N-(2-(morpholine-4-carbonyl)phenyl)morpholine-4-carboxamide | 200354-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(morpholine-4-carbonyl)phenyl)morpholine-4-carboxamide
• 英文别名: 4-[2-[(morpholinocarbonyl)amino]benzoyl]morpholine；N-[2-(4-Morpholinylcarbonyl)phenyl]-4-morpholinecarboxamide；N-[2-(morpholine-4-carbonyl)phenyl]morpholine-4-carboxamide
• CAS: 200354-51-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: DTAZLOGQIARTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(morpholine-4-carbonyl)phenyl)morpholine-4-carboxamide 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 反应 3.03h， 生成 2-morpholino-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的一锅反应生成2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或Isatoic酸酐。

  摘要：

  研究了 N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的反应。转化通过一锅反应完成，以任选地分别提供相应的 2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或靛红酸酐。讨论了中间体 2-脲基苯甲酰胺酸催化水解（或醇解）为 2-脲基苯甲酸（或酯）的机理。提出了涉及脲基部分作为内部酸催化剂的质子转移机制。中间体 2-脲基苯甲酸进一步转化为靛红酸酐。证明了利用所获得的 2-ureidobenzamides、2-ureidobenzoic 酸和 2-ureidobenzoate 来制备 3,1-benzoxazin-4-ones。

  DOI：

  10.1021/jo9900634
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 N-(2-(morpholine-4-carbonyl)phenyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺开环构建苯脲衍生物

  摘要：

  摘要 芳基脲及其类似物在过去的一个世纪中一直是最普遍的骨架之一，并且已经进行了广泛的研究以建立其衍生物的实用合成方法。特别是利用市售邻苯二甲酰亚胺化合物合成芳基脲是一种有效途径。本文报道了三乙氧基膦通过胺的亲核攻击促进 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 的开环。这种转化在温和的反应条件下显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1919709

文献信息

• Inhibition of cathepsin G by 4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：Michael Gütschow、Ulf Neumann

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00128-4

  日期：1997.10

  A series of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones is reported that inhibit the serine proteases human cathepsin G and bovine chymotrypsin. The synthesis and kinetic parameters of the alkaline hydrolysis is described. These compounds act as acyl-enzyme inhibitors of both enzymes. The reaction of cathepsin G with 2-benzylamino-4H-3,1-benzoxazin-4-one (20) was studied in detail. A partition in deacylation of the initially formed acyl-enzyme was observed, leading to the formation of 2-(3-benzylureido)benzoic acid (26) and 3-benzylquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione (27). A 6-methyl substitution strongly increased the acylation rate of both proteases. Introduction of an aryl moiety into the 2-substituent led to compounds with K-i values towards cathepsin G in the nanomolar range. Their inhibitory potency is stronger than that of other synthetic inhibitors of cathepsin G. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.