2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 | 16954-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮
• 中文别名: 2-(二氰基亚甲基)-1,3-茚二酮；2-(3-甲氧基丙氧基)-4-溴甲基-1-甲氧基苯甲醚
• 英文名称: (1,3-dioxoindan-2-ylidene)propanedinitrile
• 英文别名: 2-dicyanomethyleneindane-1,3-dione；2-(Dicyanomethylene)indan-1,3-dione；2-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 16954-74-8
• 化学式: C₁₂H₄N₂O₂
• mdl: MFCD00051930
• 分子量: 208.176
• InChiKey: WQFLMIPTYDGFOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270°C (dec.)
• 沸点：
  347.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。应避免与酸和氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R20/22
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 在 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,2'-disulfanediyl-bis[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetonitrile]
  参考文献：
  名称：

  烷二硫醇与缺π化合物反应的氧化还原和杂环化

  摘要：

  摘要 1,2-乙二硫醇和1,3-丙二硫醇与π-缺陷化合物在温和条件下反应得到各种氧化还原和环化产物。还获得了含有一个硫原子的杂环（例如丝氨酸醌的类似物）。通过NMR、IR、质谱数据和元素分析阐明了产物的结构。还讨论了机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2017.1278762
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dioxoindan-2-spirocyclopropane-2',2',3',3'-tetracarbonitrile 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Lukin; Kayukova; Khrustalev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1693 - 1697

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-di-p-tolylformamidine 在 水 、 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 作用下， 生成 4-甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Doep, Dietrich; Gomaa, Mohsen A.; Henkel, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 4, p. 573 - 576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel quinazolines via nucleophilic cycloaddition of 2-amino-N′-arylbenzimidamides with dimethyl acetylenedicarboxylate and 2-(dicyanomethylene)indan-1,3-dione
  作者：Asmaa H. Mohamed、Kamal M. El-Shaieb

  DOI：10.1007/s00706-019-02491-7

  日期：2019.10

  AbstractSynthesis of novel tetrahydroquinazoline-2-carboxylate and arylaminoquinazoline-2-carboxylate in good yields has been established via the nucleophilic cycloaddition of 2-amino-N′-arylbenzimidamides on dimethyl acetylenedicarboxylate. Moreover, studying the reaction of 2-amino-N′-arylbenzimidamides with 2-(dicyanomethylene)indan-1,3-dione to give 3,4-dihydroquinazolin derivatives. The results

  摘要通过2-氨基-N'-芳基苯并咪唑酰胺在乙炔二羧酸二甲酯上的亲核环加成反应，已经建立了高产率的新型四氢喹唑啉-2-羧酸盐和芳基氨基喹唑啉-2-羧酸盐的合成。此外，研究了2-氨基-N'-芳基苯甲酰胺与2-（二氰基亚甲基）茚满-1,3-二酮的反应，得到3,4-二氢喹唑啉衍生物。从IR，1 H NMR和13 C NMR数据以及质谱获得的结果与指定的结构一致。提出了形成产物的合理机制。 图形摘要
• Studying the reactivity of <i>N</i>-2-(2-aminobenzoyl)-<i>N</i>-phenyl-hydrazinecarbothioamide toward some selected carbonyl compounds
  作者：Asmaa H. Mohamed

  DOI：10.1515/znb-2018-0010

  日期：2018.6.27

  electron-accepting compounds through electron donor-acceptor interaction has been studied. Thus, upon treatment of 1 with either 1,4-naphthoquinone, 2-dicyanomethyleneindan-1,3-dione, or 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, the reaction proceeds to give thiadiazino[5,4-b]quinazoline, N-phenylcarbamohydrazonothioate, and thiadiazine-5,10-dione, respectively. Also, the reactivity of compound 1 toward some aldehydes

  摘要 研究了作为电子供体的 N-2-(2-氨基苯甲酰基)-N-苯肼碳硫酰胺 (1) 通过电子供体-受体相互作用对几种电子接受化合物的反应性。因此，在用 1,4-萘醌、2-二氰基亚甲基茚满-1,3-二酮或 2,3-二氯-1,4-萘醌处理 1 后，反应进行得到 thiadiazino[5,4-b]分别为喹唑啉、N-苯基氨基甲腙硫酸酯和噻二嗪-5,10-二酮。此外，还研究了化合物 1 对某些醛和酸酐的反应性。产品完全由其光谱数据表征。产品的形成机制已经合理化。
• Facile Synthesis of Thiazole, Thiazine and Isoindole Derivatives via EDA Approach and Conventional Methods
  作者：Kamal M. El-Shaieb、Mohamed A. Ameen、Fathy F. Abdel-latif、Asmaa H. Mohamed

  DOI：10.5560/znb.2013-3117

  日期：2013.8.1

  thiazole and thiazine derivatives, respectively. However, isoindole derivatives 24 and 26 were formed on heating of 1 with either tetrabromophthalic anhydride and=or o-phthalaldehyde, respectively. The products were fully characterized according to their spectral data. The mechanisms of formation of the products have been rationalized. Graphical Abstract Facile Synthesis of Thiazole, Thiazine and Isoindole

  已经研究了 N-脒基硫脲 (1) 作为电子供体通过电子-供体-受体 (EDA) 相互作用对几个电子接受官能团的反应性。因此，用 1,1,2,2-四氰基乙烯 (TCNE, 2)、2,3-二氰基-1,4-萘醌 (DCNQ, 4)、2,3,5,6-四溴-1 处理 1 ,4-苯醌 (BHL-p, 6), 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (DCHNQ, 8), 2,3,5,6-四氯-1,4-benzoquinone (CHL-p, 13 ), 2,3-dicyano-5,6-dichloro-1,4-benzoquinone (DDQ, 15), 2-dicyanomethyleneindan-1,3-dione (CNIND, 17), 2-(2-oxoindolin-3-ylidene )丙二腈 (19) 和/或乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD, 21)，反应进行分别
• Efficient synthesis of functionalized spiro[indoline-3,4′-pyridines] and spiro[indene-2,4′-pyridines] <i>via</i> a three-component reaction
  作者：Jing Zhang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c5ra15139b

  日期：——

  and isatylidene malononitriles in dry acetonitrile at room temperature afforded polysubstituted spiro[indoline-3,4′-pyridines] in good yields and with high diastereoselectivity. Under similar reaction conditions, the corresponding functionalized spiro[indene-2,4′-pyridines] were also obtained from the three-component reactions containing 2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)malononitrile.

  室温下，α，β-不饱和N-芳基亚胺，乙炔二甲酸二甲酯（丙酸甲酯）和异亚丙基丙二腈在干燥的乙腈中的三组分反应提供了高收率和高非对映选择性的多取代螺[吲哚啉-3,4'-吡啶] 。在相似的反应条件下，还从含有2-（1,3-二氧代-1 H-茚满-2（3 H）-亚烷基的三组分反应中获得了相应的官能化螺[茚-2,4'-吡啶]丙二腈。
• Synthesis of 1,2,4-triazepine and 1,2,5-triazocine derivatives from the reaction of 2-aminobenzohydrazide with π-acceptors
  作者：Kamal M. El-Shaieb、Mohamed A. Ameen、Fathy F. Abdel-Latif、Asmaa H. Mohamed

  DOI：10.3184/174751912x13418325887580

  日期：2012.9

  The formation of metal complexes with acid hydrazides plays an important role in the growth of their biological activity. A simple synthetic strategy is described for the synthesis of novel 1,2,4-tri-azepine and 1,2,5-triazocine derivatives via electron donor–acceptor interaction. Thus when 2-aminobenzohydrazide reacted with tetracyanoethylene (TCNE) and 2-dicyanomethylene-indan-1,3-dione (CNIND) afforded

  与酸酰肼形成金属络合物对其生物活性的增长起着重要作用。描述了一种通过电子供体-受体相互作用合成新型 1,2,4-三氮杂和 1,2,5-三氮杂辛衍生物的简单合成策略。因此，当 2-氨基苯甲酰肼与四氰基乙烯 (TCNE) 和 2-二氰基亚甲基-茚满-1,3-二酮 (CNIND) 反应时，得到 1,2,4-三氮杂衍生物。当 1 与 2,3-二氰基-5,6-二氯-1,4-苯醌 (DDQ)、2,3-二氯-1,4-萘醌 (DCHNQ)、1,4-萘醌和/或 2 反应时,3,5,6-tetrabromo-1,4-benzoquinone, 1,2,5-triazocine 衍生物形成。