3-methyl-4-nitro-5-(4-bromostyryl)isoxazole | 117504-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-nitro-5-(4-bromostyryl)isoxazole
• 英文别名: Isoxazole, 5-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-；5-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 117504-15-1
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₃
• 分子量: 309.119
• InChiKey: SMRQMCKIYHUYRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-nitro-5-(4-bromostyryl)isoxazole 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 二硫化碳 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-溴苯基)丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  Chimichi, S.; Sio, F. De; Donati, D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 105 - 107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 对溴苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以100%的产率得到3-methyl-4-nitro-5-(4-bromostyryl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  串联研磨反应，依次涉及羟醛缩合和迈克尔加成，用于合成 3,4,5-三取代异恶唑†

  摘要：

  一种一锅、碱催化、串联研磨工艺，包括依次进行醇醛缩合和迈克尔加成，由3,5-二甲基-4-硝基异恶唑、芳香醛和活化的亚甲基化合物生产3,4,5-三取代异恶唑，已开发。在 10 mol% 吡咯烷存在下，3,5-二甲基-4-硝基异恶唑与各种芳香醛进行羟醛缩合，研磨 3-10 分钟，得到良好的 5-苯乙烯基-3-甲基-4-硝基异恶唑。无需进一步纯化即可达到定量收率。然后，在 10 mol% Et 3 N 存在下，在同一研钵中进行 5-苯乙烯基-3-甲基-4-硝基异恶唑与活化亚甲基化合物（包括 2-硝基乙酸乙酯和 2-氰基乙酸烷基酯）之间的迈克尔加成反应。连续研磨 3-5 分钟即可以良好至优异的产率生产 3,4,5-三取代异恶唑。

  DOI：

  10.1039/c9ra04864b

文献信息

• An expedient regio and diastereoselective synthesis of novel spiropyrrolidinylindenoquinoxalines via 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Marri Sameer Reddy、L. Raju Chowhan、Nandigama Satish Kumar、Pambala Ramesh、Saratchandra Babu Mukkamala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.044

  日期：2018.4

  efficient and multicomponent approach for the synthesis of novel polyheterocyclic spiropyrrolidinylindenoquinoxalines via 1,3 dipolar [3+2] cycloaddition reaction of 3-methyl-4-nitro-5-alkenylisoxazoles, ninhydrin, orthophenylenediamine and benzyl amine. Excellent to good yields were obtained. Various isoxazole derivatives were used as dipolarophiles against substituted benzylamine and o-phenylenediamine.

  我们描述了一种通过3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑，茚三酮，邻苯二胺和苄基胺的1,3偶极[3 + 2]环加成反应合成新型多杂环螺吡咯烷基亚基萘醌喹喔啉的有效方法。获得了极好的产量。各种异恶唑衍生物被用作对取代的苄胺和邻苯二胺的双极性亲和剂。发现非对映选择性是可变的，并且发现其取决于取代基及其在反应物的芳环上的位置。这种无催化剂且绿色的方法无需色谱柱，甚至不需要后处理程序。
• The highly chemoselective transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of conjugated nitroalkenes by a rhodium complex
  作者：Jing Xiang、Er-Xiao Sun、Chun-Xia Lian、Wei-Cheng Yuan、Jin Zhu、Qiwei Wang、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.028

  日期：2012.6

  Chemoselective transfer hydrogenation of conjugated nitroalkenes catalyzed by [RhCl2Cp∗]2–diamine complex (Cp∗=η5-C5Me5) using HCOOH/Et3N (5:2) (TEAF) as a hydrogen source was realized. A variety of nitrostyrenes, β-methyl nitrostyrenes, and 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles were reduced smoothly in good to excellent yields in short reaction time. Other functional groups are inert under the reaction

  通过[催化的RhCl缀合的硝基烯烃化学选择性转移氢化2的CP * ] 2 -二胺复合物（CP * =η 5 -C 5我5）使用HCOOH / ET 3 N（5：2）（TEAF）作为氢源，实现。各种硝基苯乙烯，β-甲基硝基苯乙烯和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑均能在短时间内以良好或极好的收率顺利还原。在反应条件下，其他官能团是惰性的。
• An efficient solvent-free synthesis of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles using solid nano-titania
  作者：Kartikey Dhar Dwivedi、Sameer Reddy Marri、Satish Kumar Nandigama、Raju L Chowhan

  DOI：10.1007/s12039-018-1534-0

  日期：2018.9

  sustainability of the catalyst was tested by performing recyclability experiment up to 4 cycles. Calculated turn over frequency (TOF) for each cycle indicates the protocol as sustainable. Graphical Abstract: SYNOPSISAn efficient and solvent-free procedure for the synthesis of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles using nano-titania as solid support and recyclable catalyst is presented. This method provides a useful

  摘要提出了一种高效且无溶剂的方法，以纳米二氧化钛为固体载体和可循环利用的催化剂，合成3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑。该方法提供了清洁，简单，无溶剂和有用的合成苯乙烯丁唑的替代方法。纳米二氧化钛的使用提供了优异的产率，从而导致催化剂易于分离和重复使用多达四次而不会损失产率。此外，绿色矩阵计算显示对环境的影响很小。还计算了绿色化学矩阵的原子经济性，反应质量效率（RME），过程质量强度和E因子，这表明该方法是绿色的且环保的。异质TiO \（_ 2 \）的催化效率通过可循环性实验（最多4个循环）成功证明了NP。通过进行至多4个循环的可循环性实验来测试催化剂的可持续性。计算出的每个周期的周转频率（TOF）表明该方案可持续。 图形摘要：内容提要提出了一种高效且无溶剂的方法，以纳米二氧化钛为固体载体和可循环利用的催化剂，合成3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑。该方法为合成苯乙烯基乙恶唑提供了有用的替代方法。
• One-pot synthesis of functionalized isoxazole–thiolane hybrids via Knoevenagel condensation and domino sulfa-1,6-Michael/intramolecular vinylogous Henry reactions
  作者：Sakkani Nagaraju、Neeli Satyanarayana、Banoth Paplal、Anuji K. Vasu、Sriram Kanvah、Balasubramanian Sridhar、Prabhakar Sripadi、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c5ra16721c

  日期：——

  One-pot synthesis of isoxazole–thiolane hybrids are reported via the Knoevenagel condensation, domino sulfa-1,6-Michael/intramolecular vinylogous Henry reactions using piperidine (30 mol%) with >95% yields in 2–2.5 h overall reaction time.

  报道了通过Knoevenagel缩合、多米诺磺酰-1,6-迈克尔/分子内亚乙烯亨利反应，使用30%吡啶，在2-2.5小时内合成异噁唑-硫环杂合物，产率>95%。
• Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Isoxazole-Based Alkenes
  作者：Jianning Liao、Jipan Dong、Jiaqing Xu、Wei Wang、Yongjun Wu、Yuxia Hou、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01948

  日期：2021.2.5

  A phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles has been developed to afford various multifunctional isoxazoles in moderate to good yields with moderate to excellent diastereoselectivities. With a spirocyclic chiral phosphine as the catalyst, up to 89% ee was obtained.

  已开发出一种膦催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的碳酸盐环化反应[3 + 2]，以中等至良好的产率提供各种多功能异恶唑，具有中等至优异的非对映选择性。用螺环手性膦作为催化剂，获得高达89％的ee。