1-isopropoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzene | 533934-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-isopropoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-isopropoxy-β-methylstyrene；1-isopropoxy-2-propenyl-benzene；1-[(Propan-2-yl)oxy]-2-(prop-1-en-1-yl)benzene；1-propan-2-yloxy-2-prop-1-enylbenzene
• CAS: 533934-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: MKFDNRRBDDXYFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-isopropoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] METATHESIS CATALYSTS CONTAINING ONIUM GROUPS
  [FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE CONTENANT DES GROUPES ONIUM

  摘要：

  本文揭示了一种制备含有季铵基团的复合物的一般方法，其中该季铵基团位于惰性配体中。其中一些复合物可以由式（1）表示：还描述了制备式1复合物、制备中间体以及在交换反应中使用式1复合物的方法，以及进行烯烃交换反应的方法。

  公开号：

  WO2013127880A1
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 sodium hydroxide 、 rhodium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-isopropoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ortho- and Para-Substituted Hoveyda−Grubbs Carbenes. An Improved Synthesis of Highly Efficient Metathesis Initiators

  摘要：

  A novel highly efficient and general route to various 3- and 5-substituted 2-alkoxystyrenes, required for the preparation of Hoveyda-Grubbs catalysts, is described.

  DOI：

  10.1021/jo049222w

文献信息

• Exceptionally Stable and Efficient Solid Supported Hoveyda-Type Catalyst
  作者：Krzysztof Skowerski、Jakub Pastva、Stefan J. Czarnocki、Jana Janoscova

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00132

  日期：2015.7.17

  tagged Hoveyda-type catalyst bearing sterically enlarged N-heterocyclic carbene ligand was synthesized and supported on SBA-15. The obtained heterogeneous olefin metathesis catalyst forms unprecedentedly stable Ru-methylidenes and provides products of ring-closing and cross metathesis with turnover numbers (TONs) up to 35 000 and turnover frequencies (TOFs) up to 1590 min–1. The catalyst proved to be truly

  合成了具有空间扩大的N-杂环卡宾配体的铵标记的霍维达型催化剂，并将其负载在SBA-15上。所获得的非均相烯烃复分解催化剂形成了前所未有的稳定的Ru-亚甲基，并提供了闭环和交叉复分解的产物，其周转数（TON）高达35 000，周转频率（TOFs）高达1590 min –1。事实证明该催化剂是真正可回收的，并且在连续流模式下有效。
• Chelating carbene ligand precursors and their use in the synthesis of metathesis catalysts
  申请人：Materia, Inc.

  公开号：US09504997B2

  公开（公告）日：2016-11-29

  Chelating ligand precursors for the preparation of olefin methathesis catalysts are disclosed. The resulting catalysts are air stable monomeric species capable of promoting various methathesis reactions efficiently, which can be recovered from the reaction mixture and reused. Internal olefin compounds, specifically beta-substituted styrenes, are used as ligand precursors. Compared to terminal olefin compounds such as unsubstituted styrenes, the beta-substituted styrenes are easier and less costly to prepare, and more stable since they are less prone to spontaneous polymerization. Methods of preparing chelating-carbene methathesis catalysts without the use of CuCl are disclosed. This eliminates the need for CuCl by replacing it with organic acids, mineral acids, mild oxidants or even water, resulting in high yields of Hoveyda-type methathesis catalysts. The invention provides an efficient method for preparing chelating-carbene metathesis catalysts by reacting a suitable ruthenium complex in high concentrations of the ligand precursors followed by crystallization from an organic solvent.

  用于制备烯烃甲硫醇催化剂的螯合配体前体已被披露。所得的催化剂是空气稳定的单体物种，能够有效促进各种甲硫醇反应，并且可以从反应混合物中回收并重复使用。内部烯烃化合物，特别是β-取代苯乙烯，被用作配体前体。与未取代苯乙烯等末端烯烃化合物相比，β-取代苯乙烯更容易、成本更低，并且更稳定，因为它们不太容易自发聚合。披露了一种无需使用CuCl制备螯合-卡宾甲硫醇催化剂的方法。通过用有机酸、矿酸、温和氧化剂甚至水替换CuCl，从而消除了对CuCl的需求，从而得到高产率的Hoveyda型甲硫醇催化剂。该发明提供了一种有效的方法，通过在高浓度的配体前体中反应适当的钌配合物，然后从有机溶剂中结晶，制备螯合-卡宾甲硫醇催化剂。
• [EN] METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018034931A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  This invention relates generally to olefin metathesis catalysts, to the preparation of such compounds, compositions comprising such compounds, methods of using such compounds, and the use of such compounds in the metathesis of olefins and in the synthesis of related olefin metathesis catalysts. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and in industrial applications such as oil and gas, fine chemicals and pharmaceuticals.

  这项发明涉及烯烃转化催化剂，以及制备这类化合物、包含这类化合物的组合物、使用这类化合物的方法，以及在烯烃转化和相关烯烃转化催化剂合成中使用这类化合物。该发明在催化、有机合成、聚合物化学以及工业应用领域具有实用性，如石油和天然气、精细化工和制药业。
• Decomposition of a Phosphine-Free Metathesis Catalyst by Amines and Other Bronsted Bases: Metallacyclobutane Deprotonation as a Major Deactivation Pathway
  作者：Benjamin J. Ireland、Bernadette T. Dobigny、Deryn E. Fogg

  DOI：10.1021/acscatal.5b00813

  日期：2015.8.7

  Reactions are described of the second-generation Hoveyda catalyst HII with amines, pyridine, and DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene), in the presence and absence of olefin substrates. These nitrogen bases have a profoundly negative impact on metathesis yields, but in most cases, they are innocuous toward the precatalyst. HII adducts were formed by primary and secondary amines (n-butylamine, sec-butylamine

  描述了在存在和不存在烯烃底物的情况下，第二代Hoveyda催化剂HII与胺，吡啶和DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）的反应。这些氮碱对复分解产率具有严重的负面影响，但在大多数情况下，它们对前催化剂无害。HII加合物是在室温下由伯胺和仲胺（正丁胺，仲丁胺，苄胺，吡咯烷，吗啉），吡啶和DBU形成的。NEt 3甚至在60°C时都没有明显的反应。在室温下进行更长的反应时，未受干扰的伯胺会从HII中提取出亚苄基配体。含10当量的NH 2 nBu，此过程在12小时内完成，得到NH n Bu（CH 2 Ar）（Ar = o -C 6 H 4 -O i Pr）和[RuCl（H 2 IMes）（NH 2 n Bu）4 ] Cl 。对于苄胺，亚苄基提取在室温下进行了数天。对于仲丁胺，仲胺，NEt 3，吡啶或DBU，未观察到这样的反应。然而，所有这些碱都强烈抑制了HII对苯乙烯的
• [EN] USE OF RUTHENIUM COMPLEXES IN OLEFIN METATHESIS REACTION<br/>[FR] UTILISATION DE COMPLEXES DE RUTHÉNIUM DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：APEIRON SYNTHESIS SA

  公开号：WO2018087678A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to the use of ruthenium complexes, which are homogeneous catalysts and/or precatalysts of the olefin metathesis reaction, which lead to the production of alkenes containing an internal (non-terminal) double C=C bond.

  该发明涉及使用钌配合物，这些配合物是烯烃转化反应的均相催化剂和/或前催化剂，从而导致产生含有内部（非末端）双键C=C的烯烃。