5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 91437-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole；6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 91437-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD11867899
• 分子量: 258.707
• InChiKey: BISYAEJRHCEWHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-chloro-3-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)-1H-spiro[benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4,1′-cyclohexane]-2′,5′-diene-1,4′-dione
  参考文献：
  名称：

  Seleno/Thio-functionalized ipso-Annulation of N-Propiolyl-2-arylbenzimidazole to Construct Azaspiro[5,5]undecatrienones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01991
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基-1 H-苯并咪唑衍生物作为驱虫药抗线虫Teladorsagia circumcincta的合成，生物评价和对接研究

  摘要：

  胃肠道线虫感染是小反刍动物群中的主要疾病。对主要已确立的药物的耐药性已成为世界性问题。本研究的目的是获得和评价某些2-苯基苯并咪唑衍生物对环柏变易感菌株的体外杀卵和杀幼虫活性。通过已知方法由取代的邻苯二胺和芳醛或中间体1-羟基苯基甲磺酸钠衍生物制备化合物。卵孵化试验（EHT），幼虫死亡率试验（LMT）和幼虫迁移抑制试验（LMIT）用于浓度为50μM和EC 50的化合物的初始筛选确定最有效化合物的值。在人Caco-2和HepG2细胞系上进行了化合物的细胞毒性评估，以计算其选择性指数（SI）。在50μM浓度下，二十四个化合物中的九个对易感菌株显示出超过98％的杀卵活性，其中四个对一种抗性菌株显示出超过86％的杀卵活性。 对于易感菌株，最有效的杀卵剂苯并咪唑（BZ）3的EC 50 = 6.30μM，而对于抗性菌株，BZ 2的EC 50值最低，为14.5μM。在模拟的Teladorsagia微管蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112554

文献信息

• Benzimidazoles and benzothiazoles from styrenes and N-vinylimidazole via palladium catalysed oxidative C C and C N bond cleavage
  作者：Altab Shaikh、Owk Ravi、S. Pushpa Ragini、Nimma Sadhana、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151356

  日期：2020.1

  Herein we report a first, palladium catalyzed, one-pot methodology for the synthesis of pharmacologically important benzimidazoles and benzothiazoles from readily available terminal aromatic olefins. The process involves sequential C=C/C-N bond cleavage followed by C−N/C−S bond formation.

  在本文中，我们报道了一种由钯催化的单罐方法，该方法可从易于获得的末端芳族烯烃中合成具有药理学意义的重要苯并咪唑和苯并噻唑。该过程涉及顺序的C = C / CN键裂解，然后形成CN / CS键。
• [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE
  申请人：UNIV OREGON STATE

  公开号：WO2021022061A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Small molecule AhR ligands are disclosed. The ligands can induce the differentiation of Tr1 cells to suppress pathogenic immune responses without inducing nonspecific immune suppression. Methods of treatment of autoimmune diseases using the AhR ligands are also disclosed.

  披露了小分子AhR配体。这些配体可以诱导Tr1细胞分化，抑制病原免疫反应，而不引起非特异性免疫抑制。还披露了使用AhR配体治疗自身免疫疾病的方法。
• SONICATED ASSISTED SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES AND BENZOTHIAZOLES IN AQUEOUS MEDIA
  作者：SANDEEP D PARDESHI、JAYANT P SONAR、SHIVAJI S PAWAR、DEEPAK DEKHANE、SUNIL GUPTA、ASHOK M ZINE、SHIVAJI N THORE

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100020

  日期：——

  ABSTRACT Ammonium nickel sulphate [(NH 4 ) 2 SO 4 .NiSO 4 .6H 2 O] was found as a new catalyst to synthesis 2-aryl benzimidazole, 2-aryl benzothiazole and 2-aryl benzoxazole in aqueous media under sonication irradiation. The procedure is an eco-friendly, efficient and provides simple workup and good yield. Keywords : - Benzimidazole, benzothiazole, benzoxazole, aqueous media, sonication, ammonium nickel

  摘要发现硫酸铵镍[（NH 4）2 SO 4 .NiSO 4 .6H 2 O]是在水介质中超声辐照下合成2-芳基苯并咪唑，2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并恶唑的新催化剂。该过程是环保，高效的，并且提供简单的后处理和良好的产率。关键词：-苯并咪唑，苯并噻唑，苯并恶唑，水介质，超声处理，硫酸铵镍。电子邮件：[e-mail]简介苯并咪唑，苯并恶唑和苯并唑是重要的杂环核，已广泛用于药物化学1,2。这些杂环是药物开发中重要的药效团3,4和许多重要有机化合物合成中的良好中间体5。这些杂环化合物具有不同的药理特性，例如抗菌6，抗病毒7，
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR BLOCKING SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE BLOCAGE DE CANAUX SODIQUES
  申请人：PATEL MANOJ K

  公开号：WO2018140504A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The disclosure provides methods for treating a subject suffering from a disease associated with sodium channel activity. The method comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound according to Formula II or Formula III described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, tautomer, stereoisomer, hydrate, or solvate thereof.

  该披露提供了治疗患有与钠通道活性相关的疾病的方法。该方法包括向受试者施用规范中描述的Formula II或Formula III中的化合物的治疗有效量，或其药用可接受的盐、前药、互变异构体、立体异构体、水合物或溶剂化合物。
• Synthesis and insight into the structure–activity relationships of 2-phenylbenzimidazoles as prospective anticancer agents
  作者：Thi-Kim-Chi Huynh、Thi-Hong-An Nguyen、Thi-Cam-Thu Nguyen、Thi-Kim-Dung Hoang

  DOI：10.1039/d0ra02282a

  日期：——

  In order to explore and develop new anticancer agents, three series of 2-phenylbenzimidazoles, 15–46, were condensed under simple and mild conditions using sodium metabisulfite as an oxidation agent and another series, 47–55, were obtained via a reduction reaction using sodium borohydride. All the compounds synthesized were evaluated for their in vitro anticancer activities against three human cancer

  为了探索和开发新型抗癌药物，利用焦亚硫酸钠作为氧化剂，在简单温和的条件下缩合了三个系列的2-苯基苯并咪唑15-46 ，并通过使用还原剂进行还原反应得到了另一个系列47-55 。硼氢化钠。评估了所有合成的化合物对三种人类癌细胞系的体外抗癌活性。新型化合物38被发现是针对A549、MDA-MB-231和PC3细胞系最有效的多癌症抑制剂（IC 50值分别为4.47、4.68和5.50 μg mL -1 ）。此外，化合物40对MDA-MB-231细胞系表现出最佳IC 50值，为3.55 μg mL -1 。结果表明，向化合物37-55引入新的取代基可以提高其抗增殖活性。