2-(二氟甲基)-5-硝基-1H-苯并[d]咪唑

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(二氟甲基)-5-硝基-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名称: 2-difluoromethyl-5-nitrobenzimidazole
• 化学式: C₈H₅F₂N₃O₂
• 分子量: 213.143
• InChiKey: UYYBCQBMLAMMSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二氟甲基)-5-硝基-1H-苯并[d]咪唑 、 2,4-二氯-6-吗啉基-1,3,5-三嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-chloro-2-(2-difluoromethyl-6-nitrobenzimidazol-1-yl)-6-morpholino-1,3,5-triazine 、 4-chloro-2-(2-difluoromethyl-5-nitrobenzimidazol-1-yl)-6-morpholino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND AND ANTITUMOR AGENT CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  公开号：

  EP1389617B1
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸 、 4-硝基邻苯二胺 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以77%的产率得到2-(二氟甲基)-5-硝基-1H-苯并[d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2-三氟甲基和2-二氟甲基取代的苯并-1,3-二唑

  摘要：

  通过三锅法分别将三氟乙酸和二氟乙酸与市售的邻苯二胺，2-氨基酚和2-氨基苯硫醇进行一锅反应，可有效地制备2-三氟甲基和2-二氟甲基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。优异的产量。通过NBS光解法对2-二氟甲基进行的后续溴化反应导致形成溴二氟甲基苯并-1,3-二唑，可用于制备新一代的与宝石-二氟亚甲基连接的相同或不同的双分子用于药物合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.015

文献信息

• [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA<br/>[FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015188369A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided are compounds of formula I which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflammation, asthma, COPD and cancer.

  提供的是化学式I的化合物，它们是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗由PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• Heterocyclic compound and antitumor agent containing the same as effective ingredient
  申请人：Kawashima Seiichiro

  公开号：US20060247232A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention relates to heterocyclic compounds represented by the formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof and antitumor agents containing the heterocyclic compounds as effective components: wherein X represents nitrogen atom or CH; R 1 represents CH n F 3-n (wherein n is 1 or 2), hydroxy C 1 -C 6 alkyl, NHR 6 [wherein R 6 represents hydrogen atom or COR (wherein R represents hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy)]; R 2 represents morpholino (which may be substituted with one to four C 1 -C 6 alkyl), thiomorpholino, piperidino, pyrrolidinyl (which may be substituted with hydroxy C 1 -C 6 alkyl), oxazolidinyl (which may be substituted with one or two C 1 -C 6 alkyl) or tetrahydro-1,4-thiazin-1-oxo-4-yl; R 3 and R 4 each represent hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl; and R 5 represents hydrogen atom, amino or hydroxyl.

  本发明涉及由式I表示的杂环化合物或其药学上可接受的盐，以及含有该杂环化合物作为有效成分的抗肿瘤剂： 其中X代表氮原子或CH；R1代表CHnF3-n（其中n为1或2），羟基C1-C6烷基，NHR6（其中R6代表氢原子或COR（其中R代表氢原子，C1-C6烷基或C1-C6烷氧基））；R2代表吗啡环（可以被取代为一到四个C1-C6烷基），硫代吗啡环，哌啶环，吡咯烷基（可以被羟基C1-C6烷基取代），噁唑烷基（可以被一到两个C1-C6烷基取代）或四氢-1,4-噻唑-1-氧-4-基；R3和R4各自代表氢原子或C1-C6烷基；R5代表氢原子，氨基或羟基。
• Heterocyclic compound and antitumor agent containing the same as active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20040116421A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to heterocyclic compounds represented by the formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof and antitumor agents containing the heterocyclic compounds as effective components: 1 wherein X represents nitrogen atom or CH; R 1 represents CH n F 3-n (wherein n is 1 or 2), hydroxy C 1 -C 6 alkyl, NHR 6 [wherein R 6 represents hydrogen atom or COR (wherein R represents hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy)]; R 2 represents morpholino (which may be substituted with one to four C 1 -C 6 alkyl), thiomorpholino, piperidino, pyrrolidinyl (which may be substituted with hydroxy C 1 -C 6 alkyl), oxazolidinyl (which may be substituted with one or two C 1 -C 6 alkyl) or tetrahydro-1,4-thiazin- 1 -oxo-4-yl; R 3 and R 4 each represent hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl; and R 5 represents hydrogen atom, amino or hydroxyl.

  本发明涉及由式I表示的杂环化合物或其药学上可接受的盐以及含有该杂环化合物为有效成分的抗肿瘤剂： 1其中X代表氮原子或CH；R1代表CHnF3-n（其中n为1或2）、羟基C1-C6烷基、NHR6[其中R6代表氢原子或COR（其中R代表氢原子、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基）]；R2代表吗啡啶基（可用一到四个C1-C6烷基取代）、硫代吗啡啶基、哌啶基、吡咯烷基（可用羟基C1-C6烷基取代）、噁唑烷基（可用一到两个C1-C6烷基取代）或四氢-1,4-噻唑-1-氧-4-基；R3和R4各自代表氢原子或C1-C6烷基；R5代表氢原子、氨基或羟基。
• Purine inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10100064B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The instant invention provides compounds of formula (I) which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflammation, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供的式 (I) 化合物是 PI3K-delta 抑制剂，因此可用于治疗 PI3K-delta 介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3154976B1

  公开（公告）日：2019-07-24