imidodiacetic acid hydrochloride | 2802-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: imidodiacetic acid hydrochloride
• 英文别名: iminodiacetic acid hydrochloride；iminodi-acetic acid ; hydrochloride；Iminodi-essigsaeure; Hydrochlorid；N-(carboxymethyl)-glycine, hydrochloride；imino-diacetic acid hydrochloride；2-(carboxymethylamino)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 2802-06-4
• 化学式: C₄H₇NO₄*ClH
• 分子量: 169.565
• InChiKey: KKHJQZVEUKJURX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidodiacetic acid hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (carboxymethyl(4-fluorobenzyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ligands of insulin degrading enzyme and their uses

  摘要：

  该发明涉及胰岛素降解酶的配体及其用途。该发明的配体为非肽类，并特异性结合到胰岛素降解酶的外位点。它们在药物领域中特别有用。

  公开号：

  EP2371421A1
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸 在 氯化亚砜 、 五氯化磷 作用下， 生成 imidodiacetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Jongkees, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1908, vol. 27, p. 322

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 亚磷酸二异丙酯 、 亚氨基二乙酸 在 imidodiacetic acid hydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以100%的产率得到2,2'-{[(diisopropoxyphosphoryl)methyl]azanediyl}-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and complexing properties of 2,2′-{[(diisopropoxyphosphoryl)methyl]azanediyl}diacetic acid

  摘要：

  2,2'-{[(Diisopropoxyphosphoryl)methyl]azanediyl}diacetic acid has been synthesized by the Kabachnik-Fields reaction and its complexing ability toward cobalt(II) and nickel(II) ions has been studied.

  DOI：

  10.1134/s1070363217020372

文献信息

• Structure–activity relationships of imidazole-derived 2-[N-carbamoylmethyl-alkylamino]acetic acids, dual binders of human insulin-degrading enzyme
  作者：Julie Charton、Marion Gauriot、Jane Totobenazara、Nathalie Hennuyer、Julie Dumont、Damien Bosc、Xavier Marechal、Jamal Elbakali、Adrien Herledan、Xiaoan Wen、Cyril Ronco、Helene Gras-Masse、Antoine Heninot、Virginie Pottiez、Valerie Landry、Bart Staels、Wenguang G. Liang、Florence Leroux、Wei-Jen Tang、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.005

  日期：2015.1

  the structure-activity study, that required the synthesis of 48 analogues. We found that while the carboxylic acid, the imidazole and the tertiary amine were critical for activity, the methyl ester was successfully optimized to an amide or a 1,2,4-oxadiazole. Along with improving their activity, compounds were optimized for solubility, lipophilicity and stability in plasma and microsomes. The docking

  胰岛素降解酶（IDE）是一种锌金属蛋白酶，可降解小的淀粉样肽，例如β-淀粉样蛋白和胰岛素。到目前为止，IDE特异性药理抑制剂的缺乏影响了对其在阿尔茨海默氏病生理病理学中的作用，淀粉样蛋白-α清除及其作为潜在治疗靶点的验证的了解。击中1以前是通过高通量筛选发现的。在这里，我们描述了结构活性研究，该研究需要合成48个类似物。我们发现，尽管羧酸，咪唑和叔胺对于活性至关重要，但甲酯已成功优化为酰胺或1,2,4-恶二唑。除了提高活性外，还优化了化合物在血浆和微粒体中的溶解度，亲脂性和稳定性。一些化合物在IDE的外位或催化位点上的对接或共结晶为IDE抑制提供了结构基础。在体内测定了最佳化合物44和46的药代动力学特性。结果是44（BDM43079）其甲酯前体48（BDM43124）是探索IDE作用的有用化学探针。
• Method of preparing amino carboxylic acids
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US06153753A1

  公开（公告）日：2000-11-28

  Process for the preparation of an N-acyl amino carboxylic acid by means of a carboxymethylation reaction. In this reaction, a reaction mixture is formed which contains a base pair, carbon monoxide, hydrogen and an aldehyde with the base pair comprising a carbamoyl compound and a carboxymethylation catalyst precursor. In a preferred embodiment, the carbamoyl compound and aldehyde are selected to yield an N-acyl amino carboxylic acid which is readily converted to N-(phosphonomethyl)glycine, or a salt or ester thereof.

  通过羧甲基化反应制备N-酰基氨基羧酸的过程。在这个反应中，形成了一个反应混合物，其中包含一个碱基对、一氧化碳、氢气和一个醛，其中碱基对包括一个氨基甲酰化合物和一个羧甲基化催化剂前体。在一个首选实施例中，选择氨基甲酰化合物和醛以产生一种容易转化为N-(磷酸甲基)甘氨酸或其盐或酯的N-酰基氨基羧酸。
• A Mild and Efficient Method for the One-Pot Monocarboxymethylation of Primary Amines
  作者：Nicholas Tomkinson、Timothy Gibbs、Michael Boomhoff

  DOI：10.1055/s-2007-982531

  日期：2007.6

  A mild and efficient method for the monocarboxymethylation of primary amines that takes place under aqueous conditions at room temperature is described. Treatment of an aqueous solution of a variety of primary amines with two equivalents of glyoxylic acid leads to the N-formyl glycine derivatives. Direct hydrolysis of the crude reaction solution leads to the products of amine mono­carboxymethylation in good to excellent yield.

  本文介绍了一种在室温水溶液条件下进行伯胺单羧甲基化反应的温和而高效的方法。用两当量的乙醛酸处理各种伯胺的水溶液，可得到 N-甲酰基甘氨酸衍生物。直接水解粗反应溶液可得到胺一羧甲基化产物，收率从良好到极佳。
• 一种双甘膦母液循环套用的方法
  申请人：北京紫光英力化工技术有限公司

  公开号：CN105440074B

  公开（公告）日：2018-05-22

  本发明涉及一种以亚氨基二乙腈为主要原料，通过碱解或者酸解碱解联合工艺，加入铵盐及加热脱氨的复分解反应，回收氨气或/和再生二酸单钠盐，通过双甘膦母液直接水解及氯化氢同离子效应沉淀并分离出合格氯化钠副产品，酸性母液可循环套用，母液、无法套用的母液及洗涤水可通过加入氢氧化钙完全沉淀分离，沉淀通过酸或者碱的水溶液可以再生出原料和产品，套用或者单独合成双甘膦，再生的氢氧化钙可以反复套用。新工艺可实现双甘膦生产的清洁化及副产物的循环高附加值利用。
• 一种双甘膦清洁生产和副产物循环利用新工 艺
  申请人：北京紫光英力化工技术有限公司

  公开号：CN105524107B

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明涉及一种以亚氨基二乙腈为主要原料，通过碱解或者酸解碱解联合工艺，加入铵盐及加热脱氨的复分解反应，回收氨气或/和再生二酸单钠盐，通过双甘膦母液直接水解及氯化氢同离子效应沉淀并分离出合格氯化钠副产品，酸性母液可循环套用，母液、无法套用的母液及洗涤水可通过加入氢氧化钙完全沉淀分离，沉淀通过酸或者碱的水溶液可以再生出原料和产品，套用或者单独合成双甘膦，再生的氢氧化钙可以反复套用。新工艺可实现双甘膦生产的清洁化及副产物的循环高附加值利用。