α-monodeutero ethanesulfonic acid methyl ester | 10307-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: α-monodeutero ethanesulfonic acid methyl ester
• 英文别名: methyl α-monodeuteroethanesulfonate；1-Deuterio-aethansulfonsaeure-methylester；Methyl-d1 ethansulfonat
• CAS: 10307-21-8
• 化学式: C₃H₈O₃S
• 分子量: 125.153
• InChiKey: YLJRCXSSKLWCDE-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代甲醇-d 、 乙基磺酰氯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 α-monodeutero ethanesulfonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/碱催化的[2 + 2]-环加成反应的硫化物和醛类：手性磺酰基和亚磺酰基衍生物的多功能入口

  摘要：

  报道了第一个β-磺内酯的催化不对称合成。这一发展使人们能够快速获得许多高度对映体富集的，具有生物学意义的磺酰基和亚磺酰基化合物类别，这些类别利用了四元杂环的固有环应变。该产品具有两个邻位立体中心，例如在β-羟基磺酰胺，磺酸盐，砜，磺酸，磺酸，γ-磺胺类和γ-内酯中，或者在一个立体中心，例如在α-支链中。烷基或烯丙基磺酸。这项工作还代表了亚砜中间体在不对称催化中的首次应用。通常起亲电作用的亚砜的反应性可通过形成亲核的两性离子亚砜-胺加合物来恢复。2 PYR））和Bi（OTf）3或In（OTf）3是最重要的。

  DOI：

  10.1002/chem.201003542

文献信息

• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Formation of β-Sultones: Ring-Strained Precursors for Enantioenriched β-Hydroxysulfonyl Derivatives
  作者：Florian M. Koch、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200604796

  日期：2007.4.2
• Lewis Acid/Base Catalyzed [2+2]‐Cycloaddition of Sulfenes and Aldehydes: A Versatile Entry to Chiral Sulfonyl and Sulfinyl Derivatives
  作者：Florian M. Koch、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201003542

  日期：2011.3.21

  application of sulfene intermediates in asymmetric catalysis. The reactivity of a sulfene normally acting as an electrophile could be reverted by the formation of a nucleophilic zwitterionic sulfene–amine adduct. To achieve a combination of high enantioselectivity and reactivity, cooperative catalytic action of a chiral nucleophilic tertiary amine (the cinchona alkaloid derivative diydroquinine 2,5‐diphenyl‐4

  报道了第一个β-磺内酯的催化不对称合成。这一发展使人们能够快速获得许多高度对映体富集的，具有生物学意义的磺酰基和亚磺酰基化合物类别，这些类别利用了四元杂环的固有环应变。该产品具有两个邻位立体中心，例如在β-羟基磺酰胺，磺酸盐，砜，磺酸，磺酸，γ-磺胺类和γ-内酯中，或者在一个立体中心，例如在α-支链中。烷基或烯丙基磺酸。这项工作还代表了亚砜中间体在不对称催化中的首次应用。通常起亲电作用的亚砜的反应性可通过形成亲核的两性离子亚砜-胺加合物来恢复。2 PYR））和Bi（OTf）3或In（OTf）3是最重要的。