazoles), arising from the synthetic procedures

  恰加斯病的化学疗法目前仅基于尼富替莫和苯尼达唑这两种药物，远远不能令人满意，因此开发新的抗chachagas化合物仍然是一个重要目标。先前针对某些1,2-二取代5- nitroindazolin -3-酮（描述antichagasic属性的基础21，33），并在为了启动这种化合物的活性的优化，我们已经制备了一系列相关类似物的（22 - 32，34 - 38，58和59）和测试在体外这些产品免受的epimastigote形式克氏锥虫。2-苄基-1-丙基（22），2-苄基-1-异丙基（23）和2-苄基-1-丁基（24）衍生物显示出较高的锥虫杀虫活性和低的非特异性毒性。由用于制备所述吲唑啉酮的合成方法产生的其他具有不同取代方式的吲唑衍生物（1-取代的3-烷氧基-1 H-吲唑和2-取代的3-烷氧基-2 H-吲唑） 。使用SARANEA软件已经利用活动态势的概念探索了SAR信息。我们还搜索了225种
• DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20090076275A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了式(I)的化合物，以及其药用盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗疾病如肥胖、II型糖尿病和代谢综合征等方面是有用的。
• New perspectives on the synthesis and antichagasic activity of 3-alkoxy-1-alkyl-5-nitroindazoles
  作者：Beatriz Muro、Felipe Reviriego、Pilar Navarro、Clotilde Marín、Inmaculada Ramírez-Macías、María José Rosales、Manuel Sánchez-Moreno、Vicente J. Arán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.025

  日期：2014.3

  The synthesis and antiprotozoal activity of some 3-alkoxy-1-alkyl- (1,4) and 3-alkoxy-1-(omega-aminoalkyl)-5-nitroindazoles (2, 3, 5-8) against different morphological forms of Trypanosoma cruzi are reported. These compounds were prepared using simple alkylation reactions and, usually, taking advantage of the reactivity of some indazole-derived betaines previously studied by us. Most indazole derivatives showed in vitro activities similar or higher than those of the reference drug benznidazole; this fact, along with low unspecific cytotoxicities against Vero cells shown by some of them, led to very good selectivity indexes (SI). The high efficiency of 5-nitroindazoles 1 and 2 against T cruzi was confirmed by further in vitro studies on infection rates and by an additional in vivo study in a murine model of acute and chronic Chagas disease. Complementary analyses of the changes in the metabolites excreted by the parasite and on the ultrastructural alterations induced after treatment with indazole derivatives 1 and 2 were also conducted. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Aran, Vicente J.; Asensio, Juan L.; Ruiz, Jose R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1119 - 1128
  作者：Aran, Vicente J.、Asensio, Juan L.、Ruiz, Jose R.、Stud, Manfred

  DOI：——

  日期：——