8-hydroxybenzovesamicol | 847024-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-hydroxybenzovesamicol
• 英文别名: 8-Amino-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 847024-82-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: RDNZGIFRHJCAOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxybenzovesamicol 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以97%的产率得到(+/-)-trans-2,8-dihydroxy-3-(4-phenylpiperidino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  合成和体外评估新的苯并vesamicol类似物作为水泡乙酰胆碱转运蛋白的潜在成像探针。

  摘要：

  我们的目标是合成新的立体特异性苯并呋喃类似物，可将其用作水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的SPECT或PET放射性配体。本文描述了四个对映体衍生物对的化学合成，拆分和结合亲和力的测定。它们的固有亲和力是通过竞争[3H] vesamicol与人VAChT的结合来确定的。在这八个对映异构体中，（E）-（R，R）-5-AOIBV [（R，R）-3]和（R，R）-5-FPOBV [（R，R）-4]显示最高对VAChT的结合亲和力（分别为Kd = 0.45和0.77 nM），这表明从5-idodo的链延长（如5-iodobenzovesamicol（5-IBVM）到5-（E）-3） -碘代烯丙氧基或5-氟丙氧基取代基，分别在5-AOIBV和5-FPOBV中，vesamicol结合位点具有很好的耐受性。对映异构体（R，R）-4-MAIBV [（R，R）-16]保留（-）-5-IBVM的基本结构，但在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.043

文献信息

• [EN] RADIOLABELLED COMPOUNDS FOR DIAGNOSING CHOLINERGIC NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS POUR LE DIAGNOSTIC DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES CHOLINERGIQUES
  申请人：[fr]CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：WO2022106714A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  La présente invention concerne le composé radiomarqué de l'énantiomère (R,R) du 5-fluoro-3-4(-phénylpipéridin-1-yl)-1,2,3,4-tétrahydronaphthalèn-2-ol, ainsi que ce composé pour son utilisation dans une méthode de diagnostic in vivo, notamment d'une maladie neurodégénérative cholinergique, par exemple choisie dans le groupe constitué de la maladie d'Alzheimer, de la dysmnésie, du trouble d'apprentissage, de la schizophrénie, du dysfonctionnement cognitif, du trouble d'hyperactivité, de la névrose d'angoisse, de la dépression, de l'analgésie et de la maladie de Parkinson.
• Synthesis and in vitro evaluation of new benzovesamicol analogues as potential imaging probes for the vesicular acetylcholine transporter
  作者：Yolanda Zea-Ponce、Sylvie Mavel、Thaer Assaad、Shane E. Kruse、Stanley M. Parsons、Patrick Emond、Sylvie Chalon、Nicolas Giboureau、Michael Kassiou、Denis Guilloteau

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.043

  日期：2005.2

  Our goal was to synthesize new stereospecific benzovesamicol analogues, which could potentially be used as SPECT or PET radioligands for the vesicular acetylcholine transporter (VAChT). This paper describes the chemical synthesis, resolution and determination of binding affinity for four enantiomeric pairs of derivatives. Their intrinsic affinities were determined by competition against binding of

  我们的目标是合成新的立体特异性苯并呋喃类似物，可将其用作水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的SPECT或PET放射性配体。本文描述了四个对映体衍生物对的化学合成，拆分和结合亲和力的测定。它们的固有亲和力是通过竞争[3H] vesamicol与人VAChT的结合来确定的。在这八个对映异构体中，（E）-（R，R）-5-AOIBV [（R，R）-3]和（R，R）-5-FPOBV [（R，R）-4]显示最高对VAChT的结合亲和力（分别为Kd = 0.45和0.77 nM），这表明从5-idodo的链延长（如5-iodobenzovesamicol（5-IBVM）到5-（E）-3） -碘代烯丙氧基或5-氟丙氧基取代基，分别在5-AOIBV和5-FPOBV中，vesamicol结合位点具有很好的耐受性。对映异构体（R，R）-4-MAIBV [（R，R）-16]保留（-）-5-IBVM的基本结构，但在