(+/-)-5-benzyl-5-ethyl-4-oxo-1,2-oxathiolane-2,2-dioxide | 1097642-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: (+/-)-5-benzyl-5-ethyl-4-oxo-1,2-oxathiolane-2,2-dioxide
• 英文别名: 5-benzyl-5-ethyl-4-oxo-1,2-oxathiolane-2,2-dioxide；5-Benzyl-5-ethyl-2,2-dioxooxathiolan-4-one
• CAS: 1097642-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: IPRNLVHBXVJMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-benzyl-5-ethyl-4-oxo-1,2-oxathiolane-2,2-dioxide 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(+/-)-5-benzyl-5-ethyl-4-(4'-trifluoromethylbenzyloxy)-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4-Benzyloxy-γ-Sultone Derivatives: Discovery of a Novel Family of Non-Nucleoside Inhibitors of Human Cytomegalovirus and Varicella Zoster Virus

  摘要：

  We report the synthesis and antiviral activity of a new family of non-nucleoside antivirals, derived from the 4-keto-1,2-oxathiole-2,2-dioxide (beta-keto-gamma-sultone) heterocyclic system. Several 4- and 5-substituted-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide derivatives were found to have a selective inhibitory activity against human cytomegalovirus (HCMV) and varicella zoster virus (VZV) replication in vitro, being inactive against a variety of other DNA and RNA viruses. A structure-activity relationship (SAR) study showed that the presence of a benzyl at the 5 position and a benzyloxy substituent at the 4 position are a prerequisite for anti-HCMV and VZV activity. The novel compounds do not show cross-resistance against a wide variety of mutant drug-resistant HCMV strains, pointing to a novel mechanism of antiviral action.

  DOI：

  10.1021/jm8014662
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-amino-5-benzyl-5-ethyl-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到(+/-)-5-benzyl-5-ethyl-4-oxo-1,2-oxathiolane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物杂环系统的反应性：组合的实验和理论研究。

  摘要：

  很少研究4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物（或β-氨基-γ-磺内酯）杂环系统的反应性。在这里，我们描述了该系统对在C-5位置不同取代的易于获得的模型底物上的亲电试剂和胺的反应性。已经研究了多种C亲电试剂，羰基亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯或醛）以及卤素或氮亲电试剂。β-氨基-γ-磺内酯系统的C-3和4-氨基位置都能够进行亲电反应，反应产物取决于所用的亲电试剂和反应条件。另一方面，胺的亲核攻击仅在C-5位置带有脂环取代基的螺环底物中发生在β-氨基-γ-磺内酯系统的C-4位置。螺环底物和非螺环底物之间的比较计算研究表明，在中间体化合物上发生的构象变化是观察到的反应性差异的原因。而且，这些构象变化似乎导致烯胺体系的N-4和C-3原子上的电子密度增加，并且在存在胺的情况下螺环底物对亲电试剂的反应性可能增强。还提供了与此预测的增强的反应性一致的实验数据。在中间体化合物上进行的反应，解释了

  DOI：

  10.1002/chem.200800433