2-Benzyl-1-methyl-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-Benzyl-1-methyl-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: VA5-13l；2-Benzyl-1-methyl-5-nitroindazol-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: ZQEXJLTVGDLNJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-3-氧代-2H-吲唑-1-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-Benzyl-1-methyl-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲唑衍生物的合成，生物学评估和化学计量分析。1,2-二取代的5-硝基吲唑啉酮类，抗chachagasic药物的新原型

  摘要：

  恰加斯病的化学疗法目前仅基于尼富替莫和苯尼达唑这两种药物，远远不能令人满意，因此开发新的抗chachagas化合物仍然是一个重要目标。先前针对某些1,2-二取代5- nitroindazolin -3-酮（描述antichagasic属性的基础21，33），并在为了启动这种化合物的活性的优化，我们已经制备了一系列相关类似物的（22 - 32，34 - 38，58和59）和测试在体外这些产品免受的epimastigote形式克氏锥虫。2-苄基-1-丙基（22），2-苄基-1-异丙基（23）和2-苄基-1-丁基（24）衍生物显示出较高的锥虫杀虫活性和低的非特异性毒性。由用于制备所述吲唑啉酮的合成方法产生的其他具有不同取代方式的吲唑衍生物（1-取代的3-烷氧基-1 H-吲唑和2-取代的3-烷氧基-2 H-吲唑） 。使用SARANEA软件已经利用活动态势的概念探索了SAR信息。我们还搜索了225种

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.009

文献信息

• Aran, Vicente J.; Flores, Maria; Munoz, Pilar, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 683 - 691
  作者：Aran, Vicente J.、Flores, Maria、Munoz, Pilar、Paez, Juan A.、Sanchez-Verdu, Prado、Stud, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• New perspectives on the synthesis and antichagasic activity of 3-alkoxy-1-alkyl-5-nitroindazoles
  作者：Beatriz Muro、Felipe Reviriego、Pilar Navarro、Clotilde Marín、Inmaculada Ramírez-Macías、María José Rosales、Manuel Sánchez-Moreno、Vicente J. Arán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.025

  日期：2014.3

  The synthesis and antiprotozoal activity of some 3-alkoxy-1-alkyl- (1,4) and 3-alkoxy-1-(omega-aminoalkyl)-5-nitroindazoles (2, 3, 5-8) against different morphological forms of Trypanosoma cruzi are reported. These compounds were prepared using simple alkylation reactions and, usually, taking advantage of the reactivity of some indazole-derived betaines previously studied by us. Most indazole derivatives showed in vitro activities similar or higher than those of the reference drug benznidazole; this fact, along with low unspecific cytotoxicities against Vero cells shown by some of them, led to very good selectivity indexes (SI). The high efficiency of 5-nitroindazoles 1 and 2 against T cruzi was confirmed by further in vitro studies on infection rates and by an additional in vivo study in a murine model of acute and chronic Chagas disease. Complementary analyses of the changes in the metabolites excreted by the parasite and on the ultrastructural alterations induced after treatment with indazole derivatives 1 and 2 were also conducted. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, biological evaluation and chemometric analysis of indazole derivatives. 1,2-Disubstituted 5-nitroindazolinones, new prototypes of antichagasic drug
  作者：María Celeste Vega、Miriam Rolón、Alina Montero-Torres、Cristina Fonseca-Berzal、José Antonio Escario、Alicia Gómez-Barrio、Jorge Gálvez、Yovani Marrero-Ponce、Vicente J. Arán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.009

  日期：2012.12

  in vitro these products against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi. 2-Benzyl-1-propyl (22), 2-benzyl-1-isopropyl (23) and 2-benzyl-1-butyl (24) derivatives have shown high trypanocidal activity and low unspecific toxicity. Other indazole derivatives with different substitution patterns (1-substituted 3-alkoxy-1H-indazoles and 2-substituted 3-alkoxy-2H-indazoles), arising from the synthetic procedures

  恰加斯病的化学疗法目前仅基于尼富替莫和苯尼达唑这两种药物，远远不能令人满意，因此开发新的抗chachagas化合物仍然是一个重要目标。先前针对某些1,2-二取代5- nitroindazolin -3-酮（描述antichagasic属性的基础21，33），并在为了启动这种化合物的活性的优化，我们已经制备了一系列相关类似物的（22 - 32，34 - 38，58和59）和测试在体外这些产品免受的epimastigote形式克氏锥虫。2-苄基-1-丙基（22），2-苄基-1-异丙基（23）和2-苄基-1-丁基（24）衍生物显示出较高的锥虫杀虫活性和低的非特异性毒性。由用于制备所述吲唑啉酮的合成方法产生的其他具有不同取代方式的吲唑衍生物（1-取代的3-烷氧基-1 H-吲唑和2-取代的3-烷氧基-2 H-吲唑） 。使用SARANEA软件已经利用活动态势的概念探索了SAR信息。我们还搜索了225种