ethyl 2-[(morpholinocarbonyl)amino]benzoate | 21282-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(morpholinocarbonyl)amino]benzoate
• 英文别名: 2-(morpholine-4-carbonylamino)-benzoic acid ethyl ester；Ethyl 2-[(morpholin-4-ylcarbonyl)amino]benzoate；ethyl 2-(morpholine-4-carbonylamino)benzoate
• CAS: 21282-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: FJFKNDAIGMXIFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(morpholinocarbonyl)amino]benzoate 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-morpholino-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的一锅反应生成2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或Isatoic酸酐。

  摘要：

  研究了 N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的反应。转化通过一锅反应完成，以任选地分别提供相应的 2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或靛红酸酐。讨论了中间体 2-脲基苯甲酰胺酸催化水解（或醇解）为 2-脲基苯甲酸（或酯）的机理。提出了涉及脲基部分作为内部酸催化剂的质子转移机制。中间体 2-脲基苯甲酸进一步转化为靛红酸酐。证明了利用所获得的 2-ureidobenzamides、2-ureidobenzoic 酸和 2-ureidobenzoate 来制备 3,1-benzoxazin-4-ones。

  DOI：

  10.1021/jo9900634
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 N-(2-(morpholine-4-carbonyl)phenyl)morpholine-4-carboxamide 在 盐酸 作用下， 反应 0.03h， 以84%的产率得到ethyl 2-[(morpholinocarbonyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的一锅反应生成2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或Isatoic酸酐。

  摘要：

  研究了 N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的反应。转化通过一锅反应完成，以任选地分别提供相应的 2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或靛红酸酐。讨论了中间体 2-脲基苯甲酰胺酸催化水解（或醇解）为 2-脲基苯甲酸（或酯）的机理。提出了涉及脲基部分作为内部酸催化剂的质子转移机制。中间体 2-脲基苯甲酸进一步转化为靛红酸酐。证明了利用所获得的 2-ureidobenzamides、2-ureidobenzoic 酸和 2-ureidobenzoate 来制备 3,1-benzoxazin-4-ones。

  DOI：

  10.1021/jo9900634

文献信息

• Electrosynthesis of methyl 2-ureidobenzoates via a C2–C3 bond cleavage of isatins
  作者：Mengjia Zhao、Jiajia Fu、Yahui Sang、Zhenyu Wang、Wei Liu、Chao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133383

  日期：2023.3

  A facile and efficient ring opening of isatin has been achieved by electrochemical anodic oxidation directly at room temperature. The results show that a constant current electrolysis of isatins in an undivided cell affords both the ester group and the urea group simultaneously. This reaction opens a new avenue for the synthesis of methyl 2-ureidobenzoates, enriches the research on the reactions of

  通过在室温下直接进行电化学阳极氧化，可以轻松有效地开环靛红。结果表明，在未分隔的电池中，靛红的恒定电流电解同时提供了酯基和脲基。该反应为合成2-脲基苯甲酸甲酯开辟了一条新途径，丰富了靛红涉及 C2-C3 键断裂反应的研究，并显示了靛红和简单有机胺在酸性缓冲液中的良好底物范围HOAc 和 Cu(OAc) 2的溶液。此外，这种电化学 C2-C3 键断裂反应可以放大。