1,2-diphenyl-6-hydroxybenzimidazole | 117125-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-6-hydroxybenzimidazole
• 英文别名: 1,2-diphenylbenzimidazole-6-ol；1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-6-ol；1,2-diphenyl-6-hydroxy-1H-benzimidazole；1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-6-ol；2,3-diphenylbenzimidazol-5-ol
• CAS: 117125-04-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: AHLQKUUPGJKRLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C
• 沸点：
  524.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-6-hydroxybenzimidazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-6-yl)oxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2 diarylbenzimdazoles and their pharmaceutical use

  摘要：

  通用公式I的苯并咪唑及其衍生物的使用用于生产与微胶质细胞活化相关的疾病的药物制剂，用于治疗和预防这些疾病。

  公开号：

  US20020006948A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基苄脒 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2-diphenyl-6-hydroxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  对苯醌和N-Arylamidines的非芳香化四氢苯并咪唑合成及其细胞毒性潜能

  摘要：

  用简单的方法由对苯醌和N芳基lam胺合成了新的四氢苯并咪唑，并评估了它们的细胞毒性潜力。其中，三种在µm范围内具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801077

文献信息

• Ring contraction of 1,3-diphenylbenzo[1,2,4]triazinyl radicals to 1,2-diphenylbenzimidazoles
  作者：Andrey A. Berezin、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/c3ob42130a

  日期：——

  Optimized conditions for the reductive ring contraction of benzotriazinyl radicals and related analogues afford benzimidazoles in near quantitative yields.

  优化的条件用于苯并三氮唑自由基和相关类似物的还原环收缩反应，可获得近似定量收率的苯并咪唑。
• 1,2 Diarylbenzimidazoles and their pharmaceutical use
  申请人：Halfbrodt Wolfgang

  公开号：US20060094770A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Benzimidazoles of general formula I and the use of benzimidazole derivatives for the production of pharmaceutical agents for treatment and prophylaxis of diseases that are associated with a microglia activation are described.

  本发明涉及一般式I的苯并咪唑化合物以及苯并咪唑衍生物的使用，用于制造治疗和预防与微胶质细胞激活有关的疾病的药物制剂。
• [DE] 1,2-DI(HET)ARYL-BENZIMIDAZOL DERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS PROSTAZYKLIN-(PGI2)-MIMETIKA<br/>[EN] 1,2-DI(HETERO)ARYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PROSTACYCLIN (PGI2) MIMETICS<br/>[FR] DERIVES DE 1,2-DI(HET)ARYL-BENZIMIDAZOL, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME SUBSTANCES MIMETIQUES DE LA PROSTACYCLINE (PGI2)
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995007263A1

  公开（公告）日：1995-03-16

  (DE) Die Erfindung betrifft Benzimidazolderivate der Formel (I), worin R1 und R2 Heteroaryl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach durch Halogen, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-6 C-Atomen, Perfluoralkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-6 C-Atomen, Perfluoralkoxy mit 1-4 C-Atomen, Carboxyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl mit 1-6 C-Atomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, den Rest CONHR6, geradkettiges oder verzweigtes Alkylcarbonyl mit 1-6 C-Atomen, Nitro, Amino, den Rest NHCOR6 oder den Rest NHSO2R7 substituiert sein kann, R3 und R4 Wasserstoff, Halogen, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-6 C-Atomen, Perfluoralkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-6 C-Atomen, Perfluoralkoxy mit 1-4 C-Atomen, Carboxyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl mit 1-6 C-Atomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, den Rest CONHR6, geradkettiges oder verzweigtes Alkylcarbonyl mit 1-6 C-Atomen, Nitro, Amino, den Rest NHCOR6 oder den Rest NHSO2R7, A eine Direktbindung, geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1-8 C-Atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenylen mit 2-8 C-Atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkinylen mit 2-8 C-Atomen, oder die Reste (a), (b) oder (c), in denen n = 1-4 sein kann, wobei eine der Methylengruppen in den Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylen- oder den Alkylarylenresten durch Sauerstoff oder Schwefel substituiert sein kann, oder zwei Methylengruppen durch Sauerstoff oder/und Schwefel substituiert sein können, wenn die Heteroatome durch mindestens zwei C-Atome getrennt sind, R5 Carboxyl, SO3H, PO3H2 oder Tetrazolyl bedeuten, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen, deren Additionsverbindungen mit physiologisch verträglichen Säuren, $g(a)-, $g(b)- oder $g(g)-Cyclodextrinclathrate sowie die mit Liposomen verkapselten Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel. Die Verbindungen stellen wertvolle Hilfsmittel zur Therapie von Erkrankungen, die auf einen Mangel an körpereigenem PGI2 und/oder Überschuß an TXA2 bzw. PGH2 zurückzuführen sind, dar.(EN) The invention concerns benzimidazole derivatives of the formula (I) in which: R1 and R2 are hetero-aryl or phenyl which may be mono- or di-substituted with halogen, a straight-chain or branched-chain alkyl group with 1-6 C-atoms, perfluoroalkyl with 1-4 C-atoms, alkoxy with 1-6 C-atoms, perfluoroalkoxy with 1-4 C-atoms, carboxyl, straight-chain or branched-chain alkoxycarbonyl with 1-6 C-atoms in the alkoxy chain, the CONHR6 group, straight-chain or branched-chain alkylcarbonyl with 1-6 C-atoms, nitro, amino, the NHCOR6 group or the NHSO2R7 group, R3 and R4 are hydrogen, halogen, a straight-chain or branched-chain alkyl group with 1-6 C-atoms, perfluoroalkyl with 1-4 C-atoms, alkoxy with 1-6 C-atoms, perfluoroalkoxy with 1-4 C-atoms, carboxyl, straight-chain or branched-chain alkoxycarbonyl with 1-6 C-atoms in the alkoxy chain, the CONHR6 group, straight-chain or branched-chain alkylcarbonyl with 1-6 C-atoms, nitro, amino, the NHCOR6 group or the NHSO2R7 group, A is a direct link, straight-chain or branched-chain alkylene with 1-8 C-atoms, straight-chain or branched-chain alkenylene with 2-8 C-atoms, straight-chain or branched-chain alkinylene with 2-8 C-atoms or one of the groups (a), (b) or (c) in which n may be 1-4, whereby one of the methylene groups in the alkylene, alkenylene or alkinylene groups or in the alkylaryl groups may be replaced by oxygen or sulphur, or two of the methylene groups may be replaced by oxygen and/or sulphur provided the hetero-atoms are separated by at least two C-atoms, R5 is carboxyl, SO3H, PO3H2 or tetrazolyl, plus their salts with physiologically tolerated bases, their addition compounds with physiologically tolerated acids or $g(a)-, $g(b)- or $g(g)-cyclodextrin clathrates and compounds encapsulated in liposomes. The invention also concerns methods of preparing these compounds and their use as drugs. These compounds are useful aids in the therapy of illnesses provoked by a deficiency of PGI2 in the body and/or an excess of TXA2 or PGH2.(FR) L'invention concerne des dérivés de benzimidazol de la formule (I), dans laquelle R1 et R2 désignent hétéroaryle ou phényle, pouvant être éventuellement monosubstitué ou bisubstitué par halogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 6 atomes de C, per fluoroalkyle avec 1-4 atomes de C, alcoxy avec 1-6 atomes de C, per fluoroalcoxy avec 1-4 atomes de C, carboxyle, alcoxycarbonyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 6 atomes de C dans la partie alkyle linéaire ou ramifiée, le reste CONHR6, alkylcarbonyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 6 atomes de C, nitro, amino, le reste NHCOR6 ou le reste NHSO2R7, R3 et R4 désignent hydrogène, halogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 6 atomes de C, per fluoroalkyle ayant entre 1 et 4 atomes de C, alcoxy ayant entre 1 et 6 atomes de C, per fluoroalcoxy ayant entre 1 et 4 atomes de C, carboxyle, alcoxycarbonyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 6 atomes de C dans la partie linéaire ou ramifiée, le reste CONHR6, alkylcarbonyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 6 atomes de C, le reste CONHR6, alkylcarbonyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 6 atomes de C, nitro, amino, le reste NHCOR6 ou le reste NHSO2R7, A désigne une liaison directe, alkylène linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 8 atomes de C, alcénylène linéaire ou ramifié ayant entre 2 et 8 atomes de C, alkinylène linéaire ou ramifié ayant entre 2 et 8 atomes de C ou un des restes (a), (b) ou (c) dans lesquels n peut valoir entre 1 et 4, un des groupes méthylène contenus dans les restes alkylène, alcénylène ou alkinylène ou dans les restes alkylaryle pouvant être substitué par oxygène ou soufre, ou deux groupes méthylène pouvant être substitués par oxygène et/ou soufre, à condition que les hétéroatomes soient séparés par au moins deux atomes de C, R5 désigne carboxyle, SO3H, PO3H2 ou tétrazolyle. L'invention concerne également leurs sels à bases physiologiquement tolérables, leurs composés d'addition à acides physiologiquement tolérables, des $g(a), $g(b) ou $g(g)- cyclodextrinclathrates, des composés encapsulés dans des liposomes, ainsi que des procédés permettant de les préparer et leur utilisation comme médicaments. Ces composés constituent des moyens précieux dans le traitement d'affections dues à une déficience en PGI2 organique et/ou à un excès de TXA2 ou de PGH2.

  (FR) L'invention concerne des dérivés de benzimidazol de la formule (I), dans laquelle R1 et R2 désignent hétéroaryle ou phényle, pouvant être éventuellement monosubstitué ou bisubstitué par halogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 6 atomes de C, per fluoroalkyle avec 1-4 atomes de C, alcoxy avec 1-6 atomes de C, per fluoroalcoxy avec 1-4 atomes de C, carboxyle, alcoxycarbonyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 6 atomes de C dans la partie alkyle linéaire ou ramifiée, le reste CONHR6, alkylcarbonyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 6 atomes de C, nitro, amino, le reste NHCOR6 ou le reste NHSO2R7, R3 et R4 désignent hydrogène, halogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 6 atomes de C, per fluoroalkyle ayant entre 1 et 4 atomes de C, alcoxy ayant entre 1 et 6 atomes de C, per fluoroalcoxy ayant entre 1 et 4 atomes de C, carboxyle, alcoxycarbonyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 6 atomes de C dans la partie linéaire ou ramifiée, le reste CONHR6, alkylcarbonyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 6 atomes de C, le reste CONHR6, alkylcarbonyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 6 atomes de C, nitro, amino, le reste NHCOR6 ou le reste NHSO2R7, A désigne une liaison directe, alkylène linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 8 atomes de C, alcénylène linéaire ou ramifié ayant entre 2 et 8 atomes de C, alkinylène linéaire ou ramifié ayant entre 2 et 8 atomes de C ou un des restes (a), (b) ou (c) dans lesquels n peut valoir entre 1 et 4, un des groupes méthylène contenus dans les restes alkylène, alcénylène ou alkinylène ou dans les restes alkylaryle pouvant être substitué par oxygène ou soufre, ou deux groupes méthylène pouvant être substitués par oxygène et/ou soufre, à condition que les hétéroatomes soient séparés par au moins deux atomes de C, R5 désigne carboxyle, SO3H, PO3H2 ou tétrazolyle. L'invention concerne également leurs sels à bases physiologiquement tolérables, leurs composés d'addition à acides physiologiquement tolérables, des $g(a), $g(b) ou $g(g)- cyclodextrinclathrates, des composés encapsulés dans des liposomes, ainsi que des procédés permettant de les préparer et leur utilisation comme médicaments. Ces composés constituent des moyens précieux dans le traitement d'affections dues à une déficience en PGI2 organique et/ou à un excès de TXA2 ou de PGH2.
• Benincori, T.; Sannicolo, F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1029 - 1033
  作者：Benincori, T.、Sannicolo, F.

  DOI：——

  日期：——
• BENINCORI, T.;SANNICOLO, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 1029-1033
  作者：BENINCORI, T.、SANNICOLO, F.

  DOI：——

  日期：——