(E)-benzyl(ooct-1-enyl)sulfane | 69530-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl(ooct-1-enyl)sulfane
• 英文别名: (E)-1-(benzylthio)-1-octene；[(E)-oct-1-enyl]sulfanylmethylbenzene
• CAS: 69530-71-8
• 化学式: C₁₅H₂₂S
• 分子量: 234.406
• InChiKey: ZZRAICBCMOJEJF-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 、 苄硫醇 在 tetrakis(triethylphosphite)nickel(0) sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(E)-benzyl(ooct-1-enyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  镍（0）亚磷酸三乙酯配合物催化（E）-烯基卤化物的立体识别转化为硫化物

  摘要：

  （E）-烯基卤化物通过亚磷酸镍（0）三乙基亚乙基配合物与硫醇的反应转化为（E）-烯基硫化物，而在相同反应条件下，（Z）-烯基卤化物产生炔烃。使用相同的试剂系统，也将芳基卤化物转化为芳基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.001

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Vinyl Sulfides
  作者：Craig G. Bates、Pranorm Saejueng、Michael Q. Doherty、D. Venkataraman

  DOI：10.1021/ol0477935

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] We report a method for the synthesis of vinyl sulfides using the soluble copper(I) catalyst [Cu(phen)(PPh3)2]NO3. The desired vinyl sulfides are obtained in good to excellent yields, with retention of stereochemistry. This protocol tolerates a wide variety of functional groups or substrates, is palladium-free, and does not require the use of expensive or air-sensitive additives

  [反应：见正文]我们报告了一种使用可溶性铜（I）催化剂[Cu（phen）（PPh3）2] NO3合成乙烯基硫化物的方法。以良好至优异的产率获得所需的乙烯基硫化物，并保留了立体化学。该方案可耐受多种官能团或底物，不含钯，并且不需要使用昂贵或对空气敏感的添加剂。
• Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydrothiolation with Aromatic and Aliphatic Thiols
  作者：Changsheng Cao、Lauren R. Fraser、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/ja055096h

  日期：2005.12.1

  a potentially attractive method for the formation of vinyl sulfides, which are valuable synthetic intermediates. Known methods for hydrothiolation using alkyl thiols are quite limited. We report herein that Tp*Rh(PPh3)2 (Tp* = hydrotris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate) is a highly active catalyst for alkyne hydrothiolation with alkyl and aryl thiols. Hydrothiolation using alkyl thiols proceeds with excellent

  炔烃氢硫醇化是形成乙烯基硫化物的一种具有潜在吸引力的方法，乙烯基硫化物是有价值的合成中间体。使用烷基硫醇进行氢硫醇化的已知方法非常有限。我们在此报告 Tp*Rh(PPh3)2（Tp* = 氢三（3,5-二甲基吡唑基）硼酸盐）是一种高活性催化剂，用于与烷基和芳基硫醇进行炔氢硫醇化。使用烷基硫醇的氢硫醇化反应具有优异的区域选择性，为获得难以通过其他方式合成的支链烷基乙烯基硫化物提供了便利。当使用芳基硫醇时，得到区域异构体的混合物，支链异构体作为主要产物，与其他 Rh 配合物报道的相反。
• Chemistry of the main group metals: A stereoselective synthesis of allyl vinyl thioethers for the thio—claisen reaction
  作者：Alan P. Kozikowski、Anthony Ames、Hansjürg Wetter

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81705-2

  日期：1979.1
• KOZIKOWSKI A. P.; WETTER H., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 164, NO 3, 33-37
  作者：KOZIKOWSKI A. P.、 WETTER H.

  DOI：——

  日期：——
• Stereo-recognizing transformation of (E)-alkenyl halides into sulfides catalyzed by nickel(0) triethyl phosphite complex
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Orie Okada、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.001

  日期：2006.10

  (E)-Alkenyl halides were transformed into (E)-alkenyl sulfides by the nickel(0) triethyl phosphite complex-catalyzed reaction with thiols, whereas (Z)-alkenyl halides gave alkynes under the same reaction conditions. Aryl halides were also transformed into aryl sulfides using the same reagent system.

  （E）-烯基卤化物通过亚磷酸镍（0）三乙基亚乙基配合物与硫醇的反应转化为（E）-烯基硫化物，而在相同反应条件下，（Z）-烯基卤化物产生炔烃。使用相同的试剂系统，也将芳基卤化物转化为芳基硫醚。