(2R,4S)-4-Hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester | 1363378-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-Hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
• 英文别名: (2R,4S)-Ethyl 1-Boc-4-hydroxypiperidine-2-carboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2R,4S)-4-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1363378-19-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: ZGUGBQXPZDHWHV-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-Hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-Hydroxy-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom-substitution as a strategy for increasing the potency of competitive NMDA antagonists

  摘要：

  We report the synthesis and characterization of compounds that are competitive NMDA receptor antagonists. Significant increases in affinity and potency were obtained by incorporation of a heteroatom into the substructure of the tetrazole-substituted amino acid LY233053. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00038-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-pyridinecarboxylate hydrochloride 、 二氯甲烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 铑 二氯甲烷 、 sodium hydrogen sulfate 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 以High pressure liquid chromatography of the residue provided 21.3 g of ethyl cis-4-hydroxy-N-t-butoxycarbonyl-2-piperidinecarboxylate as a colorless oil的产率得到(2R,4S)-4-Hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrazole excitatory amino acid receptor antagonists

  摘要：

  本发明提供了新型四唑衍生物，可用作兴奋性氨基酸受体拮抗剂，并用于治疗各种相关的神经系统疾病。

  公开号：

  US04968678A1

文献信息

• US4968678A
  申请人：——

  公开号：US4968678A

  公开（公告）日：1990-11-06
• Heteroatom-substitution as a strategy for increasing the potency of competitive NMDA antagonists
  作者：Paul L. Ornstein、M.Brian Arnold、William H.W. Lunn、Lawrence J. Heinz、J.David Leander、David Lodge、Darryle D. Schoepp

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00038-9

  日期：1998.2

  We report the synthesis and characterization of compounds that are competitive NMDA receptor antagonists. Significant increases in affinity and potency were obtained by incorporation of a heteroatom into the substructure of the tetrazole-substituted amino acid LY233053. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tetrazole excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04968678A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  The present invention provides novel tetrazole derivatives useful as excitatory amino acid receptor antagonists and in treating a variety of associated nervous system disorders.

  本发明提供了新型四唑衍生物，可用作兴奋性氨基酸受体拮抗剂，并用于治疗各种相关的神经系统疾病。